ALDOSAS: CHARAKTERYSTYKA, RODZAJE, LICZBA WĘGLI - BIOLOGIA - 2025

W aldozy są monosacharydy posiadające końcową grupę aldehydową. Są cukrami prostymi, ponieważ nie można ich hydrolizować do innych prostszych cukrów. Mają od trzech do siedmiu atomów węgla. Podobnie jak ketozy, aldozy są cukrami wielowodorotlenowymi.

W naturze najliczniejsze aldozy to arabinoza, galaktoza, glukoza, mannoza, ryboza i ksyloza. W organizmach fotosyntetyzujących biosynteza tych cukrów zachodzi z fruktozo-6-fosforanu, cukru z cyklu Calvina. Organizmy heterotroficzne pobierają glukozę i galaktozę z pożywienia.

Źródło: NEUROtiker

cechy

W aldoheksozach wszystkie atomy węgla są chiralne, z wyjątkiem węgla 1, który jest węglem karbonylowym grupy aldehydowej (C-1), a także węgla 6, który jest alkoholem pierwszorzędowym (C-6). Wszystkie chiralne węgle to drugorzędowe alkohole.

We wszystkich aldozach absolutną konfiguracją centrum chiralności znajdującego się najdalej od karbonylowego węgla grupy aldehydowej może być konfiguracja D-gliceraldehydu lub L-gliceraldehydu. To określa, czy aldoza jest enancjomerem D czy L.

Ogólnie aldozy z n-atomami węgla, które mają 2 ^n-2 stereoizomery. W naturze aldosy o konfiguracji D są bardziej obfite niż aldosy o konfiguracji L.

Aldehydowa grupa funkcyjna aldoz reaguje z drugorzędową grupą hydroksylową w reakcji wewnątrzcząsteczkowej, tworząc cykliczny hemiacetal. Cyklizacja aldozy przekształca węgiel karbonylowy w nowe centrum chiralności, zwane węglem anomerycznym. Pozycja podstawnika -OH na anomerycznym atomie węgla determinuje konfigurację D lub L.

Aldozy, których anomeryczny atom węgla nie utworzył wiązań glikozydowych, nazywane są cukrami redukującymi. Dzieje się tak, ponieważ aldozy mogą przekazywać elektrony, redukując je do środka utleniającego lub akceptora elektronów. Wszystkie aldozy to cukry redukujące.

Rodzaje aldosów i ich funkcje

Glukoza jako główne źródło energii dla istot żywych

Glikoliza jest uniwersalnym centralnym szlakiem katabolizmu glukozy. Jego funkcją jest wytwarzanie energii w postaci ATP. Pirogronian, powstający w wyniku glikolizy, może podążać szlakiem fermentacji mlekowej (w mięśniach szkieletowych) lub szlaku fermentacji alkoholowej (u drożdży).

Pirogronian można również w pełni utlenić do dwutlenku węgla w procesie znanym jako oddychanie. Obejmuje kompleks dehydrogenazy pirogronianowej, cykl Krebsa i łańcuch transportu elektronów. W porównaniu z fermentacją oddychanie wytwarza znacznie więcej ATP na mol glukozy.

Glukoza i galaktoza jako składniki disacharydów

Glukoza jest obecna w disacharydach, takich jak celobioza, izomalt, laktoza, maltoza i sacharoza.

Hydroliza laktozy, cukru obecnego w mleku, wytwarza D-glukozę i D-galaktozę. Oba cukry są połączone kowalencyjnie wiązaniem węgla 1 galaktozy (konfiguracja β, z węglem 4 glukozy). Laktoza jest cukrem redukującym, ponieważ dostępny jest anomeryczny węgiel glukozy, Gal (β 1 -> 4) Glc.

Sacharoza jest jednym z produktów fotosyntezy i jest cukrem występującym w największej ilości w wielu roślinach. Hydroliza wytwarza D-glukozę i D-fruktozę. Sacharoza nie jest cukrem redukującym.

Glukoza jako składnik polisacharydów

Glukoza jest obecna w polisacharydach, które służą jako substancje rezerwowe energii, takie jak skrobia i glikogen odpowiednio u roślin i ssaków. Jest również obecny w węglowodanach, które służą jako wsparcie strukturalne, takich jak celuloza i chityna odpowiednio z roślin i bezkręgowców.

Skrobia jest rezerwowym polisacharydem roślin. Występuje w postaci nierozpuszczalnych granulek złożonych z dwóch rodzajów polimerów glukozy: amylozy i amylopektyny.

Amyloza jest nierozgałęzionym łańcuchem połączonych reszt D-glukozy (α 1 -> 4). Amylopektyna to rozgałęziony łańcuch reszt glukozy (α 1 -> 6).

Glikogen jest rezerwowym polisacharydem zwierząt. Glikogen przypomina amylopektynę pod tym względem, że ma dołączony łańcuch reszt glukozy (α 1 -> 4), ale z dużo większą liczbą rozgałęzień (α 1 -> 6).

Celuloza jest częścią ściany komórkowej roślin, zwłaszcza w łodygach i elementach drzewotwórczych organizmu rośliny. Podobnie jak amyloza, celuloza jest łańcuchem nierozgałęzionych reszt glukozy. Ma od 10 000 do 15 000 jednostek D-glukozy połączonych wiązaniami β 1 -> 4.

Chityna składa się ze zmodyfikowanych jednostek glukozy, takich jak N-acetylo-D-glukozamina. Są połączone wiązaniami β 1 -> 4.

Mannoza jako składnik glikoprotein

Glikoproteiny zawierają jeden lub więcej oligosacharydów. Glikoproteiny znajdują się zwykle na powierzchni błony komórkowej. Oligosacharydy mogą być przyłączane do białek poprzez reszty seryny i treoniny (połączone wiązaniem O) lub asparaginy lub glutaminy (wiązane przez N).

Na przykład u roślin, zwierząt i jednokomórkowych eukariontów prekursor N-połączonych oligosacharydów jest dodawany do retikulum endoplazmatycznego. Zawiera następujące cukry: trzy glukozy, dziewięć mannozy i dwie N-acetyloglukozaminy, co jest napisane Glc ₃ Man ₉ (GlcNac) ₂ .

Ryboza w metabolizmie

W roślinach naczyniowych i zwierzętach glukoza może zostać utleniona przez fosforan pentozy, z wytworzeniem rybozy-5-fosforanu, pentozy, która będzie stanowić część kwasów nukleinowych. Konkretnie, ryboza staje się częścią RNA, podczas gdy dezoksyryboza staje się częścią DNA.

Ryboza jest również częścią innych cząsteczek, takich jak trifosforan adenozyny (ATP), dinukleotyd nikotynamidoadeninowy (NADH), dinukleotyd flawino-adeninowy (FADH ₂ ) i fosforylowany dinukleotyd nikotynoamidowy adeniny (NADPH).

ATP to cząsteczka, której funkcją jest dostarczanie energii w różnych procesach w komórkach. NADH i FADH ₂ uczestniczą w katabolizmie glukozy, w szczególności w reakcjach redoks. NADPH jest jednym z produktów utleniania glukozy na szlaku pentozofosforanu. Jest źródłem redukcji mocy na szlakach biosyntezy komórek.

Arabinoza i ksyloza jako składniki strukturalne

Ściana komórkowa roślin składa się z celulozy i hemicelulozy. Ten ostatni składa się z heteropolisacharydów, które mają krótkie rozgałęzienia złożone z heksoz, D-glukozy, D-galaktozy i D-mannozy oraz pentoz, takich jak D-ksyloza i D-arabinoza.

W roślinach cykl Calvina jest źródłem fosforylowanych cukrów, takich jak D-fruktozo-6-fosforan, który można przekształcić w D-glukozo-6-fosforan. Metabolit ten jest przekształcany w kilku etapach, katalizowany enzymatycznie, do UDP-ksylozy i UDP-arabinozy, które służą do biosyntezy hemicelulozy.

Liczba węgla aldoz

Alldotriose

Jest to aldoza trójwęglowa o konfiguracji D- lub L-gliceraldehydu. Jest tylko jeden cukier: aldehyd glicerynowy.

Aldotetrosa

Jest to czterowęglowa aldoza o konfiguracji D- lub L-gliceraldehydu. Przykład: D-erytroza, D-treoza.

Aldopentoza

Jest to aldoza pięciowęglowa o konfiguracji D- lub L-gliceraldehydu. Przykłady: D-ryboza, D-arabinoza, D-ksyloza.

Aldoheksoza

Jest to aldoza sześciowęglowa o konfiguracji D- lub L-gliceraldehydu. Przykłady: D-glukoza, D-mannoza, D-galaktoza.

Bibliografia

1. Cui, SW 2005. Węglowodany spożywcze: chemia, właściwości fizyczne i zastosowania. CRC Press, Boca Raton.
2. Heldt, HW 2005. Biochemia roślin. Elsevier, Amsterdam.
3. Liptak, A., Szurmai, Z., Fügedi, P., Harangi, J. 1991. Podręcznik CRC oligosacharydów: tom III: wyższe oligosacharydy. CRC Press, Boca Raton.
4. Lodish, H. i in. 2016. Biologia komórki molekularnej. WH Freeman, Nowy Jork.
5. Nelson, DL, Cox, MM 2017. Zasady Lehningera biochemii. WH Freeman, Nowy Jork.
6. Stick, RV, Williams, SJ 2009. Węglowodany: podstawowe cząsteczki życia. Elsevier,
7. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Podstawy biochemii - życie na poziomie molekularnym. Wiley, Hoboken.