OCTAN ETYLU: BUDOWA, WŁAŚCIWOŚCI, SYNTEZA, ZASTOSOWANIA - CHEMIA - 2026

Octanu etylu lub octanu metylu etylu (nazwa IUPAC) jest związkiem organicznym, którego wzór chemiczny jest CH ₃ COOC ₂ H ₅ . Składa się z estru, w którym składnik alkoholowy pochodzi z etanolu, a składnik kwasu karboksylowego pochodzi z kwasu octowego.

W normalnych warunkach temperatury i ciśnienia jest cieczą o przyjemnym owocowym aromacie. Ta właściwość doskonale harmonizuje z tym, czego oczekuje się od estru; co jest w rzeczywistości chemiczną naturą octanu etylu. Z tego powodu znajduje zastosowanie w produktach spożywczych i napojach alkoholowych.

Octan etylu. Źródło: Commons Wikimedia.

Górne zdjęcie przedstawia szkieletową strukturę octanu etylu. Zwróć uwagę po lewej stronie na składnik kwasu karboksylowego, a po prawej na składnik alkoholowy. Ze strukturalnego punktu widzenia można by oczekiwać, że związek ten zachowuje się jak hybryda octu i alkoholu; jednak wykazuje swoje własne właściwości.

To tutaj takie hybrydy zwane estrami wyróżniają się odmiennością. Octan etylu nie może reagować jak kwas ani nie może być odwodniony z powodu braku grupy OH. Zamiast tego ulega zasadowej hydrolizie w obecności mocnej zasady, takiej jak wodorotlenek sodu, NaOH.

Ta reakcja hydrolizy jest wykorzystywana w laboratoriach dydaktycznych do eksperymentów kinetyki chemicznej; gdzie reakcja jest również drugiego rzędu. Gdy zachodzi hydroliza, etanian etylu wraca praktycznie do swoich początkowych składników: kwasu (deprotonowanego NaOH) i alkoholu.

W jego szkielecie strukturalnym zaobserwowano, że atomy wodoru dominują nad atomami tlenu. Wpływa to na ich zdolność do interakcji z gatunkami, które nie są tak polarne jak tłuszcze. Podobnie jest używany do rozpuszczania związków, takich jak żywice, barwniki i ogólnie organiczne ciała stałe.

Długotrwała ekspozycja na ten płyn, pomimo przyjemnego aromatu, ma negatywny wpływ (jak prawie wszystkie związki chemiczne) na organizm.

Struktura octanu etylu

Model kulki i słupka dla octanu etylu. Źródło: Benjah-bmm27

Górny obraz przedstawia strukturę octanu etylu z modelem kuli i pręta. W tym modelu atomy tlenu są zaznaczone czerwonymi kulkami; po jego lewej stronie znajduje się frakcja pochodząca od kwasu, a po prawej frakcja pochodząca od alkoholu (grupa alkoksylowa –OR).

Grupę karbonylową widać po wiązaniu C = O (podwójne słupki). Struktura wokół tej grupy i sąsiedniego tlenu jest płaska ze względu na delokalizację ładunku przez rezonans między obydwoma tlenami; fakt, który wyjaśnia stosunkowo niską kwasowość wodorów α (wodory z grupy –CH ₃ , związane z C = O).

Obracając dwa swoje wiązania, cząsteczka bezpośrednio faworyzuje sposób, w jaki oddziałuje z innymi cząsteczkami. Obecność dwóch atomów tlenu i asymetria w strukturze nadają mu stały moment dipolowy; co z kolei jest odpowiedzialne za ich interakcje dipol-dipol.

Na przykład gęstość elektronów jest wyższa w pobliżu dwóch atomów tlenu, znacznie zmniejszając się w grupie –CH ₃ i stopniowo w grupie OCH ₂ CH ₃ .

W wyniku tych interakcji cząsteczki octanu etylu tworzą w normalnych warunkach ciecz o bardzo wysokiej temperaturze wrzenia (77ºC).

Brak atomów będących donorami wiązań wodorowych

Jeśli przyjrzysz się uważnie strukturze, zauważysz brak atomu zdolnego do oddania wiązania wodorowego. Jednak atomy tlenu są takimi akceptorami, a ze względu na octan etylu jest on bardzo dobrze rozpuszczalny w wodzie i oddziałuje w znacznym stopniu ze związkami polarnymi i donorami wiązań wodorowych (takimi jak cukry).

Pozwala to również na doskonałą interakcję z etanolem; powód, dla którego jego obecność w napojach alkoholowych nie jest dziwna.

Z drugiej strony, jego alkoksylową sprawia, że są zdolne do interakcji z pewnych związków niepolarnych, takich jak chloroform, CH ₃ Cl.

Fizyczne i chemiczne właściwości

Nazwy

-Octan etylu

-Etanian etylu

-Ester octowy etylu

-Acetoksyetan

Formuła molekularna

C ₄ H ₈ O ₂ lub CH ₃ COOC ₂ H ₅

Waga molekularna

88,106 g / mol.

Opis fizyczny

Przejrzysty, bezbarwny płyn.

Kolor

Bezbarwna ciecz.

Zapach

Charakterystyczny dla eterów, podobny do zapachu ananasa.

Smak

Przyjemny po rozcieńczeniu, nadaje piwu owocowy posmak.

Próg zapachu

3,9 ppm. 0,0196 mg / m ³ (słaby zapach); 665 mg / m ³ (silny zapach).

Zapach wykrywalny przy 7-50 ppm (średnio = 8 ppm).

Temperatura wrzenia

171 ° F do 760 mmHg (77,1 ° C).

Temperatura topnienia

-118,5 ° F (-83,8 ° C).

Rozpuszczalność w wodzie

80 g / l.

Rozpuszczalność w rozpuszczalnikach organicznych

Mieszalny z etanolem i eterem etylowym. Bardzo dobrze rozpuszczalny w acetonie i benzenie. Mieszalny również z chloroformem, nielotnymi i lotnymi olejami, a także z utlenionymi i chlorowanymi rozpuszczalnikami.

Gęstość

0,9003 g / cm ³ .

Gęstość pary

3,04 (w stosunku powietrze: 1).

Stabilność

Rozkłada się powoli wraz z wilgocią; niekompatybilny z różnymi tworzywami sztucznymi i silnymi utleniaczami. Mieszanie z wodą może spowodować wybuch.

Ciśnienie pary

93,2 mmHg w 25 ° C

Lepkość

0,423 mPasum przy 25 ° C.

Ciepło spalania

2238,1 kJ / mol.

Ciepło parowania

35,60 kJ / mol w 25 ° C

Napięcie powierzchniowe

24 dyn / cm przy 20 ° C

Współczynnik załamania światła

1,373 przy 20 ° C / D.

Temperatura przechowywania

2-8 ° C

pKa

16-18 w 25 ° C

Synteza

Reakcja Fishera

Octan etylu jest syntetyzowany na skalę przemysłową w reakcji Fishera, w której etanol jest estryfikowany kwasem octowym. Reakcję prowadzi się w temperaturze pokojowej.

CH ₃ CH ₂ OH + CH ₃ COOH <=> CH ₃ COOCH ₂ CH ₃ + H ₂ O

Reakcja jest przyspieszana przez katalizę kwasową. Równowaga przesuwa się w prawo, to znaczy w kierunku produkcji octanu etylu, poprzez usuwanie wody; zgodnie z prawem akcji masowej.

Reakcja Tiszczenki

Octan etylu jest również wytwarzany przemysłowo przy użyciu reakcji Tiszczenki, polegającej na sprzęganiu dwóch równoważników aldehydu octowego z użyciem alkoholanu jako katalizatora.

2 CH ₃ CHO => CH ₃ COOCH ₂ CH ₃

Inne metody

- Octan etylu jest syntetyzowany jako produkt uboczny w procesie utleniania butanu do kwasu octowego, w reakcji prowadzonej w temperaturze 175 ° C i pod ciśnieniem 50 atm. Jako katalizatory stosuje się jony kobaltu i chromu.

- Octan etylu jest produktem ubocznym etanolizy polioctanu winylu do polialkoholu winylowego.

- Octan etylu jest również wytwarzany w przemyśle poprzez odwodornienie etanolu, katalizowanie reakcji poprzez zastosowanie miedzi w wysokiej temperaturze, ale poniżej 250 ° C.

Aplikacje

Rozpuszczalnik

Octan etylu jest używany jako rozpuszczalnik i rozcieńczalnik, używany do czyszczenia obwodów drukowanych. Jest stosowany jako rozpuszczalnik przy produkcji modyfikowanego ekstraktu chmielu oraz przy dekofeinacji liści kawy i herbaty. Jest używany w tuszach używanych do znakowania owoców i warzyw.

Octan etylu jest stosowany w przemyśle tekstylnym jako środek czyszczący. Służy do kalibracji termometrów, stosowanych przy separacji cukrów. W przemyśle farbiarskim jest używany jako rozpuszczalnik i rozcieńczalnik do używanych materiałów.

Sztuczne aromaty

Wykorzystywany jest do produkcji aromatów owocowych; na przykład: banan, gruszka, brzoskwinia i ananas, a także aromat winogron itp.

Analityka

Jest używany do oznaczania bizmutu, boru, złota, molibdenu i platyny, a także jako rozpuszczalnik talu. Octan etylu ma zdolność ekstrakcji wielu związków i pierwiastków obecnych w roztworze wodnym, takich jak: fosfor, kobalt, wolfram i arsen.

Syntezy organiczne

Octan etylu jest stosowany w przemyśle jako środek zmniejszający lepkość żywic stosowanych w preparatach fotorezystu. Wykorzystywany jest do produkcji acetamidu, octanu acetylu i metyloheptanonu.

Chromatografia

Octan etylu jest używany w laboratoriach jako faza ruchoma w chromatografii kolumnowej i jako rozpuszczalnik ekstrakcyjny. Ponieważ octan etylu ma stosunkowo niską temperaturę wrzenia, łatwo odparowuje, co pozwala na zatężenie substancji rozpuszczonych w rozpuszczalniku.

Entomologia

Octan etylu jest stosowany w entomologii do duszenia owadów umieszczonych w pojemniku, umożliwiając ich zebranie i badanie. Opary octanu etylu zabijają owada, nie niszcząc go i zapobiegając jego twardnieniu, ułatwiając jego montaż do zbioru.

Ryzyka

-LD ₅₀ octanu etylu u szczurów wskazuje na niską toksyczność. Może jednak podrażniać skórę, oczy, skórę, nos i gardło.

- Narażenie na wysokie poziomy może powodować zawroty głowy i omdlenia. Długotrwała ekspozycja może również wpływać na wątrobę i nerki.

-Inhalacja octanu etylu w stężeniu 20 000 - 43 000 ppm może spowodować obrzęk płuc i krwotok.

-Dopuszczalne narażenie zawodowe zostało ustalone przez OSHA na średnio 400 ppm w powietrzu podczas 8-godzinnej zmiany.

Bibliografia

1. Steven A. Hardinger. (2017). Ilustrowany słownik chemii organicznej: octan etylu (EtOAc). Odzyskany z: chem.ucla.edu
2. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. Aminy. (10 ^th Edition.). Wiley Plus.
3. Morrison, RT i Boyd, RN (1990). Chemia organiczna. ( Wydanie 5 ^ta ). Od redakcji Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2019). Octan etylu. Odzyskane z: en.wikipedia.org
5. Cotton S. (nd). Octan etylu. Odzyskany z: chm.bris.ac.uk
6. PubChem. (2019). Octan etylu. Odzyskany z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Newseed Chemical. (2018). Zastosowania i zastosowania octanu etylu. Odzyskany z: foodsweeteners.com
8. Departament Zdrowia Seniorów stanu New Jersey. (2002). Octan etylu. . Odzyskany z: nj.gov