ZASADY AZOTOWE: KLASYFIKACJA I FUNKCJE - BIOLOGIA - 2025

Zasady azotowe są związkami organicznymi heterocyklicznie bogatymi w azot. Są częścią elementów budulcowych kwasów nukleinowych i innych cząsteczek o znaczeniu biologicznym, takich jak nukleozydy, dinukleotydy i przekaźniki wewnątrzkomórkowe. Innymi słowy, zasady azotowe są częścią jednostek tworzących kwasy nukleinowe (RNA i DNA) oraz inne wymienione cząsteczki.

Istnieją dwie główne grupy zasad azotowych: zasady purynowe lub purynowe oraz zasady pirymidynowe lub pirymidynowe. Adenina i guanina należą do pierwszej grupy, a tymina, cytozyna i uracyl to zasady pirymidynowe. Te zasady są zwykle oznaczone pierwszą literą: A, G, T, C i U.

Różne zasady azotowe w DNA i RNA.
Źródło: Użytkownik: Sponktranslation: Użytkownik: Jcfidy

Elementami budulcowymi DNA są A, G, T i C. W tym uporządkowaniu podstaw zakodowane są wszystkie informacje niezbędne do budowy i rozwoju żywego organizmu. W RNA składniki są takie same, tylko T jest zastępowane przez U.

Struktura i klasyfikacja

Zasady azotowe to płaskie cząsteczki, typu aromatycznego i heterocyklicznego, które na ogół pochodzą z puryn lub pirymidyn.

Pierścień pirymidynowy

Struktura chemiczna pirymidyny.

Pierścień pirymidynowy to sześcioczłonowe heterocykliczne pierścienie aromatyczne z dwoma atomami azotu. Atomy są ponumerowane zgodnie z ruchem wskazówek zegara.

Pierścień purynowy

Struktura chemiczna puryny.

Pierścień purynowy składa się z układu dwóch pierścieni: jeden jest strukturalnie podobny do pierścienia pirymidynowego, a drugi jest podobny do pierścienia imidazolowego. Te dziewięć atomów jest połączonych w jeden pierścień.

Pierścień pirymidynowy jest układem płaskim, podczas gdy puryny nieco odbiegają od tego wzoru. Zgłoszono niewielkie zagniecenia lub zmarszczki między pierścieniem imidazolowym a pierścieniem pirymidynowym.

Właściwości zasad azotowych

Aromatyczność

W chemii organicznej pierścień aromatyczny definiuje się jako cząsteczkę, której elektrony z podwójnych wiązań mają swobodną cyrkulację w strukturze cyklicznej. Ruchliwość elektronów w pierścieniu zapewnia stabilność cząsteczki - jeśli porównamy ją z tą samą cząsteczką - ale z elektronami związanymi w wiązaniach podwójnych.

Aromatyczny charakter tego układu pierścieni daje im zdolność do doświadczania zjawiska zwanego tautomeria keto-enolową.

Oznacza to, że puryny i pirymidyny istnieją w parach tautomerycznych. Tautomery keto dominują w obojętnym pH dla zasad uracylu, tyminy i guaniny. W przeciwieństwie do tego forma enolu dominuje dla cytozyny przy obojętnym pH. Ten aspekt jest istotny dla tworzenia wiązań wodorowych między zasadami.

Absorpcja światła UV

Inną właściwością puryn i pirymidyn jest ich zdolność do silnego pochłaniania światła ultrafioletowego (światła UV). Ten wzorzec absorpcji jest bezpośrednią konsekwencją aromatyczności jego pierścieni heterocyklicznych.

Widmo absorpcji ma maksimum bliskie 260 nm. Badacze używają tego standardu do ilościowego określania ilości DNA w swoich próbkach.

Rozpuszczalność w wodzie

Dzięki silnemu aromatycznemu charakterowi zasad azotowych cząsteczki te są praktycznie nierozpuszczalne w wodzie.

Zasady azotowe o znaczeniu biologicznym

Chociaż istnieje duża liczba zasad azotowych, w środowisku komórkowym organizmów żywych znajdujemy tylko kilka z nich.

Najpopularniejsze pirymidyny to cytozyna, uracyl i tymina (5-metylouracyl). Cytozyna i tymina to pirymidyny zwykle występujące w podwójnej helisie DNA, podczas gdy cytozyna i uracyl są powszechne w RNA. Zauważ, że jedyną różnicą między uracylem a tyminą jest grupa metylowa na węglu 5.

Podobnie najpowszechniejszymi purynami są adenina (6-aminopuryna) i guanina (2-amino-6-oksypuryna). Związki te występują obficie zarówno w cząsteczkach DNA, jak i RNA.

Istnieją inne pochodne puryn, które naturalnie znajdujemy w komórce, między innymi ksantyna, hipoksantyna i kwas moczowy. Pierwsze dwa można znaleźć w kwasach nukleinowych, ale w bardzo rzadki i specyficzny sposób. Natomiast kwas moczowy nigdy nie jest składnikiem strukturalnym tych biocząsteczek.

Jak się łączą?

Strukturę DNA wyjaśnili badacze Watson i Crick. Dzięki ich badaniu można było stwierdzić, że DNA to podwójna helisa. Składa się z długiego łańcucha nukleotydów połączonych wiązaniami fosfodiestrowymi, w których grupa fosforanowa tworzy mostek między grupami hydroksylowymi (-OH) reszt cukrowych.

Konstrukcja, którą właśnie opisaliśmy, przypomina drabinę wraz z odpowiednią poręczą. Zasady azotowe są analogami schodów, które są zgrupowane w podwójnej helisie za pomocą wiązań wodorowych.

W mostku wodorowym dwa elektroujemne atomy mają wspólny proton między zasadami. Do powstania wiązania wodorowego niezbędny jest udział atomu wodoru o niewielkim ładunku dodatnim i akceptora o niewielkim ładunku ujemnym.

Mostek tworzy się między literą H i O. Wiązania te są słabe i muszą być, ponieważ DNA musi łatwo otwierać się, aby móc się replikować.

Zasada Chargaffa

Pary zasad tworzą wiązania wodorowe, postępując zgodnie z następującym wzorem parowania puryna-pirymidyna, znanym jako zasada Chargaffa: pary guaniny z cytozyną i pary adeniny z tyminą.

Para GC tworzy ze sobą trzy zbiorniki wodoru, podczas gdy para AT jest połączona tylko dwoma mostkami. W ten sposób możemy przewidzieć, że DNA o wyższej zawartości GC będzie bardziej stabilne.

Każdy z łańcuchów (lub poręczy w naszej analogii) biegnie w przeciwnych kierunkach: jeden 5 ′ → 3 ′, a drugi 3 ′ → 5 ′.

cechy

Bloki budulcowe kwasów nukleinowych

Istoty organiczne prezentują rodzaj biomolekuł zwanych kwasami nukleinowymi. Są to bardzo duże polimery zbudowane z powtarzających się monomerów - nukleotydów, połączonych specjalnym typem wiązania, zwanym wiązaniem fosfodiestrowym. Są podzielone na dwa podstawowe typy, DNA i RNA.

Każdy nukleotyd składa się z grupy fosforanowej, cukru (typu dezoksyrybozy w DNA i rybozy w RNA) oraz jednej z pięciu zasad azotowych: A, T, G, C i U. Gdy grupa fosforanowa nie jest obecna , cząsteczka nazywana jest nukleozydem.

W DNA

DNA jest materiałem genetycznym istot żywych (z wyjątkiem niektórych wirusów, które wykorzystują głównie RNA). Używając kodu 4-zasadowego, DNA zawiera sekwencję wszystkich białek występujących w organizmach, a także elementy regulujące ich ekspresję.

Struktura DNA musi być stabilna, ponieważ organizmy używają go do kodowania informacji. Jest to jednak cząsteczka podatna na zmiany, zwane mutacjami. Te zmiany w materiale genetycznym są podstawowym materiałem do zmian ewolucyjnych.

W RNA

Podobnie jak DNA, RNA jest polimerem nukleotydów, z tym wyjątkiem, że podstawa T jest zastąpiona przez U. Ta cząsteczka ma postać pojedynczego prążka i spełnia szeroki zakres funkcji biologicznych.

W komórce znajdują się trzy główne RNA. Informacyjny RNA jest pośrednikiem między DNA a tworzeniem białek. Odpowiada za kopiowanie informacji w DNA i przenoszenie ich do mechanizmu translacji białek. Rybosomalny RNA, drugi typ, jest strukturalną częścią tej złożonej maszynerii.

Trzeci typ, czyli transferowe RNA, odpowiada za przenoszenie odpowiednich reszt aminokwasowych do syntezy białek.

Oprócz trzech „tradycyjnych” RNA istnieje szereg małych RNA, które uczestniczą w regulacji ekspresji genów, ponieważ wszystkie geny kodowane w DNA nie mogą ulegać ciągłej i tej samej wielkości ekspresji w komórce.

Organizmy muszą mieć ścieżki regulacji swoich genów, to znaczy decydowania, czy są wyrażane, czy nie. Podobnie materiał genetyczny składa się jedynie ze słownika hiszpańskich słów, a mechanizm regulacyjny pozwala na powstanie dzieła literackiego.

Bloki budulcowe trifosforanów nukleozydów

Zasady azotowe są częścią trójfosforanów nukleozydów, cząsteczki, która podobnie jak DNA i RNA jest przedmiotem zainteresowania biologicznego. Oprócz zasady składa się z pentozy i trzech grup fosforanowych połączonych ze sobą za pomocą wiązań wysokoenergetycznych.

Dzięki tym wiązaniom trójfosforany nukleozydów są cząsteczkami bogatymi w energię i są głównym produktem szlaków metabolicznych, które dążą do uwolnienia energii. Wśród najczęściej używanych jest ATP.

ATP lub trifosforan adenozyny składa się z azotowej zasady adeniny, związanej z węglem znajdującym się w pozycji 1 cukru typu pentozowego: rybozy. W pozycji piątej tego węglowodanu wszystkie trzy grupy fosforanowe są połączone.

Ogólnie rzecz biorąc, ATP jest walutą energetyczną komórki, ponieważ można go szybko wykorzystać i zregenerować. Wiele popularnych szlaków metabolicznych wśród organizmów organicznych wykorzystuje i wytwarza ATP.

Jego „moc” opiera się na wysokoenergetycznych wiązaniach utworzonych przez grupy fosforanowe. Ujemne ładunki tych grup są w ciągłym odpychaniu. Istnieją inne przyczyny, które predysponują do hydrolizy w ATP, w tym stabilizacja rezonansu i solwatacja.

Autacoid

Chociaż większości nukleozydów brakuje znaczącej aktywności biologicznej, adenozyna jest wyraźnym wyjątkiem u ssaków. Działa jak autakoid, analogicznie do „lokalnego hormonu” i jako neuromodulator.

Ten nukleozyd swobodnie krąży w krwiobiegu i działa lokalnie, wywierając różny wpływ na rozszerzenie naczyń krwionośnych, skurcze mięśni gładkich, wyładowania nerwowe, uwalnianie neuroprzekaźników i metabolizm tłuszczów. Jest to również związane z regulacją tętna.

Ta cząsteczka bierze również udział w regulacji wzorców snu. Stężenie adenozyny zwiększa i sprzyja zmęczeniu. Właśnie dlatego kofeina pomaga nam nie zasnąć: blokuje interakcje neuronalne z zewnątrzkomórkową adenozyną.

Bloki strukturalne elementów regulacyjnych

Znaczna liczba wspólnych szlaków metabolicznych w komórkach ma mechanizmy regulacyjne oparte na poziomach ATP, ADP i AMP. Te dwie ostatnie cząsteczki mają taką samą strukturę jak ATP, ale utraciły odpowiednio jedną i dwie grupy fosforanowe.

Jak wspomnieliśmy w poprzedniej sekcji, ATP jest niestabilną cząsteczką. Komórka powinna wytwarzać ATP tylko wtedy, gdy tego potrzebuje, ponieważ musi go szybko wykorzystać. Sam ATP jest również elementem regulującym szlaki metaboliczne, ponieważ jego obecność wskazuje komórce, że nie powinna wytwarzać więcej ATP.

Natomiast jego hydrolizowane pochodne (AMP) ostrzegają komórkę, że ATP się kończy i musi produkować więcej. W ten sposób AMP aktywuje szlaki metaboliczne do produkcji energii, takie jak glikoliza.

Podobnie, wiele sygnałów hormonalnych (takich jak te biorące udział w metabolizmie glikogenu) jest pośredniczonych wewnątrzkomórkowo przez cząsteczki cAMP (c oznacza cykliczne) lub przez podobny wariant, ale z guaniną w swojej strukturze: cGMP.

Bloki budulcowe koenzymów

Na wielu etapach szlaków metabolicznych enzymy nie mogą działać samodzielnie. Potrzebują dodatkowych cząsteczek, aby móc wypełniać swoje funkcje; Pierwiastki te nazywane są koenzymami lub kosubstratami, przy czym ten ostatni termin jest bardziej odpowiedni, ponieważ koenzymy nie są aktywne katalitycznie.

W tych reakcjach katalitycznych zachodzi potrzeba przeniesienia elektronów lub grup atomów na inny substrat. Pomocnicze cząsteczki biorące udział w tym zjawisku to koenzymy.

Zasady azotowe są elementami strukturalnymi tych kofaktorów. Do najbardziej rozpoznawalnych należą nukleotydy pirymidynowe (NAD ⁺ , NADP ⁺ ), FMN, FAD i koenzym A. Uczestniczą one w bardzo ważnych szlakach metabolicznych, takich jak między innymi glikoliza, cykl Krebsa, fotosynteza.

Np. Nukleotydy pirymidynowe są bardzo ważnymi koenzymami enzymów wykazujących aktywność dehydrogenazy i odpowiadają za transport jonów wodorkowych.

Bibliografia

1. Alberts, B., Bray, D., Hopkin, K., Johnson, AD, Lewis, J., Raff, M.,… & Walter, P. (2013). Niezbędna biologia komórki. Garland Science.
2. Cooper, GM i Hausman, RE (2007). Komórka: podejście molekularne. Waszyngton, DC, Sunderland, MA.
3. Griffiths, AJ (2002). Nowoczesna analiza genetyczna: integracja genów i genomów. Macmillan.
4. Griffiths, AJ, Wessler, SR, Lewontin, RC, Gelbart, WM, Suzuki, DT i Miller, JH (2005). Wprowadzenie do analizy genetycznej. Macmillan.
5. Koolman, J. i Röhm, KH (2005). Biochemia: tekst i atlas. Panamerican Medical Ed.
6. Passarge, E. (2009). Tekst i atlas genetyki. Panamerican Medical Ed.