PIRYMIDYNY: CHARAKTERYSTYKA, BUDOWA, FUNKCJE - BIOLOGIA - 2024

W pirymidyny są cykliczne cząsteczki bogate w azot. Są częścią nukleotydów, które z kolei są podstawowymi składnikami strukturalnymi kwasów nukleinowych.

Oprócz ich obecności w kwasach nukleinowych, nukleotydy utworzone przez pirymidyny odgrywają ważną rolę jako przekaźniki wewnątrzkomórkowe i uczestniczą w regulacji szlaków biosyntezy glikogenu i fosfolipidów.

Źródło: BruceBlaus. Pracownicy Blausen.com (2014). „Galeria medyczna Blausen Medical 2014”. WikiJournal of Medicine 1 (2). DOI: 10.15347 / wjm / 2014.010. ISSN 2002-4436.

Główna różnica między pirymidyną a puryną polega na budowie: te pierwsze składają się z jednego pierścienia, podczas gdy w drugiej znajduje się pierścień pirymidyn połączony z pierścieniem imidazolowym.

Pierścienie pirymidynowe znajdują się również w niektórych lekach syntetycznych, takich jak barbiturany i leki stosowane w leczeniu HIV.

Charakterystyka i struktura

Pirymidyny to aromatyczne związki chemiczne, których budowa jest cykliczna (pojedynczy pierścień) i płaska.

Najliczniejsze w naturze pirymidyny to uracyl (wzór cząsteczkowy 2,4-dihydroksypirymidyna), cytozyna (2-hydroksy-4-aminopirymidyna) i tymina (2,4-dihydroksy-5-metylopirymidyna).

Masa molowa wynosi około 80 g / mol, przy gęstości 1,016 g / cm. Są rozpuszczalne w wodzie, a dzięki swoim pierścieniom mają zdolność pochłaniania światła maksymalnie do 260 nanometrów.

cechy

-Bloki strukturalne kwasów nukleinowych

Kwasy nukleinowe to biopolimery zbudowane z monomerów zwanych nukleotydami. Z kolei nukleotydy zbudowane są z: (i) pięciowęglowego cukru, (ii) grupy fosforanowej i (iii) azotowej zasady.

Pirymidyny w DNA i RNA

Zasady azotowe to płaskie związki cykliczne, które są klasyfikowane jako puryny i pirymidyny.

W porównaniu do zasad purycznych pirymidyny są mniejsze (pamiętaj, że struktura tych pierwszych składa się z dwóch skondensowanych pierścieni, a jeden z nich to pierścień pirymidynowy).

Fakt ten ma konsekwencje, jeśli chodzi o parowanie w podwójnej helisie DNA: w celu ustalenia stabilnej struktury puryny łączą się tylko z jedną pirymidyną.

Jak wspomnieliśmy wcześniej, trzy najpowszechniejsze w naturze pirymidyny to uracyl, cytozyna i tymina.

Jedną z podstawowych różnic między DNA i RNA jest skład pirymidyn, które tworzą jego strukturę. Uracyl i cytozyna są częścią nukleotydów w RNA. Natomiast cytozyna i tymina znajdują się w DNA.

Jednak małe ilości nukleotydów tyminy znajdują się w transferowych RNA.

W nukleotydach pirymidyny wiążą się z węglem 1 rybozy przez azot znajdujący się w pozycji 1.

-Zewnątrzkomórkowe posłańcy

Nukleotydy zawierające pirymidyny (a także puryny) to cząsteczki, które pełnią rolę przekaźnika pozakomórkowego. Odpowiadają za regulację różnych funkcji praktycznie w każdej komórce organizmu.

Te nukleotydy są uwalniane z uszkodzonych komórek lub mogą być wydzielane na drodze nielitycznej i oddziaływać z określonymi receptorami na błonie komórkowej.

Specyficzne receptory błonowe nazywane są receptorami P2 i są podzielone na dwie rodziny: P2Y lub metabotropowe i P2X lub jonotropowe.

-Pośredni metabolizm

Nukleotydy pirymidynowe biorą udział w szlakach biologicznej syntezy innych składników. Przykładem tego udziału jest szlak biosyntezy glikogenu i fosfolipidów.

Uszkodzenie DNA

Jedna z najczęstszych zmian w cząsteczce DNA występuje na poziomie pirymidyn, a konkretnie w tworzeniu dimerów pomiędzy zasadami tyminy. Oznacza to, że między dwiema z tych cząsteczek powstaje wiązanie.

Dzieje się tak z powodu promieniowania ultrafioletowego (z ekspozycji na słońce), które otrzymuje DNA, lub z powodu ekspozycji na czynniki mutagenne.

Tworzenie tych pirymidynowych dimerów zniekształca podwójną helisę DNA, powodując problemy z replikacją lub transkrypcją. Enzym odpowiedzialny za korygowanie tego zdarzenia nazywany jest fotoliazą.

Metabolizm pirymidyny

-Synteza

Przegląd

Synteza zasad azotowych - zarówno puryn, jak i pirymidyn - jest podstawowym elementem życia, ponieważ są one surowcem do syntezy kwasów nukleinowych.

Ogólny schemat syntezy pirymidyny różni się pod jednym fundamentalnym względem od syntezy puryny: pierścień pirymidynowy składa się przed związaniem z rybozo-5-fosforanem.

Reakcje

Cząsteczka zwana asparaginianem karbamoilu zawiera wszystkie pierwiastki (atomy) niezbędne do syntezy pierścienia pirymidynowego. Powstaje on w wyniku reakcji kondensacji między asparaginianem i fosforanem karbomoilu.

Prekursor fosforan karbamoilo tworzy się w cytoplazmie komórki na drodze reakcji katalizowanej przez enzym syntetaza karbamoilowa fosforan, której podłożem jest dwutlenek węgla (CO ₂ ) i ATP. Związkiem powstającym w wyniku utleniania asparaginianu karbamoilu jest kwas orotowy.

Ciekawe, że syntetaza karbamoilofosforanowa jest enzymem wspólnym dla opisanego szlaku i cyklu mocznikowego. Jednak różnią się w niektórych aspektach związanych z ich działalnością; Na przykład, w wersji enzymu używa glutaminę i nie NH ₃ jako źródło azotu .

Po zamknięciu pierścienia można go przekształcić w inne związki, takie jak trifosforan urydyny (UTP), trifosforan cytydyny (CTP) i tymidylan.

Degradacja

Reakcje kataboliczne (lub rozpadu) z udziałem pirymidyn zachodzą w wątrobie. W przeciwieństwie do puryn, substancje wytwarzane przez katabolizm nie tworzą kryształów po ich nagromadzeniu, co powoduje dnę moczanową u pacjentów, którzy gromadzą tę odpadową substancję.

Powstające związki to dwutlenek węgla, woda i mocznik. Cytozyna może przejść do innej pirymidyny (uracylu), a następnie kontynuować szlak degradacji wielu produktów pośrednich.

Wymagania dietetyczne

Pirymidyny, podobnie jak puryny, są syntetyzowane przez komórkę w ilościach spełniających wymagania komórki. Z tego powodu nie ma minimalnych wymagań dotyczących zasad azotowych w diecie. Jednak kiedy te cząsteczki są spożywane, organizm ma zdolność ich recyklingu.

Bibliografia

1. Alberts, B., Bray, D., Hopkin, K., Johnson, AD, Lewis, J., Raff, M.,… & Walter, P. (2013). Niezbędna biologia komórki. Garland Science.
2. Cooper, GM i Hausman, RE (2007). Komórka: podejście molekularne. Waszyngton, DC, Sunderland, MA.
3. Griffiths, AJ (2002). Nowoczesna analiza genetyczna: integracja genów i genomów. Macmillan.
4. Griffiths, AJ, Wessler, SR, Lewontin, RC, Gelbart, WM, Suzuki, DT i Miller, JH (2005). Wprowadzenie do analizy genetycznej. Macmillan.
5. Koolman, J. i Röhm, KH (2005). Biochemia: tekst i atlas. Panamerican Medical Ed.
6. Passarge, E. (2009). Tekst i atlas genetyki. Panamerican Medical Ed.