1-OKTEN: CHARAKTERYSTYKA, SYNTEZA, ZASTOSOWANIE, KARTA BEZPIECZEŃSTWA - CHEMIA - 2025

1-okten jest alkenu organiczny charakter chemiczny, który składa się z łańcucha węglowego od 8 ułożone liniowo (węglowodór alifatyczny) z podwójnym wiązaniem pomiędzy pierwszym i drugim węglu (alfa), nazywając 1-okten.

Podwójne wiązanie sprawia, że ​​jest to węglowodór nienasycony. Jego wzór chemiczny C ₈ H ₁₆ i jego klasyczne nomenklatura oznacza grupę CH2 = CH-CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₃ . Jest to związek łatwopalny, z którym należy obchodzić się ostrożnie i który należy przechowywać w ciemności, w temperaturze pokojowej, z dala od silnych utleniaczy i kanalizacji.

Graficzne przedstawienie budowy chemicznej 1-oktenu. Źródło: Pixabay.com. Edytowany obraz.

Synteza tego związku prowadzona jest różnymi metodologiami, z których najczęstsze to oligomeryzacja etylenu i synteza Fischera-Tropscha. Należy zauważyć, że te procedury powodują zanieczyszczenie środowiska.

Dlatego Ávila-Zárraga i wsp. Opisują, że alkeny można syntetyzować za pomocą metodologii znanej jako zielona chemia, która nie generuje pozostałości szkodliwych dla środowiska.

Dbają również o to, aby stosując metodę czystej lub zielonej chemii uzyskać wyższy procent plonu, ponieważ w badaniu stwierdzono 7,3% dla metody tradycyjnej i 65% dla metody zielonej.

Jest używany jako surowiec do syntezy innych związków organicznych o ważnych zastosowaniach na poziomie przemysłowym. Służy również jako dodatek do żywności (aromat).

cechy

1-okten jest chemicznie zdefiniowany jako alken o 8 liniowych atomach węgla, to znaczy jest węglowodorem alifatycznym. Jest również węglowodorem nienasyconym, ponieważ posiada w swojej strukturze wiązanie podwójne.

Ma ciężar cząsteczkowy 112.24 g / mol, o gęstości od 0,715 g / cm ³ , o temperaturze topnienia -107 ° C, temperaturę zapłonu w 8-10 ° C, z punktu samozapłonu 256 ° C i temperaturze wrzenia w 121 ° C Jest to bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu, nierozpuszczalna w wodzie i rozpuszczalna w niepolarnych rozpuszczalnikach.

Opary wydzielane przez ten produkt są cięższe od powietrza, a ciecz jest gęstsza od wody.

Synteza

Istnieje kilka metod syntezy 1-oktenu, przy czym oligomeryzacja etylenu i synteza Fischera-Tropscha należą do najbardziej znanych metod.

Oligomeryzacja etylenu

Oligomeryzacja etylenu jest wdrażana głównie przez duże firmy, takie jak Shell i Chevron.

Ta technika wykorzystuje homogeniczne katalizatory z metalami przejściowymi (katalizatory metaloorganiczne) wraz z kokatalizatorami, takimi jak alkiloglin.

Jednak ze względu na wysoki koszt i zanieczyszczenie środowiska obecnie poszukuje się metodologii wykorzystujących heterogeniczne katalizatory, aby zminimalizować koszty i zmniejszyć zanieczyszczenie środowiska.

Synteza Fischera-Tropscha

Z drugiej strony synteza Fischera-Tropscha jest szeroko stosowana przez duże firmy, takie jak Sasol (południowoafrykańska petrochemiczna firma naftowo-gazowa).

Technologia Fischera-Tropscha opiera się na przemianie gazów (tlenku węgla i wodorów) w ciekłe węglowodory.

Ta reakcja wymaga interwencji metalicznych katalizatorów oraz specyficznych warunków ciśnienia i wysokiej temperatury (150-300 ° C). Technika ta generuje tony dwutlenku siarki (SO ₂ ), tlenków azotu (NOx) i dwutlenku węgla (CO ₂ ) dziennie jako odpady do środowiska (wszystkie zanieczyszczenia).

Jednak jedną z najnowszych i proponowanych metodologii zapobiegania zanieczyszczaniu środowiska jest odwodnienie alkoholi przy użyciu SSP migdałków jako katalizatora.

Migdałek SSP składa się z tlenków metali, takich jak: (SiO ₂ , 73%; Al ₂ O ₃ , 9,1%; MgO, 2,9%; Na ₂ O, 1,1%; Fe ₂ O ₃ , 2,7%; K ₂ O 1,0% CaO 2,0% TiO ₂ 0,4%). Technika ta zaliczana jest do procesów zwanych zieloną chemią. Zastępuje kwas siarkowy i / lub kwas fosforowy.

Synteza metodą tradycyjną

a) Mieć sprzęt do bezpośredniego refluksu, który jest niezbędny do przeprowadzenia zabiegu.

Źródło: nie podano autora do odczytu maszynowego. Zakłada się Ikertza (na podstawie roszczeń dotyczących praw autorskich). . Edytowany obraz.

b) Do kolby wlać 25 ml 98% kwasu siarkowego lub 85% kwasu fosforowego z 4 ml oktanolu.

c) Roztwory miesza się za pomocą grilla z mieszaniem i ogrzewaniem.

d) Przez okres 90 minut ogrzewać pod chłodnicą zwrotną.

e) Ustawić sprzęt do destylacji frakcyjnej.

f) Podwyższyć temperaturę umiarkowanie i zebrać destylat do odpowiedniego pojemnika (kolba Erlenmeyera), schłodzić w łaźni lodowej.

g) Usunąć ze źródła ciepła, gdy w kolbie pozostaje niewielka ilość cieczy lub gdy zaobserwuje się emisję białych oparów powstałych w wyniku rozkładu mieszaniny reakcyjnej.

h) Do nasycenia destylatu używa się chlorku sodu, następnie dekantuje się za pomocą rozdzielacza.

i) Za każdym razem przeprowadzić 3 płukania 5 ml 5% wodorowęglanu sodu.

j) Zebrać fazę organiczną do kolby, a następnie umieścić w łaźni lodowej do ostygnięcia.

k) Następnie do suszenia stosuje się bezwodny siarczan sodu. Następnie otrzymaną fazę organiczną dekantuje się, odpowiadającą alkenie (oktenie).

l) Otrzymana czarna płynna pozostałość jest produktem rozkładu materii organicznej, należy ją potraktować roztworami zasadowymi w celu zneutralizowania pH.

Synteza metodą zieloną

a) Włącz bezpośrednie urządzenie odpływowe.

b) Do kolby dodać 4,8 ml oktanolu i 0,24 katalizatora (migdałki SSP).

c) Roztwory miesza się za pomocą grilla z mieszaniem i ogrzewaniem.

d) Przez okres 90 minut ogrzewać pod chłodnicą zwrotną.

e) Ustawić sprzęt do destylacji frakcyjnej.

f) Podwyższyć temperaturę umiarkowanie i zebrać destylat do odpowiedniego pojemnika (kolba Erlenmeyera), schłodzić w łaźni lodowej.

g) Usunąć ze źródła ciepła, gdy niewielka ilość cieczy i katalizator pozostaną w kolbie.

h) Siarczan sodu jest używany do suszenia destylatu. Później zdekantować za pomocą rozdzielacza. Otrzymana faza organiczna odpowiada alkenowi (oktenowi).

Źródło: Ávila-Zárraga G, Cano S, Gavilán-García I. Green chemistry, Uzyskiwanie alkenów poprzez zastosowanie zasad zielonej chemii Educ. Chem, 2010; 21 (2), 183-189. Dostępne pod adresem: scielo.org.

Posługiwać się

1-okten zachowuje się jak komonomer, to znaczy jest monomerem, który polimeryzuje z innymi monomerami różniącymi się od niego, zachowując jednocześnie zdolność do polimeryzacji ze sobą.

Tym samym produkt ten jest przydatny do produkcji innych substancji o charakterze organicznym, takich jak polietylen o dużej i małej gęstości oraz środki powierzchniowo czynne.

Z drugiej strony jest ważnym związkiem w łańcuchu reakcji niezbędnych do otrzymania liniowych aldehydów C9. Są one następnie przekształcane w reakcjach utleniania i uwodornienia w alkohol tłuszczowy (1-nonanol), używany jako plastyfikator.

1-okten jest używany jako środek aromatyzujący i dlatego jest dodawany do niektórych produktów spożywczych w Stanach Zjednoczonych.

Karta bezpieczeństwa

1-okten jest substancją wysoce łatwopalną, mieszanina jej par z innymi substancjami może wywołać wybuch. W ramach środków zapobiegawczych należy unikać stosowania sprężonego powietrza do pracy z tą substancją. Powinien być również przechowywany w środowisku wolnym od płomieni i iskier. W przypadku pożaru użyć suchego proszku, dwutlenku węgla lub piany do ugaszenia ognia.

Postępować z substancją w fartuchu, rękawiczkach i okularach ochronnych oraz pod wyciągiem.

Wdychanie produktu wywołuje uczucie senności i zawroty głowy. Bezpośredni kontakt powoduje wysuszenie skóry. W przypadku kontaktu ze skórą lub błonami śluzowymi wskazane jest przemycie dotkniętego miejsca dużą ilością wody, w przypadku inhalacji pacjent powinien opuścić to miejsce i oddychać czystym powietrzem. W przypadku spożycia w dużych ilościach zasięgnąć porady lekarza i nie wywoływać wymiotów.

Produkt należy przechowywać w temperaturze pokojowej, z dala od silnych utleniaczy, z dala od światła i kanalizacji.

W przypadku rozlania należy go zebrać materiałem chłonnym, na przykład piaskiem. Ten produkt nie powinien być wyrzucany do kanalizacji, kanalizacji ani w żaden inny sposób, który wpływa na środowisko, ponieważ jest toksyczny dla organizmów wodnych.

Bibliografia

1. Ávila-Zárraga G, Cano S, Gavilán-García I. Green chemistry, Uzyskiwanie alkenów stosując zasady zielonej chemii Educ. Chem, 2010; 21 (2), 183-189. Dostępne pod adresem: scielo.org.
2. Współtwórcy Wikipedii, '1-Octene', Wikipedia, The Free Encyclopedia, 11 czerwca 2019, 22:43 UTC, Dostępne pod adresem: org
3. Moussa S. Oligomeryzacja etylenu na heterogenicznych katalizatorach ni-beta. Wstępne badanie kinetyczne. Instytut Technologii Chemicznej. Politechnika w Walencji. Dostępne pod adresem: /riunet.upv.es/
4. Narodowy Instytut Bezpieczeństwa i Zdrowia w Pracy. Rząd Hiszpanii. 1-okten. Dostępne pod adresem: ilo.org/
5. Wspólny Komitet Kodeksu Programowego Standardów Żywności FAO / WHO ds. Dodatków do Żywności. Propozycje uzupełnień i zmian w liście priorytetowej dodatków do żywności proponowanych do oceny przez JECFA. 45 spotkanie Pekin, Chiny, 18-22 marca 2013 r. Dostępne pod adresem: fao.org/