- Struktura chemiczna
- Tautomery tymianki
- cechy
- Transkrypcja
- Kod genetyczny
- Konsekwencje zdrowotne
- Bibliografia
Tymina jest związek organiczny, składa się z heterocyklicznego pierścienia pochodzącego z pirymidynowy, pierścień benzenu, dwa atomy węgla zastąpione przez dwa atomy azotu. Jego skondensowana formuła to C 5 H 6 N 2 O 2 , będący cyklicznym amidem i jedną z zasad azotowych tworzących DNA.
W szczególności tymina jest pirymidynową zasadą azotową wraz z cytozyną i uracylem. Różnica między tyminą a uracylem polega na tym, że ta pierwsza jest obecna w strukturze DNA, a druga w strukturze RNA.
Kwas dezoksyrybonukleinowy (DNA) składa się z dwóch skręconych razem helis lub pasm. Zewnętrzna część prążków jest utworzona przez cukrowy łańcuch dezoksyrybozy, którego cząsteczki są połączone wiązaniem fosfodiestrowym między pozycjami 3 'i 5' sąsiednich cząsteczek dezoksyrybozy.
Jedna z zasad azotowych: adenina, guanina, cytozyna i tymina, wiąże się w pozycji 1 'dezoksyrybozy. Zasada purynowo-adeninowa jednej helisy łączy się z zasadą pirymidynową tyminą drugiej helisy poprzez dwa wiązania wodorowe.
Struktura chemiczna
Pierwszy obraz przedstawia strukturę chemiczną tyminy, w której można zobaczyć dwie grupy karbonylowe (C = O) i dwa atomy azotu, które uzupełniają heterocykliczny amid, aw lewym górnym rogu znajduje się grupa metylowa ( –CH 3 ).
Pierścień wywodzi się z pirymidyny (pierścień pirymidynowy), jest płaski, ale nie aromatyczny. Odpowiednią liczbę atomów w cząsteczce tyminy przypisuje się zaczynając od azotu poniżej.
Zatem, C-5 jest połączony z grupy -CH 3 , C-6, lewy sąsiedni atom węgla N-1 i C-4 i C-2 odpowiadają grup karbonylowych.
Po co jest ta numeracja? Cząsteczka tyminy ma dwie grupy akceptorowe wiązań wodorowych, C-4 i C-2, oraz dwa atomy będące donorami wiązań wodorowych, N-1 i N-3.
Zgodnie z powyższym grupy karbonylowe mogą przyjmować wiązania typu C = OH, natomiast atomy azotu zapewniają wiązania typu NHX, gdzie X jest równe O, N lub F.
Dzięki grupom atomów C-4 i N-3 tymina łączy się w pary z adeniną, tworząc parę zasad azotowych, która jest jednym z czynników warunkujących doskonałą i harmoniczną strukturę DNA:
Tautomery tymianki
Na powyższym obrazku wymieniono sześć możliwych tautomerów tyminy. Czym oni są? Składają się z tej samej struktury chemicznej, ale z różnymi względnymi położeniami atomów; konkretnie o H związanych z dwoma atomami azotu.
Zachowując tę samą numerację atomów, od pierwszego do drugiego, obserwuje się, jak atom H atomu N-3 migruje do tlenu C-2.
Trzeci również wywodzi się z pierwszego, ale tym razem H migruje do tlenu C-3. Drugi i czwarty są podobne, ale nie równoważne, ponieważ w czwartym H pochodzi z N-1, a nie z N-3.
Z drugiej strony szósty jest podobny do trzeciego i podobnie jak w przypadku pary utworzonej przez czwartą i drugą, H emigruje z N-1, a nie z N-3.
Wreszcie piąta to czysta forma enolu (laktyma), w której obie grupy karbonylowe są uwodornione w grupach hydroksylowych (-OH); Jest to sprzeczne z pierwszą, czystą formą ketonową i dominującą w warunkach fizjologicznych.
Czemu? Prawdopodobnie ze względu na dużą stabilność energetyczną, jaką uzyskuje się to podczas parowania z adeniną za pomocą wiązań wodorowych i przynależności do struktury DNA.
Jeśli nie, forma enolu nr 5 powinna być bardziej obfita i stabilna, ze względu na jej wyraźny aromatyczny charakter w przeciwieństwie do innych tautomerów.
cechy
Główna funkcja tyminy jest taka sama, jak innych zasad azotowych w DNA: bierze udział w niezbędnym kodowaniu w DNA do syntezy polipeptydów i białek.
Jedna z helis DNA służy jako matryca do syntezy cząsteczki mRNA w procesie znanym jako transkrypcja i katalizowanym przez enzym polimerazę RNA. Podczas transkrypcji prążki DNA są rozdzielane, a także ich rozwijanie.
Transkrypcja
Transkrypcja rozpoczyna się, gdy polimeraza RNA wiąże się z regionem DNA znanym jako promotor, inicjując syntezę mRNA.
Następnie polimeraza RNA przemieszcza się wzdłuż cząsteczki DNA, powodując wydłużenie powstającego mRNA, aż osiągnie region DNA z informacją o zakończeniu transkrypcji.
W transkrypcji występuje antyrównoległość: podczas gdy matrycowy DNA odczytuje się w orientacji od 3 'do 5', zsyntetyzowany mRNA ma orientację od 5 'do 3'.
Podczas transkrypcji zachodzi komplementarne sprzężenie zasad między nicią matrycowego DNA a cząsteczką mRNA. Po zakończeniu transkrypcji nici DNA i ich pierwotne zwijanie są ponownie łączone.
MRNA przemieszcza się z jądra komórkowego do szorstkiej retikulum endoplazmatycznego, aby zainicjować syntezę białka w procesie znanym jako translacja. Tymina nie interweniuje bezpośrednio w tym, ponieważ mRNA jej nie ma, zastępując uracyl zasady pirymidynowej.
Kod genetyczny
Pośrednio zaangażowana jest tymina, ponieważ sekwencja zasad mRNA jest odbiciem sekwencji DNA jądrowego.
Sekwencję zasad można pogrupować w triplety zasad zwane kodonami. Kodony zawierają informacje o włączeniu różnych aminokwasów do syntetyzowanego łańcucha białkowego; to stanowi kod genetyczny.
Kod genetyczny składa się z 64 trójek zasad stanowiących kodony; istnieje co najmniej jeden kodon dla każdego aminokwasu w białkach. Podobnie istnieją kodony inicjacji translacji (AUG) i kodony jej zakończenia (UAA, UAG).
Podsumowując, tymina odgrywa decydującą rolę w procesie kończącym się syntezą białek.
Konsekwencje zdrowotne
Tymina jest celem działania 5-fluorouracylu, strukturalnego analogu tego związku. Lek stosowany w leczeniu raka jest wbudowywany w miejsce tyminy do komórek nowotworowych, blokując ich proliferację.
Światło ultrafioletowe działa na regiony pasm DNA, które zawierają tyminę w sąsiednich miejscach, tworząc dimery tyminy. Te dimery tworzą „węzły”, które blokują działanie kwasu nukleinowego.
Początkowo nie stanowi to problemu ze względu na istnienie mechanizmów naprawczych, ale jeśli zawiodą, mogą spowodować poważne zaburzenia. Wydaje się, że ma to miejsce w przypadku kserodermy barwnikowej, rzadkiej choroby autosomalnej recesywnej.
Bibliografia
- Webmaster, Wydział Chemii, University of Maine, Orono. (2018). Struktura i właściwości puryn i priymidyn. Zaczerpnięte z: chemistry.umeche.maine.edu
- Laurence A. Moran. (17 lipca 2007). Tautomery adeniny, cytozyny, guaniny i tyminy. Zaczerpnięte z: sandwalk.blogspot.com
- Daveryan. (6 czerwca 2010). Szkielet tyminy. . Odzyskany z: commons.wikimedia.org
- Wikipedia. (2018). Tymina. Zaczerpnięte z: en.wikipedia.org
- Mathews, CK, Van Holde, K. E: and Ahern, KG Biochemistry. 2002. Wydanie trzecie. Edytować. Pearson Adisson Wesley
- O-Chem w prawdziwym życiu: cykloaddycja 2 + 2. Zaczerpnięte z: asu.edu