CHLOROBENZEN (C6H5CL): BUDOWA, WŁAŚCIWOŚCI, SYNTEZA - CHEMIA - 2025

Chlorobenzen jest związkiem aromatycznym o wzorze chemicznym C ₆ H ₅ Cl, w szczególności aromatyczny halogenek. W temperaturze pokojowej jest bezbarwną, łatwopalną cieczą, często używaną jako rozpuszczalnik i odtłuszczacz. Ponadto służy jako surowiec do produkcji wielu bardzo użytecznych związków chemicznych.

W ubiegłym wieku posłużył jako podstawa do syntezy insektycydu DDT, bardzo użytecznego w zwalczaniu chorób, takich jak malaria. Jednak w 1970 roku jego stosowanie zostało zakazane ze względu na wysoką toksyczność dla ludzi. Cząsteczka chlorobenzenu jest polarna ze względu na wyższą elektroujemność chloru w stosunku do atomu węgla, z którym się wiąże.

Powoduje to, że chlor ma umiarkowaną gęstość ładunku ujemnego δ- w stosunku do węgla i reszty pierścienia aromatycznego. Podobnie chlorobenzen jest praktycznie nierozpuszczalny w wodzie, ale jest rozpuszczalny w cieczach o charakterze chemii aromatycznej, takich jak: chloroform, benzen, aceton itp.

Dodatkowo Rhodococus phenolicus to gatunek bakterii zdolny do degradacji chlorobenzenu jako jedynego źródła węgla.

Struktura chemiczna

Górny obraz przedstawia strukturę chlorobenzenu. Czarne kule węgla tworzą pierścień aromatyczny, a białe i zielone kule tworzą odpowiednio atomy wodoru i chloru.

W przeciwieństwie do cząsteczki benzenu, chlorobenzen ma moment dipolowy. Dzieje się tak, ponieważ atom Cl jest bardziej elektroujemny niż reszta zhybrydyzowanych węgli sp ² .

Z tego powodu nie ma równomiernego rozkładu gęstości elektronów w pierścieniu, ale większość jest skierowana w kierunku atomu Cl.

Zgodnie z tym wyjaśnieniem za pomocą mapy gęstości elektronów można by potwierdzić, że chociaż słaby, istnieje obszar δ bogaty w elektrony.

W konsekwencji cząsteczki chlorobenzenu oddziałują ze sobą poprzez siły dipol-dipol. Jednak nie są one wystarczająco mocne, aby ten związek istniał w fazie stałej w temperaturze pokojowej; z tego powodu jest cieczą (ale o wyższej temperaturze wrzenia niż benzen).

Właściwości chemiczne

Zapach

Zapach jest łagodny, nie nieprzyjemny i podobny do migdałów.

Waga molekularna

112,556 g / mol.

Temperatura wrzenia

131,6 ° C (270 ° F) przy ciśnieniu 760 mmHg.

Temperatura topnienia

-45,2 ° C (-49 ° F)

Temperatura zapłonu

27 ° C (82 ° F)

Rozpuszczalność w wodzie

499 mg / l przy 25 ° C

Rozpuszczalność w związkach organicznych

Jest mieszalny z etanolem i eterem etylowym. Jest bardzo dobrze rozpuszczalny w benzenie, czterochlorku węgla, chloroformie i dwusiarczku węgla.

Gęstość

1,1058 g / cm3 przy 20 ° C (1,11 g / cm3 przy 68 ° F). Jest to nieco gęstsza ciecz niż woda.

Gęstość pary

3,88 względem powietrza. 3,88 (powietrze = 1).

Ciśnienie pary

8,8 mmHg w 68 ° F; 11,8 mmHg w 77 ° F; 120 mmHg przy 25 ° C

Samozapłon

593 ° C (1099 ° C)

Lepkość

0.806 mPoise przy 20 ° C.

Korozyjność

Działa niszcząco na niektóre rodzaje tworzyw sztucznych, gumy i niektóre rodzaje powłok.

Ciepło spalania

-3 100 kJ / mol przy 25 ° C

Ciepło parowania

40,97 kJ / mol przy 25 ° C

Napięcie powierzchniowe

33,5 dyn / cm przy 20 ° C

Potencjał jonizacyjny

9.07 eV.

Próg zapachu

Rozpoznawanie w powietrzu 2.1.10-1 ppm. Słaby zapach: 0,98 mg / cm3; silny zapach: 280 mg / cm3.

Eksperymentalna temperatura zamarzania

-45,55 ° C (-50 ° F).

Stabilność

Jest niekompatybilny z utleniaczami.

Synteza

W przemyśle stosowana jest metoda wprowadzona w 1851 r., W której gazowy chlor (Cl ₂ ) przepuszcza się przez ciekły benzen o temperaturze 240 ºC w obecności chlorku żelazowego (FeCl ₃ ), który pełni rolę katalizatora.

C ₆ H ₆ => C ₆ H ₅ Cl

Chlorobenzen jest również wytwarzany z aniliny w reakcji Sandmayera. Anilina tworzy chlorek benzenodiazoniowy w obecności azotynu sodu; a chlorek benzenodiazoniowy tworzy chlorek benzenu w obecności chlorku miedzi.

Aplikacje

Zastosowania w syntezie organicznej

-Służy jako rozpuszczalnik, środek odtłuszczający i służy jako surowiec do wytwarzania wielu bardzo użytecznych związków. Chlorobenzen został użyty do syntezy insektycydu DDT, obecnie nieużywanego ze względu na jego toksyczność dla człowieka.

- Chlorobenzen, choć w mniejszym stopniu, jest wykorzystywany w syntezie fenolu, związku o działaniu grzybobójczym, bakteriobójczym, owadobójczym, antyseptycznym, a także do produkcji agrochemikaliów, a także w procesie wytwarzania kwasu acetizalicylowego.

- Zajmuje się produkcją diizocyjanianu, środka odtłuszczającego do części samochodowych.

-Służy do otrzymywania p-nitrochlorobenzenu i 2,4-dinitrochlorobenzenu.

-Służy do syntezy związków trifenylofosfiny, tiofenolu i fenylosilanu.

-Trifenylofosfina jest wykorzystywana w syntezie związków organicznych; tiofenol jest pestycydem i półproduktem farmaceutycznym. Zamiast tego w przemyśle silikonowym stosuje się fenylosilan.

-Wchodzi w skład surowca do produkcji tlenku difenylu, który jest używany jako czynnik przenoszący ciepło, w zwalczaniu chorób roślin i przy produkcji innych produktów chemicznych.

-P-nitrochlorobenzen otrzymywany z chlorobenzenu to związek stosowany jako półprodukt do produkcji barwników, pigmentów, farmaceutyków (paracetamol) oraz w chemii gumy.

Zastosowania do syntezy rozpuszczalników organicznych

Chlorobenzen jest również wykorzystywany jako surowiec do produkcji rozpuszczalników stosowanych w reakcjach syntezy związków organicznych, takich jak metylenodifenylodiizocyjanian (MDI) i uretan.

MDI zajmuje się syntezą poliuretanu, który spełnia wiele funkcji w produkcji wyrobów budowlanych, lodówek i zamrażarek, mebli do łóżek, obuwia, samochodów, powłok i klejów oraz innych zastosowań.

Podobnie uretan jest surowcem do produkcji związków pomocniczych dla rolnictwa, farb, tuszy i rozpuszczalników czyszczących stosowanych w elektronice.

Zastosowania medyczne

-2,4-dinitrochlorobenzen był stosowany w dermatologii w leczeniu łysienia plackowatego. Stosowano go również w badaniach alergologicznych oraz w immunologii zapalenia skóry, bielactwa nabytego oraz w prognozowaniu ewolucji u pacjentów z czerniakiem złośliwym, brodawkami narządów płciowych i brodawkami wulgarnymi.

-Miał zastosowanie terapeutyczne u pacjentów z HIV. Z drugiej strony przypisano mu funkcje immunomodulacyjne, co jest przedmiotem dyskusji.

Bibliografia

1. Dra. Alessandra B. Alió S. (1998). Dinitrochlorobenzen i jego zastosowania. . Venezuelan Dermatology, VOL. 36, nr 1.
2. Panoli Intermediates India Private Limited. Para-nitro chlorobenzen (PNCB). Pobrane 4 czerwca 2018 r.Z: panoliindia.com
3. Korry Barnes. (2018). Chlorobenzen: właściwości, reaktywność i zastosowania. Pobrane 4 czerwca 2018 r. Z: study.com
4. Wikipedia. (2018). Chlorobenzen. Pobrane 4 czerwca 2018 r. Z: en.wikipedia.org
5. PubChem. (2018). Chlorobenzen. Pobrane 4 czerwca 2018 z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov