CYKLOALKENY: BUDOWA CHEMICZNA, WŁAŚCIWOŚCI, NAZEWNICTWO - CHEMIA - 2026

W cykloalkeny należą do grupy dwuskładnikowych związków organicznych; to znaczy, że składają się tylko z węgla i wodoru. Końcówka „en” wskazuje, że mają w swojej strukturze wiązanie podwójne, zwane nienasyceniem lub niedoborem wodoru (wskazuje na brak wodorów we wzorze).

Są częścią nienasyconych związków organicznych o liniowym łańcuchu zwanych alkenami lub olefinami, ponieważ mają oleisty (oleisty) wygląd, ale różnica polega na tym, że cykloalkeny mają zamknięte łańcuchy, tworząc cykle lub pierścienie.

Cyklopropen, rodzaj cykloalkenu

Podobnie jak w przypadku alkenów, podwójne wiązanie odpowiada wiązaniu σ (sigma o wysokiej energii) i wiązaniu π (niższej energii pi). To właśnie to ostatnie wiązanie pozwala na wystąpienie reaktywności, ze względu na łatwość rozrywania i tworzenia wolnych rodników.

Mają ogólny wzór C _n H _2n-2. W tym wzorze n oznacza liczbę atomów węgla w strukturze. Najmniejszym cykloalkenem jest cyklopropen, co oznacza, że ​​ma tylko 3 atomy węgla i pojedyncze wiązanie podwójne.

Chcąc uzyskać strukturę o liczbie atomów węgla = 3 stosując wzór C _n H _n-2, wystarczy zastąpić n przez 3, uzyskując następujący wzór cząsteczkowy:

C ₃ H _{2 (3) -2} = C ₃ H _6-2 = C ₃ H ₄ .

Następnie mamy cykl z 3 atomami węgla i 4 atomami wodoru, taki sam jak na rysunku.

Te związki chemiczne są bardzo przydatne na poziomie przemysłowym ze względu na łatwość tworzenia nowych substancji, takich jak polimery (ze względu na obecność podwójnego wiązania) lub do otrzymywania cykloalkanów o tej samej liczbie atomów węgla, które są prekursorami do tworzenia innych związków.

Struktura chemiczna

Cykloalkeny mogą mieć w swojej strukturze jedno lub więcej wiązań podwójnych, które muszą być rozdzielone pojedynczym wiązaniem; jest to znane jako struktura koniugatu. W przeciwnym razie między nimi powstają siły odpychające, powodujące rozpad cząsteczki.

Jeśli w strukturze chemicznej cykloalken ma dwa wiązania podwójne, mówi się o nim, że jest „dienem”. Jeśli ma trzy wiązania podwójne, jest „trienem”. A jeśli są cztery wiązania podwójne, mówimy o „tetraenie” i tak dalej.

Najbardziej stabilne energetycznie struktury nie mają wielu podwójnych wiązań w swoim cyklu, ponieważ struktura molekularna jest zniekształcona z powodu dużej ilości energii powodowanej przez poruszające się w niej elektrony.

Jednym z najważniejszych trienów jest cykloheksatrien, związek zawierający sześć atomów węgla i trzy podwójne wiązania. Związek ten należy do grupy pierwiastków zwanych arenami lub aromatami. Tak jest m.in. w przypadku naftalenu, fenantrenu i antracenu.

Nomenklatura

Aby nazwać cykloalkeny, należy wziąć pod uwagę normy określone przez Międzynarodową Unię Chemii Czystej i Stosowanej (IUPAC):

Cykloalken z pojedynczym wiązaniem podwójnym i bez podstawników alkilowych lub rodnikowych

- Zliczana jest liczba węgli w cyklu.

- Zapisywane jest słowo „cykl”, po którym następuje pierwiastek odpowiadający liczbie atomów węgla (między innymi met, et, prop, but, pent), a końcówka „eno” jest podana, ponieważ odpowiada alkenowi .

Cykloalkeny z dwoma lub więcej podwójnymi wiązaniami i bez podstawników alkilowych lub rodnikowych

Łańcuch węglowy jest ponumerowany w taki sposób, że podwójne wiązania znajdują się między dwiema kolejnymi liczbami o najniższej możliwej wartości.

Liczby są zapisywane oddzielone przecinkami. Po zakończeniu numeracji wstawiany jest łącznik, aby oddzielić cyfry od liter.

Wtedy słowo „cykl ” jest napisane , a następnie wraz z cebulkami, która odpowiada liczbie atomów węgla, że struktura ma. Wpisz literę „a”, a następnie wpisz liczbę wiązań podwójnych, używając przedrostków di (dwa), tri (trzy), tetra (cztery), penta (pięć) i tak dalej. Kończy się przyrostkiem „eno”.

Poniższy przykład przedstawia dwa wyliczenia: jedno zakreślone na czerwono i jedno zakreślone na niebiesko.

Numeracja w czerwonym kółku przedstawia prawidłową formę zgodnie ze standardami IUPAC, podczas gdy numeracja w niebieskim kółku jest nieprawidłowa, ponieważ wiązanie podwójne nie jest zawarte między kolejnymi liczbami o mniejszej wartości.

Poniższa tabela ilustruje najważniejsze reakcje cykloalkenów:

Jeśli jeden z atomów węgla z podwójnym wiązaniem zostanie zastąpiony przez rodnik, wodór z reagenta łączy się z węglem, który ma większą liczbę atomów wodoru. Nazywa się to Regułą Markovnicova.

Przykłady

Cykloheksen: C6H10.

Cyklobuten: C4H6.

Cyklopenten: C5H8.

1,5-cyklooktadien: C8H12.

1,3-cyklobutadien: C4H4.

1,3-cyklopentadien: C5H6.

1,3,5,7-cyklooktatetraen: C8H8.

Cyklopropen

Cyklohepten

Bibliografia

1. Tierney, J (1988, 12), reguła Markownikoffa: Co on powiedział i kiedy to powiedział? J.Chem.Educ. 65, s. 1053–1054.
2. Hart, H; Craine, L; Hart, D. Organic Chemistry: A Short Course, (wydanie dziewiąte), Meksyk, McGraw-Hill.
3. García, A., Aubad, A., Zapata, R., (1985), Hacia la Química 2, Bogotá: Temis
4. Pine, S., Hammond, G., Hendrickson, J., Cram, D., (1980), Organic Chemistry (4th ed.), Mexico: McGraw-Hill.
5. Morrison, r., Boyd, R., (1998), Organic Chemistry, (5. wydanie), Hiszpania, Addison Wesley Iberoamericana