KWAS MRÓWKOWY (HCOOH): BUDOWA, ZASTOSOWANIE I WŁAŚCIWOŚCI - CHEMIA - 2026

Kwas mrówkowy lub kwas methanoic to najprostsza i najmniejszą całego związku organicznego kwasu. Jest również znany jako kwas metanowy, a jego wzór cząsteczkowy to HCOOH, mający tylko jeden atom wodoru związany z atomem węgla. Jego nazwa pochodzi od słowa Formica, które po łacinie oznacza mrówkę.

Przyrodnicy z XV wieku odkryli, że niektóre rodzaje owadów (formicydy), takie jak mrówki, termity, pszczoły i chrząszcze, wydzielają ten związek odpowiedzialny za ich bolesne użądlenia. Podobnie, te owady wykorzystują kwas mrówkowy jako mechanizm ataku, obrony i sygnalizacji chemicznej.

Mrówki i chrząszcze wydzielają kwas mrówkowy

Mają trujące gruczoły, które wydalają ten i inne kwasy (na przykład kwas octowy) w postaci sprayu na zewnątrz. Kwas mrówkowy jest silniejszy niż kwas octowy (CH ₃ COOH); dlatego też rozpuszczony w równych ilościach w wodzie kwas mrówkowy tworzy roztwory o niższych wartościach pH.

Angielski przyrodnik John Ray zdołał wyodrębnić kwas mrówkowy w 1671 roku, destylując go z dużej liczby mrówek.

Z drugiej strony pierwszą udaną syntezę tego związku przeprowadził francuski chemik i fizyk Joseph Gay-Lussac, stosując jako odczynnik kwas cyjanowodorowy (HCN).

Gdzie to się znajduje?

Kwas mrówkowy może występować na ziemi, jako składnik biomasy lub w atmosferze, uczestnicząc w szerokim spektrum reakcji chemicznych; Można go znaleźć nawet pod ziemią, wewnątrz oleju lub w fazie gazowej na jego powierzchni.

Jeśli chodzi o biomasę, głównymi generatorami tego kwasu są owady i rośliny. Podczas spalania paliw kopalnych wytwarzają one gazowy kwas mrówkowy; w konsekwencji silniki pojazdów uwalniają kwas mrówkowy do atmosfery.

Jednak Ziemia jest domem dla ogromnej liczby mrówek, a spośród nich wszystkie są w stanie wyprodukować tysiące razy więcej kwasu mrówkowego wytwarzanego przez przemysł ludzki w ciągu jednego roku. Podobnie pożary lasów stanowią gazowe źródła kwasu mrówkowego.

Wyżej w złożonej matrycy atmosferycznej zachodzą procesy fotochemiczne syntetyzujące kwas mrówkowy.

W tym momencie wiele lotnych związków organicznych (LZO) ulega degradacji pod wpływem promieniowania ultrafioletowego lub jest utlenianych przez mechanizmy wolnych rodników OH. Bogata i złożona chemia atmosfery jest zdecydowanie głównym źródłem kwasu mrówkowego na planecie.

Struktura

Górny obraz przedstawia strukturę dimeru fazy gazowej kwasu mrówkowego. Białe kule odpowiadają atomom wodoru, czerwone - atomom tlenu, a czarne - atomom węgla.

W tych cząsteczkach można zobaczyć dwie grupy: hydroksyl (–OH) i formyl (–CH = O), obie zdolne do tworzenia wiązań wodorowych.

Te interakcje są typu O-HO, przy czym grupy hydroksylowe są donorami H, a grupy formylowe są donorami O.

Jednak H dołączony do atomu węgla nie ma tej zdolności. Oddziaływania te są bardzo silne i ze względu na ubogi w elektrony atom H wodór w grupie OH jest bardziej kwaśny; dlatego wodór dodatkowo stabilizuje mosty.

W wyniku powyższego kwas mrówkowy istnieje jako dimer, a nie jako pojedyncza cząsteczka.

Struktura krystaliczna

Wraz ze spadkiem temperatury dimer orientuje swoje wiązania wodorowe, aby razem z innymi dimerami generować możliwie najbardziej stabilną strukturę, tworząc w ten sposób nieskończone łańcuchy α i β kwasu mrówkowego.

Inną nomenklaturą są konformery „cis” i „trans”. W tym przypadku „cis” jest używane do oznaczania grup zorientowanych w tym samym kierunku, a „trans” dla tych grup w przeciwnych kierunkach.

Na przykład, w łańcuchu α grupy formylowe „wskazują” na tę samą stronę (po lewej), w przeciwieństwie do łańcucha β, w którym te grupy formylowe wskazują przeciwne strony (górny obraz).

Ta struktura krystaliczna zależy od zmiennych fizycznych, które na nią działają, takich jak ciśnienie i temperatura. Zatem łańcuchy są zamienne; to znaczy, w różnych warunkach łańcuch „cis” można przekształcić w łańcuch „trans” i odwrotnie.

Jeśli ciśnienie wzrośnie do drastycznego poziomu, łańcuchy ściskają się na tyle, że można je uznać za krystaliczny polimer kwasu mrówkowego.

Nieruchomości

- Kwas mrówkowy jest cieczą w temperaturze pokojowej, bezbarwną, o silnym i przenikliwym zapachu. Ma masę cząsteczkową 46 g / mol, topi się w temperaturze 8,4 ° C i ma temperaturę wrzenia 100,8 ° C wyższą niż woda.

- Jest mieszalny z wodą i polarnymi rozpuszczalnikami organicznymi, takimi jak eter, aceton, metanol i etanol.

- Z drugiej strony w rozpuszczalnikach aromatycznych (takich jak benzen i toluen) jest słabo rozpuszczalny, ponieważ kwas mrówkowy ma zaledwie jeden atom węgla w swojej strukturze.

- Ma pKa 3,77, bardziej kwaśny niż kwas octowy, co można wyjaśnić, ponieważ grupa metylowa zapewnia gęstość elektronową atomowi węgla utlenionemu przez dwa tlenki. Powoduje to niewielki spadek kwasowości protonu (CH ₃ COOH, HCOOH).

- deprotonowany kwas staje się HCOO ^- anion formacie , który może delocalize ładunek ujemny pomiędzy dwoma atomami tlenu. W konsekwencji jest stabilnym anionem i wyjaśnia wysoką kwasowość kwasu mrówkowego.

Reakcje

Kwas mrówkowy można odwodnić do tlenku węgla (CO) i wody. W obecności katalizatorów platynowych może również rozkładać się na wodór cząsteczkowy i dwutlenek węgla:

HCOOH (l) → H ₂ (g) + CO ₂ (g)

Ta właściwość pozwala uznać kwas mrówkowy za bezpieczny sposób przechowywania wodoru.

Aplikacje

Przemysł spożywczy i rolniczy

Pomimo tego, jak szkodliwy może być kwas mrówkowy, jest on stosowany w odpowiednich stężeniach jako środek konserwujący w żywności ze względu na swoje działanie przeciwbakteryjne. Z tego samego powodu jest stosowany w rolnictwie, gdzie ma również działanie pestycydowe.

Działa również konserwująco na pastwiska, co pomaga zapobiegać powstawaniu gazów jelitowych u zwierząt hodowlanych.

Przemysł tekstylny i obuwniczy

Stosowany jest w przemyśle tekstylnym do barwienia i uszlachetniania tekstyliów, będąc być może najczęstszym zastosowaniem tego kwasu.

Kwas mrówkowy jest stosowany w obróbce skóry ze względu na jego działanie odtłuszczające oraz do usuwania owłosienia z tego materiału.

Bezpieczeństwo na drogach

Oprócz wskazanych zastosowań przemysłowych pochodne (formaty) kwasu mrówkowego są używane w Szwajcarii i Austrii na drogach zimą w celu zmniejszenia ryzyka wypadków. Zabieg ten jest bardziej skuteczny niż użycie soli kuchennej.

Bibliografia

1. Tellus (1988). Atmosferyczny kwas mrówkowy z mrówek mrówkowych: ocena wstępna 408, 335-339.
2. B. Millet i in. (2015). Źródła i źródła atmosferycznego kwasu mrówkowego. Atmos. Chem. Phys., 15, 6283-6304.
3. Wikipedia. (2018). Kwas mrówkowy. Pobrane 7 kwietnia 2018 r. Z: en.wikipedia.org
4. Acipedia. Kwas mrówkowy. Pobrane 7 kwietnia 2018 z: acipedia.org
5. Dr NK Patel. Moduł: 2, Wykład: 7. Kwas mrówkowy. Pobrane 7 kwietnia 2018 z: nptel.ac.in
6. F. Goncharov, MR Manaa, JM Zaug, LE Fried, WB Montgomery. (2014). Polimeryzacja kwasu mrówkowego pod wysokim ciśnieniem.
7. Jean i Fred. (14 czerwca 2017). Termity opuszczające kopce. . Odzyskany z: flickr.com
8. Michelle Benningfield. (2016, 21 listopada). Zastosowania kwasu mrówkowego. Pobrane 7 kwietnia 2018 r.Z: ehowenespanol.com