ALKOHOL ETYLOWY: FORMUŁA, WŁAŚCIWOŚCI, ZAGROŻENIA I ZASTOSOWANIA - CHEMIA - 2026

Alkohol etylowy , etanol lub alkohol jest związkiem organicznym klasy chemicznej alkoholi w alkoholu i jest wytwarzana przez drożdże lub procesach petrochemicznych. Jest bezbarwną, łatwopalną cieczą, a ponadto jest substancją psychoaktywną, jako środek dezynfekujący i antyseptyczny, jako źródło paliwa do czystego spalania, w przemyśle wytwórczym lub jako rozpuszczalnik chemiczny.

Wzór chemiczny alkoholu etylowego to C ₂ H ₅ OH, a jego rozszerzony wzór to CH ₃ CH ₂ OH. Jest również zapisywany jako EtOH, a nazwa IUPAC to etanol. Dlatego jego składnikami chemicznymi są węgiel, hydrogyn i tlen. Cząsteczka składa się z dwuwęglowego łańcucha (etanu), w którym jeden atom H został zastąpiony grupą hydroksylową (-OH). Jego strukturę chemiczną przedstawiono na rysunku 1.

Rysunek 1: struktura etanolu

To drugi najprostszy alkohol. Wszystkie atomy węgla i tlenu są sp3, co umożliwia swobodny obrót granic cząsteczek. (Wzór na alkohol etylowy, SF).

Etanol występuje powszechnie w przyrodzie, ponieważ jest częścią procesu metabolicznego drożdży, takich jak Saccharomyces cerevisiae, jest również obecny w dojrzałych owocach. Jest również wytwarzany przez niektóre rośliny poprzez anerobiozę. Został również znaleziony w kosmosie.

Etanol może być wytwarzany przez drożdże poprzez fermentację cukrów znajdujących się w zbożach, takich jak kukurydza, sorgo i jęczmień, a także w skórkach ziemniaków, ryżu, trzcinie cukrowej, burakach cukrowych i okrawkach ogrodowych; lub przez syntezę organiczną.

Synteza organiczna jest prowadzona poprzez uwodnienie etylenu otrzymanego w przemyśle petrochemicznym i przy użyciu kwasu siarkowego lub fosforowego jako katalizatora w temperaturze 250–300 ° C:

CH ₂ = CH ₂ + H ₂ O → CH ₃ CH ₂ OH

Produkcja alkoholu etylowego

Etanol z fermentacji cukrów jest głównym procesem produkcji napojów alkoholowych i biopaliw. Jest stosowany głównie w krajach takich jak Brazylia, gdzie drożdże są wykorzystywane do biosyntezy etanolu z trzciny cukrowej.

Kukurydza jest głównym składnikiem paliwa etanolowego w Stanach Zjednoczonych. Wynika to z jego obfitości i niskiej ceny. Trzcina cukrowa i buraki to najczęściej używane składniki do produkcji etanolu w innych częściach świata.

Ponieważ alkohol powstaje w wyniku fermentacji cukru, rośliny cukrowe są najłatwiejszymi składnikami do przekształcenia w alkohol. Brazylia, drugi co do wielkości producent etanolu paliwowego na świecie, produkuje większość etanolu z trzciny cukrowej.

Większość samochodów w Brazylii może być zasilana czystym etanolem lub mieszanką benzyny i etanolu.

Fizyczne i chemiczne właściwości

Etanol to klarowna, bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu i palącym smaku (Royal Society of Chemistry, 2015).

Masa molowa alkoholu etylowego wynosi 46,06 g / mol. Jego temperatura topnienia i wrzenia wynosi odpowiednio -114 ºC i 78 ºC. Jest cieczą lotną o gęstości 0,789 g / ml. Alkohol etylowy jest również łatwopalny i wytwarza bezdymny niebieski płomień.

Jest mieszalny z wodą i większością rozpuszczalników organicznych, takich jak kwas octowy, aceton, benzen, tetrachlorek węgla, chloroform i eter.

Ciekawostką jest fakt, że etanol miesza się również z rozpuszczalnikami alifatycznymi, takimi jak pentan i heksan, ale jego rozpuszczalność zależy od temperatury (National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Database; CID = 702, 2017).

Najbardziej znanym przedstawicielem alkoholi jest etanol. W tej cząsteczce grupa hydroksylowa znajduje się na końcowym atomie węgla, co powoduje wysoką polaryzację cząsteczki.

W konsekwencji etanol może tworzyć silne interakcje, takie jak wiązania wodorowe i oddziaływanie dipol-dipol. W wodzie etanol jest mieszalny, a interakcje między dwoma płynami są tak duże, że tworzą mieszaninę znaną jako azeotrop, o różnych właściwościach obu składników.

Chlorek i bromek acetylu reagują gwałtownie z etanolem lub wodą. Mieszaniny alkoholi ze stężonym kwasem siarkowym i silnym nadtlenkiem wodoru mogą spowodować wybuch. Również mieszaniny alkoholu etylowego ze stężonym nadtlenkiem wodoru tworzą potężne materiały wybuchowe.

Podchloryny alkilowe są gwałtownymi materiałami wybuchowymi. Otrzymuje się je łatwo w reakcji kwasu podchlorawego i alkoholi w roztworze wodnym lub mieszanych roztworach wodnego czterochlorku węgla.

Chlor i alkohole również dawałyby podchloryny alkilowe. Rozkładają się na zimno i eksplodują pod wpływem światła słonecznego lub ciepła. Trzeciorzędowe podchloryny są mniej niestabilne niż podchloryny wtórne lub pierwotne.

Reakcje izocyjanianów z alkoholami katalizowanymi zasadą należy przeprowadzać w obojętnych rozpuszczalnikach. Takie reakcje przy braku rozpuszczalników często występują z gwałtownością wybuchową (DENATURED ALCOHOL, 2016).

Reaktywność i zagrożenia

Alkohol etylowy jest klasyfikowany jako stabilny, lotny i wysoce łatwopalny związek. Łatwo ulegnie zapaleniu pod wpływem ciepła, iskier lub płomieni. Opary mogą tworzyć z powietrzem mieszaniny wybuchowe. Mogą one dotrzeć do źródła zapłonu i cofnąć się.

Większość oparów jest cięższa od powietrza. Będą rozrzucane po ziemi i zbierane w niskich lub zamkniętych obszarach (kanały ściekowe, piwnice, zbiorniki). W pomieszczeniach, na zewnątrz lub w kanałach istnieje niebezpieczeństwo wybuchu oparów. Kontenery mogą wybuchnąć po podgrzaniu.

Etanol jest toksyczny w przypadku spożycia w dużych ilościach lub w dużych stężeniach. Działa depresyjnie i moczopędnie na ośrodkowy układ nerwowy. Działa również drażniąco na oczy i nos.

Jest wysoce łatwopalny i gwałtownie reaguje z nadtlenkami, chlorkiem acetylu i bromkiem acetylu. W kontakcie z niektórymi katalizatorami platynowymi może się zapalić.

Objawy przy wdychaniu to kaszel, ból głowy, zmęczenie, senność. Może powodować suchość skóry. Kontakt substancji z oczami powoduje zaczerwienienie, ból lub pieczenie. W przypadku połknięcia wywołuje uczucie pieczenia, ból głowy, dezorientację, zawroty głowy i utratę przytomności (IPCS, SF).

Oczy

Jeśli związek wejdzie w kontakt z oczami, soczewki kontaktowe należy sprawdzić i usunąć. Oczy należy natychmiast przemywać dużą ilością wody przez co najmniej 15 minut zimną wodą.

Skóra

W przypadku kontaktu ze skórą miejsce to należy natychmiast przepłukać dużą ilością wody przez co najmniej 15 minut, zdejmując skażoną odzież i buty.

Pokryj podrażnioną skórę emolientem. Wyprać ubranie i buty przed ponownym użyciem. W przypadku silnego kontaktu zmyć mydłem dezynfekującym i przykryć zanieczyszczoną skórę kremem antybakteryjnym.

Inhalacja

W przypadku inhalacji ofiarę należy przenieść w chłodne miejsce. Jeśli nie oddycha, stosuje się sztuczne oddychanie. Jeśli oddychanie jest utrudnione, podaj tlen.

Przyjmowanie pokarmu

W przypadku spożycia związku nie należy wywoływać wymiotów, chyba że jest to zalecane przez personel medyczny. Poluzuj ciasną odzież, taką jak kołnierzyk koszuli, pasek lub krawat.

We wszystkich przypadkach należy natychmiast uzyskać pomoc medyczną (karta charakterystyki substancji niebezpiecznej Alkohol etylowy 200 Proof, 2013).

Aplikacje

Medycyna

Etanol jest stosowany w medycynie jako środek antyseptyczny. Etanol zabija organizmy poprzez denaturację ich białek i rozpuszczanie ich lipidów i jest skuteczny przeciwko większości bakterii, grzybów i wielu wirusów. Jednak etanol jest nieskuteczny wobec przetrwalników bakterii.

Etanol można podawać jako antidotum na zatrucie metanolem i glikolem etylenowym. Wynika to z konkurencyjnego hamowania enzymu, który je rozkłada, zwanego dehydrogenazą alkoholową.

Rekreacyjne

Jako środek działający depresyjnie na ośrodkowy układ nerwowy, etanol jest jednym z najczęściej stosowanych leków psychoaktywnych.

Ilość etanolu w organizmie jest zwykle określana ilościowo na podstawie zawartości alkoholu we krwi, która jest tu przyjmowana jako waga etanolu na jednostkę objętości krwi.

Małe dawki etanolu generalnie wywołują euforię i odprężenie. Ludzie, którzy doświadczają tych objawów, są zwykle rozmowni i mniej zahamowani oraz mogą wykazywać słabą ocenę.

W wyższych dawkach etanol działa depresyjnie na ośrodkowy układ nerwowy, wytwarzając coraz większe dawki, upośledzoną funkcję czuciową i motoryczną, osłabione funkcje poznawcze, oszołomienie, utratę przytomności i możliwą śmierć.

Etanol jest powszechnie stosowany jako narkotyk rekreacyjny, zwłaszcza podczas spotkań towarzyskich. Możesz także zobaczyć, jakie są oznaki i objawy alkoholizmu?

Paliwo

Głównym zastosowaniem etanolu jest paliwo silnikowe i dodatek do paliw. Stosowanie etanolu może zmniejszyć zależność od ropy naftowej i zmniejszyć emisję gazów cieplarnianych (EGI).

Zużycie paliwa etanolowego w Stanach Zjednoczonych dramatycznie wzrosło, z około 1,7 miliarda galonów w 2001 roku do około 13,9 miliarda w 2015 roku (Departament Energii USA, SF).

E10 i E15 to mieszanki etanolu i benzyny. Liczba po „E” oznacza procentową zawartość etanolu w objętości.

Większość benzyny sprzedawanej w Stanach Zjednoczonych zawiera do 10% etanolu, jego ilość zależy od regionu. Wszyscy producenci samochodów zatwierdzają mieszanki do E10 w swoich samochodach benzynowych.

W 1908 roku Henry Ford zaprojektował swój Model T, bardzo stary samochód, który był napędzany mieszanką benzyny i alkoholu. Ford nazwał tę mieszankę paliwem przyszłości.

W 1919 roku zakazano etanolu, ponieważ uważano go za napój alkoholowy. Można go było sprzedawać tylko po zmieszaniu z olejem. Etanol był ponownie używany jako paliwo po zakończeniu prohibicji w 1933 r. (US Energy Information Administration, SF).

Inne zastosowania

Etanol jest ważnym składnikiem przemysłowym. Ma szerokie zastosowanie jako prekursor innych związków organicznych, takich jak halogenki etylu, estry etylowe, eter dietylowy, kwas octowy i etyloaminy.

Etanol miesza się z wodą i jest dobrym rozpuszczalnikiem ogólnego przeznaczenia. Występuje w farbach, plamach, markerach i produktach higieny osobistej, takich jak płyny do płukania ust, perfumy i dezodoranty.

Jednak polisacharydy wytrącają się z roztworu wodnego w obecności alkoholu i z tego powodu do oczyszczania DNA i RNA stosuje się wytrącanie etanolem.

Ze względu na niską temperaturę topnienia (-114,14 ° C) i niską toksyczność, etanol jest czasami używany w laboratoriach (z suchym lodem lub innymi czynnikami chłodniczymi) jako kąpiel chłodząca do utrzymywania pojemników w temperaturze poniżej punktu zamarzanie wody. Z tego samego powodu jest również stosowany jako aktywny płyn w termometrach alkoholowych.

Biochemia

Utlenianie etanolu w organizmie wytwarza ilość energii 7 kcal / mol, pośredniej między węglowodanami i kwasami tłuszczowymi. Etanol wytwarza puste kalorie, co oznacza, że ​​nie dostarcza żadnych składników odżywczych.

Po podaniu doustnym etanol jest szybko wchłaniany do krwiobiegu z żołądka i jelita cienkiego i rozprowadzany w całej wodzie w organizmie.

Ponieważ wchłanianie następuje szybciej z jelita cienkiego niż z żołądka, opóźnienia w opróżnianiu żołądka opóźniają wchłanianie etanolu. Stąd koncepcja nie picia na pusty żołądek.

Ponad 90% etanolu, który dostaje się do organizmu, jest całkowicie utleniane do aldehydu octowego. Pozostała część etanolu jest wydalana z potem, moczem i oddychaniem (oddech).

Organizm metabolizuje alkohol na trzy sposoby. Głównym szlakiem jest enzym dehydrogenaza alkoholowa (ADH). ADH znajduje się w cytoplazmie komórek. Występuje głównie w wątrobie, chociaż występuje również w przewodzie pokarmowym, nerkach, błonie śluzowej nosa, jądrach i macicy.

Enzym ten jest zależny od utlenionego koenzymu NAD. Jest najważniejszy w utlenianiu etanolu, ponieważ metabolizuje od 80 do 100% spożywanego etanolu w wątrobie. Jego funkcją jest utlenianie alkoholu do aldehydu octowego zgodnie z reakcją:

CH ₃ CH ₂ OH + NAD ⁺ → CH ₃ CHO + NADH + H ⁺

Innym sposobem metabolizowania alkoholu jest enzym katalazy, który wykorzystuje nadtlenek wodoru do utleniania alkoholu do aldehydu octowego w następujący sposób:

CH ₃ CH ₂ OH + H ₂ O ₂ → CH ₃ CHO + 2H ₂ O

Szlak ten jest ograniczony przez niskie szybkości wytwarzania H ₂ O _2, które są wytwarzane w warunkach komórkowych przez enzymy oksydazę ksantynową lub oksydazę NADPH.

Trzecim sposobem metabolizowania alkoholu jest mikrosomalny system utleniania etanolu (SMOE). Jest to układ do eliminacji substancji toksycznych z organizmu znajdującego się w wątrobie, składający się z enzymów oksydazy o mieszanej funkcji cytochromu P450.

Utleniania modyfikują leki i obce związki (ksenobiotyki) poprzez hydroksylację, czyniąc je nietoksycznymi. W konkretnym przypadku etanolu reakcja jest:

CH ₃ CH ₂ OH + NADPH + H ⁺ + O ₂ → CH ₃ CHO + NADP ⁺ + 2H ₂ O

Gdy etanol jest przekształcany w aldehyd octowy przez te trzy enzymy, jest utleniany do octanu pod działaniem enzymu dehydrogenazy aldehydowej (ALDH). Enzym ten jest zależny od utlenionego koenzymu NAD, a reakcja jest następująca:

CH ₃ CHO + NAD + + H ₂ O → CH ₃ COOH + NADH + H ⁺

Octan jest aktywowany koenzymem A w celu wytworzenia acetylo-CoA. Wchodzi to w cykl Krebsa do produkcji energii (US National Library of Medicine, 2012).

Znaczenie grupy hydroksylowej w alkoholach

Grupa hydroksylowa to cząsteczka złożona z atomu tlenu i atomu wodoru.

W rezultacie powstaje podobna do wody cząsteczka o ujemnym ładunku netto, która wiąże się z łańcuchem węglowym.

Ta cząsteczka sprawia, że ​​łańcuch węglowy jest alkoholem. Ponadto zapewnia pewne ogólne właściwości powstałej cząsteczce.

W przeciwieństwie do alkanów, które są cząsteczkami niepolarnymi ze względu na ich łańcuchy węglowy i wodorowy, gdy grupa hydroksylowa przylega do łańcucha, uzyskuje zdolność rozpuszczania się w wodzie, dzięki podobieństwu cząsteczki OH do wody.

Jednak ta właściwość różni się w zależności od wielkości cząsteczki i pozycji grupy hydroksylowej w łańcuchu węglowym.

Właściwości fizykochemiczne zmieniają się w zależności od wielkości cząsteczki i rozmieszczenia grupy hydroksylowej, ale na ogół alkohole są zwykle cieczami o charakterystycznym zapachu.

Bibliografia

1. DENATURED ALKOHOL. (2016). Odzyskany z cameochemicals.noaa.gov.
2. Formuła alkoholu etylowego. (SF). Odzyskany z softschools.com.
3. (SF). ETANOL (BEZWODNY). Odzyskany z inchem.org.
4. Karta charakterystyki substancji chemicznej Alkohol etylowy 200 Dow. (21 maja 2013). Odzyskany z sciencelab.com.
5. Narodowe Centrum Informacji Biotechnologicznej. Baza danych PubChem Compound; CID = 702. (2017, 18 marca). Baza danych PubChem Compound; CID = 702. Odzyskany z pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
6. Królewskie Towarzystwo Chemii. (2015). Etanol. Odzyskany z chemspider.com
7. S. wydział energii. (SF). Etanol. Odzyskany z fueleconomy.gov.
8. S. administracja informacją energetyczną. (SF). Etanol. Odzyskany z eia.gov.
9. S. National Library of Medicine. (20 grudnia 2012). HSDB: ETANOL. Odzyskany z toxnet.nlm.nih.gov.