ANTRACEN: STRUKTURA, WŁAŚCIWOŚCI, TOKSYCZNOŚĆ I ZASTOSOWANIA - CHEMIA - 2026

Antracen jest policykliczne węglowodory aromatyczne (PAH), które tworzy się przez połączenie trzech pierścieni benzenowych. Jest to związek bezbarwny, ale pod wpływem promieniowania ultrafioletowego nabiera fluorescencyjnego niebieskiego koloru. Antracen łatwo sublimuje.

Jest to białe ciało stałe (dolne zdjęcie), ale może również wyglądać jak bezbarwne kryształy jednoskośne o łagodnym, aromatycznym zapachu. Stały antracen jest praktycznie nierozpuszczalny w wodzie i częściowo rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych, zwłaszcza w dwusiarczku węgla, CS ₂ .

Kryształy antracenu. Źródło: Leiem za pośrednictwem Wikipedii.

Został odkryty w 1832 roku przez Augusta Laurenta i Jeana Dumasa, używając jako surowca smoły. Materiał ten jest nadal używany do produkcji antracenu, ponieważ zawiera 1,5% związku aromatycznego. Można go również syntetyzować z benzochinonu.

Występuje w środowisku jako produkt częściowego spalania węglowodorów kopalnych. Został znaleziony w wodzie pitnej, powietrzu atmosferycznym, spalinach pojazdów silnikowych i dymie papierosowym. Na liście EPA (Agencja Ochrony Środowiska Stanów Zjednoczonych) znajduje się na liście najważniejszych substancji zanieczyszczających środowisko.

Antracen ulega dimeryzacji pod wpływem światła ultrafioletowego. Ponadto pod działaniem cynku uwodornia się go do 9,10-dihydroantracenu, zachowując aromatyczność pozostałych pierścieni benzenowych. Ulega utlenieniu do antrachinonu w reakcji z nadtlenkiem wodoru.

Pocieranie może emitować światło i elektryczność, ciemniejąc pod wpływem światła słonecznego.

Stosowany jest jako półprodukt w produkcji tuszy i barwników, np. Alizaryny. Stosowany jest do ochrony drewna. Jest również stosowany jako środek owadobójczy, roztoczobójczy, chwastobójczy i gryzoniobójczy.

Struktura antracenu

Trzy aromatyczne pierścienie antracenu. Źródło: Jynto

Górny obraz przedstawia strukturę antracenu reprezentowaną przez model sfer i prętów. Jak widać, istnieją trzy sześciowęglowe pierścienie aromatyczne; to są pierścienie benzenowe. Kropkowane linie wskazują na aromatyczność obecną w strukturze.

Wszystkie węgle mają hybrydyzację sp ² , więc cząsteczka znajduje się w tej samej płaszczyźnie. Dlatego antracen można uznać za niewielki aromatyczny arkusz.

Należy również zauważyć, że atomy wodoru (białe kule) po bokach są praktycznie narażone na szereg reakcji chemicznych.

Siły międzycząsteczkowe i struktura krystaliczna

Cząsteczki antracenu oddziałują poprzez siły rozpraszania Londynu i układając swoje pierścienie jeden na drugim. Na przykład, można zobaczyć, że dwa z tych „arkuszy” łączą się i gdy elektrony ich chmury π poruszają się (centra aromatyczne pierścieni), udaje im się pozostać razem.

Inną możliwą interakcją jest to, że wodory z pewnym dodatnim ładunkiem częściowym są przyciągane do ujemnych i aromatycznych centrów sąsiednich cząsteczek antracenu. A zatem te atrakcje wywierają efekt kierunkowy, który orientuje cząsteczki antracenu w przestrzeni.

W ten sposób antracen jest uporządkowany w taki sposób, że przyjmuje wzór strukturalny dalekiego zasięgu; i dlatego może krystalizować w układzie jednoskośnym.

Przypuszczalnie te kryształy wykazują żółtawe zabarwienie w wyniku ich utleniania do antrachinonu; który jest pochodną antracenu, którego ciało stałe jest żółte.

Nieruchomości

Nazwy chemiczne

-Antracen

-Paranaftalen

-Antracyna

-Zielony olej

Formuła molekularna

C ₁₄ H ₁₀ lub (C ₆ H ₄ CH) ₂ .

Waga molekularna

178,234 g / mol.

Opis fizyczny

Białe lub bladożółte ciało stałe. Jednoskośne kryształy, produkt rekrystalizacji z alkoholu.

Kolor

Gdy czysty antracen jest bezbarwny. Przy żółtym świetle żółte kryształy fluoryzują na niebiesko. Może również przedstawiać pewne żółtawe odcienie.

Zapach

Łagodny aromat.

Temperatura wrzenia

341,3 ° C.

Temperatura topnienia

216 ° C

punkt zapłonu

250ºF (121ºC), zamknięty kubek.

Rozpuszczalność w wodzie

Praktycznie nierozpuszczalny w wodzie.

0,022 mg / L wody o temperaturze 0 ºC

0044 mg / L wody o temperaturze 25ºC.

Rozpuszczalność w etanolu

0,76 g / kg w 16ºC

3,28 g / kg w 25 ° C Zwróć uwagę, że jest lepiej rozpuszczalny w etanolu niż w wodzie o tej samej temperaturze.

Rozpuszczalność w heksanie

3,7 g / kg.

Rozpuszczalność w benzenie

16,3 g / l. Jego większa rozpuszczalność w benzenie świadczy o jego dużym powinowactwie do niego, ponieważ obie substancje są aromatyczne i cykliczne.

Rozpuszczalność dwusiarczku węgla

32,25 g / l.

Gęstość

1,24 g / cm ³ w temperaturze 68 ° F (1,25 g / cm ³ w temperaturze 23 ° C).

Gęstość pary

6,15 (w stosunku do powietrza przyjmowanego jako odniesienie równe 1).

Ciśnienie pary

1 mmHg w temperaturze 293 ° F (wysublimowanej). 6,56 x ^10-6 mmHg przy 25 ° C.

Stabilność

Jest stabilny, jeśli jest przechowywany w zalecanych warunkach. Jest tryboluminescencyjny i tryboelektryczny; Oznacza to, że po potarciu emituje światło i prąd. Antracen ciemnieje pod wpływem światła słonecznego.

Samozapłon

540 ° C (1004 ° F).

Rozkład

Niebezpieczne związki powstają w wyniku spalania (tlenki węgla). Rozkłada się podczas ogrzewania pod wpływem silnych utleniaczy wytwarzając ostry i toksyczny dym.

Ciepło spalania

40,110 kJ / kg.

Pojemność kaloryczna

210,5 J / mol · K.

Maksymalna długość fali absorpcji (światło widzialne i ultrafioletowe)

Maksymalnie λ 345,6 nm i 363,2 nm.

Lepkość

-0,602 cPoise (240 ºC)

-0,498 cPoise (270 ºC)

-0,429 cPoise (300 ºC)

Jak widać, jego lepkość spada wraz ze wzrostem temperatury.

Nomenklatura

Antracen jest jednorodną policykliczną cząsteczką i zgodnie z nomenklaturą ustaloną dla tego typu systemu, jego prawdziwą nazwą powinno być Tricene. Przedrostek tri wynika z trzech pierścieni benzenowych. Jednak banalna nazwa antracen rozprzestrzeniła się i zakorzeniła w popkulturze i nauce.

Nazewnictwo pochodnych związków jest zwykle nieco złożone i zależy od węgla, w którym następuje podstawienie. Poniżej przedstawiono odpowiednią numerację atomów węgla dla antracenu:

Numeracja węgla w antracenie. Źródło: Edgar181

Kolejność numeracji wynika z pierwszeństwa reaktywności lub podatności wymienionych węgli.

Węgle końcowe (1-4 i 8-5) są najbardziej reaktywne, podczas gdy węgle środkowe (9-10) reagują innymi warunkami; na przykład utleniający, tworząc antrachinon (9,10-dioksoantracen).

Toksyczność

W kontakcie ze skórą może powodować podrażnienia, swędzenie i pieczenie, które nasilają się pod wpływem promieni słonecznych. Antracen jest fotouczulaczem, który nasila uszkodzenia skóry spowodowane promieniowaniem UV. Może powodować ostre zapalenie skóry, teleangiektazję i alergię.

W kontakcie z oczami może powodować podrażnienia i oparzenia. Oddychanie antracenem może podrażniać nos, gardło i płuca, powodując kaszel i świszczący oddech.

Spożycie antracenu wiąże się u ludzi z bólami głowy, nudnościami, utratą apetytu, zapaleniem przewodu pokarmowego, powolnymi reakcjami i osłabieniem.

Pojawiły się sugestie o rakotwórczym działaniu antracenu. Jednak przypuszczenie to nie zostało potwierdzone, nawet niektóre pochodne antracenu były stosowane w leczeniu niektórych rodzajów raka.

Aplikacje

Techniczny

-Antracen to organiczny półprzewodnik, stosowany jako scyntylator w detektorach wysokoenergetycznych fotonów, elektronów i cząstek alfa.

-Służy również do powlekania tworzyw sztucznych, takich jak poliwinylotoluen. Ma to na celu wytworzenie scyntylatorów z tworzywa sztucznego, o właściwościach zbliżonych do wody, do stosowania w dozymetrii radioterapii.

-Antracen jest powszechnie stosowany jako znacznik promieniowania UV, stosowany w powłokach na płytkach drukowanych. Pozwala to na kontrolę powłoki w świetle ultrafioletowym.

Dwunożna cząsteczka

W 2005 roku chemicy z University of California w Riverside zsyntetyzowali pierwszą dwunożną cząsteczkę: 9,10-dithioanthratracene. Po podgrzaniu na płaskiej miedzianej powierzchni porusza się w linii prostej i może poruszać się tak, jakby miał dwie stopy.

Naukowcy sądzili, że cząsteczka może być potencjalnie użyteczna w obliczeniach molekularnych.

Piezochromatyczność

Niektóre pochodne antracenu mają właściwości piezochromatyczne, to znaczy mają zdolność zmiany koloru w zależności od wywieranego na nie nacisku. Dlatego mogą być używane jako czujniki ciśnienia.

Antracen jest również używany do produkcji tzw. Zasłon dymnych.

Ekologiczny

Wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne (WWA) są zanieczyszczeniami środowiska, głównie wody, dlatego podejmuje się wysiłki, aby zmniejszyć toksyczną obecność tych związków.

Antracen jest materiałem (WWA) i służy jako model do badania zastosowania metody pirolizy wodnej do degradacji związków WWA.

Piroliza wodna jest stosowana w uzdatnianiu wody przemysłowej. Jego działanie na antracen spowodowało powstanie związków utleniających: antronu, antrochinonu i ksantonu oraz pochodnych hydroantracenu.

Produkty te są mniej stabilne niż antracen i dlatego są mniej trwałe w środowisku i można je łatwiej usunąć niż związki WWA.

Inni

-Antracen jest utleniany, dając początek antrochinonowi, używanemu w syntezie barwników i barwników

-Antracen służy do ochrony drewna. Jest również stosowany jako środek owadobójczy, roztoczobójczy, herbicydowy i gryzoniobójczy.

-Antybiotyk antracyklina jest stosowana w chemioterapii, ponieważ hamuje syntezę DNA i RNA. Cząsteczka antracykliny jest umieszczona pomiędzy zasadami DNA / RNA, hamując replikację szybko rosnących komórek rakowych.

Bibliografia

1. Fernández Palacios S. i in. (2017). Właściwości piezochromowe pochodnych pirydylodiwinyloantracenu: wspólne badanie Ramana i DFT. Uniwersytet w Maladze.
2. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. Aminy. (10 ^th Edition.). Wiley Plus.
3. Wikipedia. (2018). Antracen. Odzyskane z: en.wikipedia.org
4. PubChem. (2019). Antracen. Odzyskany z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Somashekar MN i Chetana PR (2016). Przegląd antracenu i jego pochodnych: zastosowania. Badania i recenzje: Journal of Chemistry.