Butyno jest związek chemiczny należący do grupy alkiny, charakteryzuje się przede wszystkim poprzez jego struktury w co najmniej jednym potrójnym wiązaniem pomiędzy dwoma atomami węgla.
Jeśli chodzi o ustalanie zasad nazewnictwa alkinów, IUPAC (Międzynarodowa Unia Chemii Czystej i Stosowanej) ustaliła, że stosowane są te same zasady, co w przypadku alkenów.
Synteza 1-butynu z dihalogenku. Marcosm21, źródło Wikimedia Commons
Podstawowa różnica między nazewnictwem obu typów substancji polega na tym, że przyrostek -no zmienia się na -no w przypadku związków, które mają potrójne wiązania w swojej strukturze.
Z drugiej strony butyn składa się wyłącznie z węgla i wodoru i występuje w dwóch postaciach: 1-butynu, który występuje w fazie gazowej w warunkach normalnego ciśnienia i temperatury (1 atm, 25 ° C); i 2-butyn, który jest związkiem w fazie ciekłej wytwarzanym w wyniku syntezy chemicznej.
Struktura chemiczna
W cząsteczce znanej jako butyne występuje zjawisko pozycyjnej izomerii strukturalnej, która polega na obecności tych samych grup funkcyjnych w obu związkach, ale każda z nich znajduje się w innym miejscu w łańcuchu.
W tym przypadku obie formy butynu mają identyczny wzór cząsteczkowy; jednak w 1-butnie wiązanie potrójne znajduje się przy atomie węgla numer jeden, podczas gdy w 2-butnie znajduje się pod numerem dwa. To przekształca je w izomery pozycyjne.
Ze względu na umiejscowienie potrójnego wiązania w jednym z końców struktury 1-butynowej, jest on uważany za końcowy alkin, podczas gdy pośrednie położenie potrójnego wiązania w strukturze 2-butynowej nadaje mu klasyfikację wewnętrznego alkinu .
Zatem wiązanie może występować tylko między pierwszym i drugim atomem węgla (1-butyn) lub między drugim i trzecim atomem węgla (2-butyn). Wynika to z zastosowanej nomenklatury, w której pozycja wiązania potrójnego będzie zawsze przypisana najniższej możliwej numeracji.
1-butynowy
Związek zwany 1-butynem jest również znany jako etyloacetylen ze względu na swoją strukturę oraz sposób, w jaki jego cztery atomy węgla są ułożone i połączone. Jednak kiedy mówimy o butyne, mamy na myśli tylko ten gatunek chemiczny.
W tej cząsteczce wiązanie potrójne znajduje się na końcowym atomie węgla, co umożliwia dostępność atomów wodoru, które zapewniają jej dużą reaktywność.
Autor: Jynto i Ben Mills, za pośrednictwem Wikimedia Commons
To sztywne wiązanie i silniejsze niż pojedyncze lub podwójne wiązanie między atomami węgla zapewnia stabilną konfigurację geometrii liniowej do 1-butynu.
Z drugiej strony ta substancja gazowa jest dość łatwopalna, więc w obecności ciepła może łatwo spowodować pożary lub eksplozje oraz wykazuje dużą reaktywność w obecności powietrza lub wody.
2-butyne
Ponieważ alkiny wewnętrzne wykazują większą stabilność niż alkiny końcowe, umożliwiają przekształcenie 1-butynu w 2-butyn.
Ta izomeryzacja może nastąpić przez ogrzewanie 1-butynu w obecności zasady (takiej jak NaOH, KOH, NaOCH3 …) lub poprzez przegrupowanie 1-butynu w roztworze wodorotlenku potasu (KOH) w etanolu (C 2 H 6 O).
Autor: Kemikungen, źródło Wikimedia Commons
W ten sam sposób substancja chemiczna znana jako 2-butyn jest również nazywana dimetyloacetylenem (lub krotonylenem), prezentując się jako ciekła i lotna substancja, która powstaje w sztuczny sposób.
W 2-butynach wiązanie potrójne znajduje się w środku cząsteczki, co zapewnia jej większą stabilność niż jej izomer.
Ponadto ten bezbarwny związek ma mniejszą gęstość niż woda, chociaż uważa się go za nierozpuszczalny w nim i ma wysoką palność.
Nieruchomości
-Wzór strukturalny butynu (niezależnie od tego, o który izomer się odnosi) to C 4 H 6 , który ma strukturę liniową.
-Jedną z reakcji chemicznych, którym podlega cząsteczka butanu, jest izomeryzacja, w której dochodzi do przegrupowania i migracji potrójnego wiązania w cząsteczce.
- 1-butyn znajduje się w fazie gazowej, ma bardzo wysoką palność i większą gęstość niż powietrze.
-Ta substancja jest również dość reaktywna iw obecności ciepła może powodować gwałtowne wybuchy.
-Ponadto, gdy ten bezbarwny gaz ulega niecałkowitej reakcji spalania, może powodować powstawanie tlenku węgla (CO)
-Gdy oba izomery są wystawione na działanie wysokich temperatur, mogą ulegać wybuchowej polimeryzacji.
- 2-butyn jest w fazie ciekłej, chociaż jest również uważany za całkowicie łatwopalny w standardowych warunkach ciśnienia i temperatury.
- Substancje te mogą ulegać gwałtownym reakcjom, gdy znajdują się w obecności silnych substancji utleniających.
- W ten sam sposób, gdy są one obecne w obecności związków redukujących, zachodzą reakcje egzotermiczne z następczym uwolnieniem gazowego wodoru.
-W kontakcie z niektórymi katalizatorami (takimi jak niektóre substancje kwasowe) lub inicjatorami mogą wystąpić egzotermiczne reakcje polimeryzacji.
Aplikacje
Ponieważ mają różne właściwości, oba izomery mogą mieć różne zastosowania i zastosowania, jak pokazano poniżej:
Po pierwsze, bardzo często jednym z zastosowań 1-butynu jest jego wykorzystanie jako etapu pośredniego w procesie produkcji innych substancji pochodzenia organicznego pochodzenia syntetycznego o charakterze organicznym.
Z drugiej strony ten gatunek chemiczny jest stosowany w przemyśle gumowym i związkach pochodnych; na przykład, gdy chcesz zdobyć benzol.
Podobnie jest stosowany w procesie wytwarzania wielu różnorodnych wyrobów z tworzyw sztucznych, a także przy wytwarzaniu wielu substancji polietylenowych o dużej gęstości.
Również 1-butyn jest często stosowany jako składnik w procesach cięcia i spawania niektórych stopów metali, w tym stali (stop żelaza i węgla).
W innym sensie izomer 2-butynowy jest stosowany w połączeniu z innym alkinem zwanym propynem w syntezie niektórych substancji zwanych alkilowanymi hydrochinonami, gdy przeprowadzany jest proces całkowitej syntezy α-tokoferolu (witaminy E).
Bibliografia
- Wikipedia. (sf). Butyne. Odzyskany z en.wikipedia.org
- Yoder, CH, Leber PA i Thomsen, MW (2010). Most do chemii organicznej: pojęcia i nazewnictwo. Odzyskany z books.google.co.ve
- Study.com. (sf). Butyne: wzór strukturalny i izomery. Uzyskane z badań.
- PubChem. (sf). 1-Butyne. Odzyskany z pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- PubChem. (sf). 2-Butyne. Odzyskany z pubchem.ncbi.nlm.nih.gov