ALKANY LUB WĘGLOWODORY NASYCONE: WŁAŚCIWOŚCI, PRZYKŁADY - CHEMIA - 2026

W alkany lub węglowodory nasycone charakteryzuje wiązaniami pojedynczymi tylko struktury na typ kowalencyjnej. Oznacza to, że atomy węgla obecne w tych związkach są związane z maksymalną ilością atomów wodoru, z którymi mogą tworzyć wiązania, z tego powodu nazywane są nasyconymi.

W świecie chemii organicznej alkany, zwane także parafinami, uważane są za dość powszechne i bardzo ważne gatunki, należące do grupy węglowodorów alifatycznych (np. Węglowodory nienasycone).

Najprostszym nasyconego węglowodoru, który może być utworzony jako przykład: metan, związek znajdujący się w fazie gazowej, w standardowych warunkach otoczenia (25 ° C, atm), której wzór jest CH ₄ .

Jak widać, jedyny atom węgla obecny w tej cząsteczce ma cztery proste wiązania, po jednym z każdym atomem wodoru.

Alkeny i alkiny mają ważne zastosowania komercyjne, jak w przypadku etylenu i propylenu; ale są też bardziej reaktywnymi związkami niż węglowodory nasycone, co powoduje, że mają szeroki zakres reakcji, które powstają w wyniku działania zwykłych alkenów i alkinów.

Nazewnictwo alkanów

Aby poprawnie nazwać alkany lub węglowodory nasycone, należy przede wszystkim pamiętać, że zgodnie z IUPAC (Międzynarodowa Unia Chemii Czystej i Stosowanej) nie należy stosować systematycznej nomenklatury czterech najprostszych alkanów.

Nomenklatura liniowych węglowodorów nasyconych

Związki te mają ogólny wzór C _n H _{2n + 2} , w którym wartość n może być tylko dodatnimi liczbami całkowitymi (n = 1,2, …) i są one nazywane przy użyciu przedrostka odpowiadającego liczbie atomów węgla i są dodaj przyrostek –ano.

Tak więc pierwsze cztery nasycone cząsteczki to: metan (CH ₄ ), etan (C ₂ H ₆ ), propan (C ₃ H ₈ ) i butan (C ₄ H ₁₀ ).

Rozpoczynając od nazewnictwa alkanów, które mają od pięciu do dziesięciu atomów węgla, liczy się liczbę tych atomów obecnych w najdłuższym łańcuchu, o ile jest on ciągły.

Ponadto, w przypadku odjęcia atomu wodoru od alkanu, staje się on podstawnikiem, to jest grupą, której zakończenie -an zamienia się na -yl. Na przykład metan (CH ₄ ) stałby się metylem (-CH ₃ ) i podobnie z innymi cząsteczkami.

Biorąc pod uwagę to, co zostało powiedziane do tej pory i dodając, że zliczanie zawsze należy rozpoczynać od atomu węgla, który ma najbliższy podstawnik, wskazane jest położenie podstawnika, po którym następuje nazwa alkanu.

Tak więc powyższy związek nazywa się 3-metylopentanem.

Nomenklatura rozgałęzionych nasyconych węglowodorów

Podobnie, alkany o rozgałęzionych łańcuchach mają ten sam ogólny wzór co alkany liniowe, ale n> 2. Tak więc za każdym razem, gdy jeden lub więcej atomów lub grup atomów zastąpi jeden lub więcej atomów wodoru, należy odnotować położenie tych podstawników.

Jeśli istnieje kilka odgałęzień grup tego samego typu alkilu, wyrażenia di-, tri- lub tetra- są używane do wskazania ilości tych podstawników, poprzedzone wskazaniem ich pozycji i zakończone nazwą alkanu.

W przypadku, gdy podstawniki są różne, są one nazywane w kolejności alfabetycznej i mogą również zawierać podstawniki niewęglowe, takie jak chlor (Cl) lub nitro (NO ₂ ).

We wszystkich przypadkach, aby policzyć liczby atomów węgla w łańcuchu głównym, najmniejszą liczbę przypisuje się atomowi węgla, który jest połączony z najniższym podstawnikiem w kolejności alfabetycznej i kontynuuje się w tym kierunku.

Nazewnictwo cyklicznych węglowodorów nasyconych

Węglowodory nasycone typu cyklicznego, lepiej znane jako cykloalkany, mają ogólny wzór C _n H _2n , gdzie n = 3,4, …

W tych organicznych cząsteczkach atomy węgla, które ją tworzą, są ułożone w sposób zamknięty, to znaczy ich struktura tworzy pierścień.

Aby nazwać te gatunki, postępuje się zgodnie z wytycznymi opisanymi powyżej dla liniowych i rozgałęzionych alkanów, dodając jedynie przedrostek cyklo-. Podobnie za najprostszy cykloalkan uważany jest cyklopropan (C ₃ H ₆ ).

Podobnie cząsteczki te mogą zawierać więcej niż jeden pierścień zintegrowany z głównym łańcuchem, z co najmniej trzema atomami węgla, a nawet tworzyć bardzo złożone struktury.

Nieruchomości

Główną cechą węglowodorów nasyconych jest tworzenie prostych wiązań między ich atomami, co czyni je bardzo dużą grupą cząsteczek i nadaje im dość specyficzne właściwości, jak wyszczególniono poniżej:

Izomeryzacja geometryczna

Struktura cząsteczek alkanów powoduje modyfikacje ich właściwości fizycznych i chemicznych ze względu na konformację czterech wiązań, które może tworzyć węgiel.

Oznacza to, że pomimo tego, że w tych cząsteczkach węgla posiada sp ³ rodzaju hybrydyzacji , kąty między sąsiednimi atomami mogą się różnić w zależności od typu atomu.

Aby wyjaśnić to dokładniej, cykloalkany mają kąty skręcenia, które nadają im unikalną cechę zwaną stereochemią i mogą wpływać na energie cząsteczki i inne związane z nią czynniki, takie jak nadawanie jej właściwości spektroskopowych i optycznych.

Kwasowość

Węglowodory nasycone wykazują dość niską reaktywność z jonami i innymi gatunkami polarnymi. Jednocześnie praktycznie nie mają interakcji z substancjami kwaśnymi i zasadowymi.

Biegunowość

Alkany są uważane za nieprzewodzące, ponieważ mają praktycznie zerową biegunowość w obecności pola elektrycznego. Dlatego nie można utworzyć wiązań wodorowych, aby umożliwić jego rozpuszczalność w rozpuszczalnikach polarnych.

Są więc praktycznie rozpuszczalne we wszystkich rozpuszczalnikach niepolarnych, nie mieszając się z rozpuszczalnikami polarnymi, takimi jak woda.

Temperatury wrzenia i topnienia

W węglowodorach nasyconych oddziaływania międzycząsteczkowe zachodzą pod wpływem sił van der Waalsa, w których silniejsze oddziaływania przekładają się na wyższe temperatury wrzenia.

Podobną tendencję obserwuje się w przypadku temperatur topnienia, ale wynika to z pojemności upakowania cząsteczki.

Ponieważ te interakcje są bezpośrednio związane z masą cząsteczkową gatunku, im większa cząsteczka, jej temperatury wrzenia i topnienia będą wyższe.

Tak więc, mając bardziej sztywną strukturę, która daje im międzycząsteczkową płaszczyznę kontaktu, cykloalkany mają wyższą temperaturę wrzenia i topnienia niż odpowiadające im liniowe alkany.

Przykłady alkanów

Alkany liniowe

Metan : jest to bezbarwny i bezwonny gaz, który występuje w dużej ilości w przyrodzie i jest produktem niektórych działań człowieka. Metan jest najprostszym składnikiem alkanów i jednym z najsilniejszych gazów cieplarnianych (Encyclopædia Britannica, 2017).

Etan : to gaz, który występuje głównie w gazie ziemnym i jest używany w mieszaninach z innymi gazami do produkcji paliw.

Propan : to bezbarwny gaz występujący w gazie ziemnym i używany jako paliwo w domach i przemyśle. Wzór chemiczny propanu to C ₃ H _8, a wzór rozszerzony to CH ₃ CH ₂ CH ₂ (wzór propanu, SF).

Butan : lub n-butan jest jednym z kilkudziesięciu gazów wydobywanych z surowego gazu ziemnego i może być również produkowany z ropy naftowej. N-butan to bezbarwny gaz wielofunkcyjny. Butan może być używany do ogrzewania, chłodzenia i lżejszego paliwa.

N-Pentan : jest przezroczystą, bezbarwną cieczą o zapachu przypominającym zapach ropy naftowej. Pentan znajduje się w napojach alkoholowych i oleju chmielowym. Alkan ten jest składnikiem niektórych paliw i jest używany jako specjalny rozpuszczalnik w laboratorium.

N-heksan : to bezbarwna, klarowna ciecz o zapachu przypominającym zapach ropy naftowej. Występuje w owocach cytrusowych i służy do ekstrakcji olejów jadalnych z nasion i warzyw, jako rozpuszczalnik specjalnego przeznaczenia oraz jako środek czyszczący.

N-heptan : jest bezbarwną przezroczystą cieczą o zapachu przypominającym zapach ropy naftowej. Występuje w kardamonie. Mniej gęsty niż woda i nierozpuszczalny w wodzie. Opary cięższe od powietrza.

N-oktan : jest to bezbarwna ciecz o zapachu benzyny. Mniej gęsty niż woda i nierozpuszczalny w wodzie. Dlatego unosi się na wodzie. Wytwarza drażniącą parę.

Chlorek metylu : zwany również chlorometanem, jest bezbarwnym gazem. Jest to najprostszy haloalkan, stosowany przy produkcji polimerów silikonowych oraz przy produkcji innych wyrobów chemicznych.

Chloroform : jest to bezbarwna, pachnąca i bardzo lotna ciecz, która jest szeroko stosowana ze względu na swoje właściwości znieczulające. Ze względu na te właściwości ma reputację zdolności ogłuszania lub uderzania ludzi, nawet gdy jest spożywany w małych dawkach (MoviesDoes Chloroform naprawdę powala cię tak szybko, jak pokazują w filmach?, 2016).

Czterochlorek węgla : zwany również tetrachlorometanem, bezbarwna, gęsta, silnie toksyczna, lotna, niepalna ciecz o charakterystycznym zapachu, stosowana jako rozpuszczalnik.

Chloroetan : to gaz, który skrapla się pod niewielkim ciśnieniem. Chloroetan jest stosowany głównie do miejscowego uśmierzania bólu w medycynie sportowej (National Center for Biotechnology Information., 2017).

Bromoetan : znany również jako bromek etylu, jest bezbarwną lotną cieczą, słabo rozpuszczalną i gęstszą niż woda. Opary są cięższe od powietrza. Służy do produkcji farmaceutyków oraz jako rozpuszczalnik.

Rozgałęzione alkany

Izobutan : jest bezbarwnym gazem o słabym zapachu ropy naftowej. Jest wysyłany jako skroplony gaz pod ciśnieniem pary. Kontakt z cieczą może spowodować odmrożenia. Łatwo się włącza.

Izopentan - zwany także 2-metylobutanem, jest to bezbarwna wodna ciecz o zapachu benzyny. Unosi się w wodzie. Wytwarza łatwopalne i drażniące opary (National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Database;, 2017).

2-metylopentan : jest alkanem o rozgałęzionym łańcuchu o wzorze cząsteczkowym C ₆ H1 ₄ . Jest to wodnisty płyn o zapachu benzyny, który unosi się na wodzie i wytwarza drażniącą parę.

3,3-Dimetyloheksan - znajduje się w ziołach i przyprawach. 3, 3-Dimethylhexane jest składnikiem olejku z żeń-szenia Osmanthus fragrans (słodkiego osmantusa).

2,3-Dimetyloheksan : występuje w owocach. 2,3-Dimetyloheksan jest lotnym składnikiem skrobi.

Neopentan : jest cieczą mniej gęstą niż woda. Nierozpuszczalny w wodzie, ale rozpuszczalny w alkoholu (National Center for Biotechnology Information., 2015).

2, 2, 4-trimetylopentan : lub izooktan jest uwalniany do środowiska podczas produkcji, stosowania i usuwania produktów związanych z przemysłem naftowym. 2,2,4-trimetylopentan wnikał w skórę człowieka i powodował martwicę skóry i tkanek ręki wymagającą operacji (National Center for Biotechnology Information., 2017).

Cykloalkany

Cyklopropan - to bezbarwny gaz o zapachu podobnym do ropy naftowej. Kontakt z cieczą może spowodować odmrożenia. Może się udusić pod wpływem wypierania powietrza, a przy wysokim stężeniu ma działanie narkotyczne.

Cyklobutan : gaz, który skrapla się do postaci cieczy w temperaturze 13 ° C. Nierozpuszczalny w wodzie. Rozpuszczalny w alkoholu, acetonie i eterze.

Cyklopentan - to bezbarwna, klarowna ciecz o zapachu przypominającym zapach ropy naftowej. Mniej gęsty niż woda i nierozpuszczalny w niej. Opary są cięższe od powietrza.

Cykloheksan : występujący w kalarepie. Rozcieńczalnik w mieszaninach barwników do użytku spożywczego.

Cykloheptan : jest to bezbarwna, nierozpuszczalna, oleista ciecz o mniejszej gęstości niż woda. Wdychanie wysokich stężeń może mieć działanie narkotyczne. Służy do produkcji innych chemikaliów.

Cyklooktan : jest to policykliczny węglowodór z dziewięcioma atomami węgla. Nierozpuszczalne w wodzie.

Metylocykloheksan - to bezbarwna klarowna ciecz o zapachu przypominającym zapach ropy naftowej. W metylocykloheksanie konformacja krzesła, w której duża grupa metylowa jest równikowa, jest najbardziej stabilna, a zatem najbardziej zaludniona ze wszystkich możliwych konformacji (Carey, 2011).

Izopropylocykloheksan : jest to bezbarwna ciecz występująca w owocach. Izopropylocykloheksan znajduje się w Carica papaya (papaja).

metylocyklopentan : jest to bezbarwna, nierozpuszczalna ciecz o mniejszej gęstości niż woda. Opary mogą działać odurzająco i drażniąco. Metylocyklopentan jest izolowany z Helianthus annuus (słonecznik).

Norboran : jest to bicykliczny alkan zwany również rowerami heptanowymi o wzorze C7H12.

Bibliografia

1. Alkany. (28 listopada 2016). Odzyskany z chem.libretexts.org.
2. Alkany. (SF). Pobrane z hyperphysics.phy-astr.gsu.edu.
3. (2014). Alkany. Odzyskany z bbc.co.uk.
4. Carey, FA (2 grudnia 2011). Węglowodór. Odzyskany z Britannica.
5. Encyclopædia Britannica. (2017, 24 marca). Metan. Odzyskany z britannica.com.
6. Khan academy. (SF). Alkany, cykloalkany i grupy funkcyjne. Odzyskany z khanacademy.org.
7. FilmyCzy Chloroform naprawdę powala Cię tak szybko, jak pokazują się w filmach? (2016). Odzyskany z scienceabc.
8. Narodowe Centrum Informacji Biotechnologicznej. . (2017, 06 maja). Baza danych PubChem Compound; CID = 6337. Odzyskane z PubChem.
9. Narodowe Centrum Informacji Biotechnologicznej. (6 maja 2015). Baza danych PubChem Compound; CID = 10041. Odzyskane z PubChem.
10. Narodowe Centrum Informacji Biotechnologicznej. (2017, 6 maja). Baza danych PubChem Compound; CID = 10907. Odzyskane z PubChem.
11. Narodowe Centrum Informacji Biotechnologicznej. Baza danych PubChem Compound; (2017, 6 maja). Baza danych PubChem Compound; CID = 6556 ,. Odzyskane z PubChem.
12. Formuła propanu. (SF). Odzyskany z softschools.com.