WĘGLOWODORY AROMATYCZNE: CHARAKTERYSTYKA I WŁAŚCIWOŚCI - CHEMIA - 2026

Do węglowodorów aromatycznych są związki organiczne, które są oparte przede wszystkim na swej strukturze benzenu cykliczny sześciu atomów węgla, w połączeniu z grupy obejmującej atom wodoru, tak że powstaje sprzężonych wiązań przez delokalizacji o elektronów między orbitali molekularnych.

Innymi słowy, oznacza to, że związek ten posiada wiązania sigma (σ) węgiel-wodór i wiązania pi (π) węgiel-węgiel, które pozwalają elektronom na swobodę ruchu, aby pokazać zjawisko rezonansu i inne unikalne objawy, które są ich własne. tych substancji.

Benzen

Określenie „aromatyczne” zostało przypisane tym związkom na długo przed poznaniem ich mechanizmów reakcji, ze względu na prosty fakt, że duża liczba tych węglowodorów wydziela pewne słodkie lub przyjemne zapachy.

Charakterystyka i właściwości węglowodorów aromatycznych

Przyjmując jako przesłankę ogromną ilość węglowodorów aromatycznych na bazie benzenu, należy wiedzieć, że jest on przedstawiany jako bezbarwna, płynna i łatwopalna substancja otrzymywana w wyniku niektórych procesów związanych z ropą.

Więc ten związek, którego wzór to C ₆ H ₆ , ma niską reaktywność; Oznacza to, że cząsteczka benzenu jest dość stabilna i wynika z elektronicznej delokalizacji między jej atomami węgla.

Heteroareny

Podobnie istnieje wiele cząsteczek aromatycznych, które nie są oparte na benzenie i nazywane są heteroarenami, ponieważ w ich strukturze co najmniej jeden atom węgla jest zastąpiony innym pierwiastkiem, takim jak siarka, azot lub tlen, które są heteroatomami.

To powiedziawszy, ważne jest, aby wiedzieć, że stosunek C: H jest wysoki w węglowodorach aromatycznych i dlatego podczas ich spalania powstaje silny żółty płomień sadzy.

Jak wspomniano powyżej, duża część tych substancji organicznych wydziela zapach podczas manipulacji. Ponadto tego typu węglowodory poddawane są substytucjom elektrofilowym i nukleofilowym w celu uzyskania nowych związków.

Struktura

W przypadku benzenu każdy atom węgla dzieli elektron z atomem wodoru i elektron z każdym sąsiednim atomem węgla. Wówczas to wolny elektron migruje w obrębie struktury i generuje układy rezonansowe, które zapewniają tej cząsteczce charakterystyczną dla niej wielką stabilność.

Aby cząsteczka miała aromatyczność, musi przestrzegać pewnych zasad, spośród których wyróżniają się następujące:

- Być cykliczny (pozwala na istnienie struktur rezonansowych).

- być płaska (każde atomów należących do struktury pierścienia mają SP ² hybrydyzacji ).

- Zdolność do delokalizacji swoich elektronów (ponieważ ma naprzemienne wiązania pojedyncze i podwójne, jest reprezentowana przez okrąg w pierścieniu).

W ten sam sposób związki aromatyczne muszą również spełniać regułę Hückela, która polega na zliczaniu elektronów π obecnych w pierścieniu; tylko wtedy, gdy ta liczba jest równa 4n + 2, są one uważane za aromatyczne (n oznacza liczbę całkowitą równą lub większą od zera).

Oprócz cząsteczki benzenu wiele jego pochodnych jest również aromatycznych (o ile spełniają powyższe przesłanki i zachowana jest struktura pierścienia), podobnie jak niektóre związki policykliczne, takie jak naftalen, antracen, fenantren i naftacen.

Dotyczy to również innych węglowodorów, które nie mają benzenu jako zasady, ale są uważane za aromatyczne, takich jak między innymi pirydyna, pirol, furan, tiofen.

Nomenklatura

W przypadku cząsteczek benzenu z jednym podstawnikiem (monopodstawionych), czyli tych benzenów, w których atom wodoru został zastąpiony innym atomem lub grupą atomów, nazwa podstawnika jest oznaczona jednym słowem, po którym następuje wyraz benzen.

Przykładem jest reprezentacja etylobenzenu, pokazana poniżej:

Podobnie, jeśli w benzenie są dwa podstawniki, należy zwrócić uwagę na położenie podstawnika numer dwa w stosunku do numeru jeden.

Aby to osiągnąć, zacznij od numerowania atomów węgla od jednego do sześciu. Następnie można zauważyć, że istnieją trzy typy możliwych związków, które są nazwane zgodnie z atomami lub cząsteczkami, które są podstawnikami, w następujący sposób:

Przedrostek o- (orto-) jest używany do wskazania podstawników w pozycjach 1 i 2, terminu m- (meta-) do wskazania podstawników na atomach 1 i 3, a wyrażenie p- (dla -) nazwać podstawniki w pozycjach 1 i 4 związku.

Podobnie, gdy jest więcej niż dwa podstawniki, należy je nazwać wskazując ich pozycje numerami, tak aby mogły mieć jak najmniejszą liczbę; a jeśli mają one ten sam priorytet w swojej nomenklaturze, muszą być wymienione alfabetycznie.

Możesz również mieć cząsteczkę benzenu jako podstawnik iw takich przypadkach nazywa się to fenylem. Jednakże, gdy obecne są wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne, należy je nazwać, wskazując położenie podstawników, następnie nazwę podstawnika i na końcu nazwę związku.

Aplikacje

- Jednym z głównych zastosowań jest przemysł naftowy lub laboratoria w syntezie organicznej.

- Witaminy i hormony wyróżniają się (prawie całkowicie), podobnie jak zdecydowana większość przypraw stosowanych w kuchni.

- Organiczne nalewki i perfumy, naturalne lub syntetyczne.

- Inne węglowodory aromatyczne uważane za ważne to niealkaloidy alicykliczne, a także związki o właściwościach wybuchowych, takie jak trinitrotoluen (powszechnie znany jako TNT) i składniki gazu łzawiącego.

- W zastosowaniach medycznych można nazwać niektóre substancje przeciwbólowe, które mają w swojej strukturze cząsteczkę benzenu, w tym kwas acetylosalicylowy (znany jako aspiryna) i inne, takie jak acetaminofen.

- Niektóre węglowodory aromatyczne są silnie toksyczne dla istot żywych. Na przykład benzen, etylobenzen, toluen i ksylen są znane jako rakotwórcze.

Bibliografia

1. Aromatyczne węglowodory. (2017). Wikipedia. Odzyskany z en.wikipedia.org
2. Chang, R. (2007). Chemia. (9th ed). McGraw-Hill.
3. Calvert, JG, Atkinson, R. i Becker, KH (2002). Mechanizmy utleniania atmosferycznego węglowodorów aromatycznych. Odzyskany z books.google.co.ve
4. Komitet ASTM D-2 ds. Produktów ropopochodnych i smarów. (1977). Podręcznik analizy węglowodorów. Odzyskany z books.google.co.ve
5. Harvey, RG (1991). Wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne: chemia i rakotwórczość. Odzyskany z books.google.co.ve