Propionowego oznacza nasycony kwas tłuszczowy o krótkim łańcuchu zawierającą etan przyłączone do atomu węgla grupy karboksylowej. Jego formuła to CH 3- CH 2 -COOH Anion CH3CH2COO-, a także sole i estry kwasu propionowego są znane jako propioniany (lub propioniany).
Można go otrzymać z pozostałości miazgi drzewnej w procesie fermentacji z wykorzystaniem bakterii z rodzaju propionibacterium. Jest również wytwarzany z etanolu i tlenku węgla przy użyciu katalizatora z trifluorku boru (O'Neil, 2001).
Rysunek 1: Struktura kwasu propanowego
Innym sposobem otrzymywania kwasu propionowego jest utlenianie aldehydu propionowego w obecności jonów kobaltu lub manganu. Ta reakcja rozwija się szybko w temperaturach tak niskich jak 40-50 ° C:
2CH 3 CH 2 CHO + O 2 → 2CH 3 CH 2 COOH
Związek występuje naturalnie w niewielkich ilościach w produktach mlecznych i jest generalnie wytwarzany wraz z innymi krótkołańcuchowymi kwasami tłuszczowymi w przewodzie pokarmowym ludzi i innych ssaków jako końcowy produkt trawienia mikrobiologicznego węglowodanów.
Wykazuje znaczącą aktywność fizjologiczną u zwierząt (Baza danych metabolomu człowieka, 2017).
Fizyczne i chemiczne właściwości
Kwas propanowy to bezbarwna, oleista ciecz o ostrym, nieprzyjemnym, zjełczałym zapachu. Jego wygląd pokazano na rysunku 2 (National Center for Biotechnology Information, 2017).
Rysunek 2: wygląd kwasu propanowego.
Kwas propanowy ma masę cząsteczkową 74,08 g / mol i gęstość 0,992 g / ml. Jego punkty zamarzania i wrzenia wynoszą odpowiednio -20,5 ° C i 141,1 ° C. Kwas propanowy jest słabym kwasem, którego pKa wynosi 4,88.
Związek jest bardzo dobrze rozpuszczalny w wodzie, będąc w stanie rozpuścić 34,97 gramów związku na każde 100 ml rozpuszczalnika. Jest również rozpuszczalny w etanolu, eterze i chloroformie (Royal Society of Chemistry, 2015).
Kwas propanowy ma właściwości fizyczne pośrednie między właściwościami mniejszych kwasów karboksylowych, kwasu mrówkowego i octowego oraz większych kwasów tłuszczowych.
Wykazuje ogólne właściwości kwasów karboksylowych i może tworzyć pochodne amidów, estrów, bezwodników i chlorków. Może ulegać alfa-fluorowcowaniu bromem w obecności PBr3 jako katalizatora (reakcja HVZ), tworząc CH3CHBrCOOH.
Reaktywność i zagrożenia
Kwas propanowy jest materiałem łatwopalnym i palnym. Może zostać zapalony przez ciepło, iskry lub płomienie. Opary mogą tworzyć z powietrzem mieszaniny wybuchowe, przemieszczając się do źródła zapłonu i eksplodując.
Większość oparów jest cięższa od powietrza. Będą rozrzucane po ziemi i zbierane w niskich lub zamkniętych obszarach (kanały ściekowe, piwnice, zbiorniki). Zagrożenie wybuchem oparów w pomieszczeniach, na zewnątrz lub w kanałach.
Substancje oznaczone (P) mogą polimeryzować wybuchowo po podgrzaniu lub umieszczeniu w ogniu. Pojemniki mogą eksplodować po podgrzaniu (KWAS PROPIONOWY, 2016).
Związek należy trzymać z dala od ciepła lub źródeł zapłonu. Po podgrzaniu w celu rozkładu wydziela gryzący dym i drażniące opary.
Kwas propanowy działa drażniąco na skórę, oczy, nos i gardło, ale nie wywołuje ostrych skutków ogólnoustrojowych i nie ma widocznego potencjału genotoksycznego. W przypadku kontaktu przemyć dużą ilością wody (Karta Charakterystyki Kwas propionowy, 2013).
Biochemia
Sprzężona zasada kwasu propionowego, propionian, powstaje jako końcowy fragment trójwęglowy (aktywowany koenzymem A jako propionylo-CoA) podczas utleniania nieparzystych węglowych kwasów tłuszczowych i utleniania łańcucha bocznego cholesterol.
Eksperymenty z radioaktywnymi izotopami propionianu wstrzykiwanymi głodzonym szczurom wskazują, że może on pojawiać się w glikogenie, glukozie, związkach pośrednich cyklu kwasu cytrynowego, aminokwasach i białkach.
Szlak metabolizmu kwasu propanowego obejmuje interakcję z koenzymem A, karboksylację w celu utworzenia metylomalonylo-koenzymu A i konwersję do kwasu bursztynowego, który wchodzi w cykl kwasu cytrynowego.
Kwas propanowy można utleniać bez tworzenia ciał ketonowych i, w przeciwieństwie do kwasu octowego, jest on włączany zarówno do węglowodanów, jak i lipidów (Bingham, Cohrssen i Powell, 2001).
Kwasuria propionowa jest jedną z najczęstszych kwasicy organicznej, choroby obejmującej wiele różnych zaburzeń.
Wyniki pacjentów urodzonych z kwasicą propionową są słabe pod względem wzorców rozwoju intelektualnego, przy czym 60% ma IQ poniżej 75 i wymaga specjalnego wykształcenia.
Pomyślne przeszczepy wątroby i / lub nerek u kilku pacjentów zaowocowały lepszą jakością życia, ale niekoniecznie zapobiegły powikłaniom trzewnym i neurologicznym.
Wyniki te podkreślają potrzebę stałego monitorowania metabolizmu, niezależnie od strategii terapeutycznej.
Aplikacje
Kwas propanowy hamuje rozwój bakterii i pleśni na poziomie od 0,1 do 1% wagowych. W rezultacie większość wyprodukowanego kwasu propanowego jest spożywana jako środek konserwujący zarówno paszę, jak i żywność przeznaczoną do spożycia przez ludzi, taką jak zboża i zboża.
Konserwacja paszy, zbóż i żywności oprócz produkcji propionianów wapnia i sodu, co stanowi prawie 80% światowego spożycia kwasu propanowego w 2016 r. W porównaniu z 78,5% w 2012 r.
Około 51% światowego spożycia kwasu propanowego trafia na paszę dla zwierząt i konserwację zboża, a prawie 29% wykorzystuje się do produkcji propionianów wapnia i sodu, które są również wykorzystywane w przemyśle spożywczym i paszowym. .
Inne ważne rynki zbytu kwasu propanowego to produkcja herbicydów i ketonu dietylowego. Zastosowania o mniejszej objętości obejmują wytwarzanie propionianu octanu celulozy, farmaceutyków, estrów rozpuszczalników, aromatów i zapachów, plastyfikatorów, barwników oraz pomocniczych materiałów tekstylnych, skórzanych i gumowych.
Popyt na kwas propanowy jest silnie uzależniony od produkcji paszy i zbóż, a następnie żywności pakowanej i pieczywa.
Perspektywy globalnego wzrostu kwasu propanowego i jego soli w paszach dla zwierząt / konserwacji zbóż i żywności są znaczące (IHS Markit, 2016).
Inne szybko rozwijające się rynki obejmują estry propionianowe do rozpuszczalników, takie jak propionian n-butylu i pentylu; Estry te są coraz częściej stosowane jako substytuty rozpuszczalników wymienionych jako niebezpieczne zanieczyszczenia powietrza.
Bibliografia
- Bingham, E., Cohrssen, B. i Powell, C. (2001). Patty's Toxicology Tomy 1-9 5th ed. Nowy Jork: John Wiley & Sons.
- EMBL-EBI. (14 października 2016). kwas propionowy. Odzyskany z ChEBI: ebi.ac.uk.
- Baza danych metabolomów człowieka. (2017, 2 marca). Kwas propionowy. Odzyskany z hmdb.ca: hmdb.ca.
- IHS Markit. (2016, grudzień). Podręcznik ekonomii chemicznej Kwas propionowy. Odzyskany z ihs: ihs.com.
- Karta charakterystyki materiału Kwas propionowy. (21 maja 2013). Odzyskany z sciencelab: sciencelab.com.
- Narodowe Centrum Informacji Biotechnologicznej. . (2017, 22 kwietnia). Baza danych PubChem Compound; CID = 1032. Odzyskany z pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- O'Neil, M. ((2001). The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 13th Edition. New Jersey: Merck and Co., Inc.
- KWAS PROPIONOWY. (2016). Odzyskany z cameochemicals: cameochemicals.noaa.gov.
- Królewskie Towarzystwo Chemii. (2015). Kwas propionowy. Odzyskany z chemspider: chemspider.com.