AKRYLONITRYL: BUDOWA, WŁAŚCIWOŚCI, PRODUKCJA, ZASTOSOWANIA - CHEMIA - 2026

Akrylonitryl jest związek organiczny, który jest skondensowany wzorze CH ₂ CHCN. Jest to jeden z najprostszych istniejących nitryli. Pod względem chemicznym i strukturalnym jest niczym innym jak produktem połączenia grupy winylowej, CH ₂ = CH-, i grupy nitrylowej, cyjano lub cyjanku, C≡N. Jest to substancja o dużym wpływie przemysłowym na świat tworzyw sztucznych.

Fizycznie jest to bezbarwna ciecz o pewnym zapachu cebuli, aw stanie zanieczyszczonym ma żółtawy odcień. Jest wysoce łatwopalny, toksyczny i prawdopodobnie rakotwórczy, dlatego jest klasyfikowany jako substancja niezwykle niebezpieczna. Jak na ironię, produkuje tworzywa sztuczne i zabawki codziennego użytku, takie jak tupperware i klocki Lego.

Polimery akrylonitrylowe są obecne w plastikowych naczyniach szklanych. Źródło: Stebulus za pośrednictwem Wikipedii.

Na skalę przemysłową akrylonitryl jest wytwarzany w procesie Sohio, chociaż istnieje wiele innych mniej opłacalnych metod, za pomocą których można go również syntetyzować. Niemal cała wyprodukowana ilość przeznaczona jest do produkcji tworzyw sztucznych na bazie homopolimerów, takich jak poliakrylonitryl, lub kopolimerów, takich jak akrylonitryl-butadien-styren.

Struktura akrylonitrylu

Struktura molekularna akrylonitrylu. Źródło: Benjah-bmm27 / domena publiczna

Na górnym obrazku mamy cząsteczkę akrylonitrylu reprezentowaną przez model sfer i słupków. Czarne kule odpowiadają atomom węgla, a białe i niebieskie kule odpowiadają odpowiednio atomom wodoru i azotu. Lewy koniec, CH ₂ = CH odpowiada grupie winylowej, a w prawo, grupę cyjanową, C = N.

Cała cząsteczka jest płaska, ponieważ atomy węgla z grupą winylową mają sp ² hybrydyzacji . Tymczasem węgiel grupy cyjanowej ma hybrydyzację sp, znajdując się obok atomu azotu w linii leżącej na tej samej płaszczyźnie co reszta cząsteczki.

Grupa CN zapewnia polarność cząsteczce, więc cząsteczka CH ₂ CHCN tworzy trwały dipol, w którym najwyższa gęstość elektronów jest skierowana w stronę atomu azotu. W związku z tym występują oddziaływania dipol-dipol, które odpowiadają za to, że akrylonitryl jest cieczą wrzącą w temperaturze 77 ° C.

Cząsteczki CH ₂ CHCN są płaskie i można się spodziewać, że w swoich kryształach (zestalonych w temperaturze -84 ° C) będą ułożone jeden na drugim jak arkusze lub arkusze papieru w taki sposób, aby ich dipole się nie odpychały.

Nieruchomości

Wygląd fizyczny

Bezbarwna ciecz, ale o żółtawych odcieniach, gdy zawiera zanieczyszczenia. W takim przypadku zalecają destylację przed użyciem. Jest lotny i ma intensywny zapach podobny do cebuli.

Masa cząsteczkowa

53,064 g / mol

Temperatura topnienia

-84 ºC

Temperatura wrzenia

77 ºC

Temperatura zapłonu

-5 ºC (zamknięty tygiel)

0 ºC (otwarty kubek)

Temperatura samozapłonu

481 ºC

Gęstość

0,81 g / cm ³

Gęstość pary

1,83 w stosunku do powietrza.

Ciśnienie pary

109 mmHg przy 25 ºC

Rozpuszczalność

W wodzie ma rozpuszczalność 74 g / L przy 25ºC. Akrylonitryl jest również dobrze rozpuszczalny w acetonie, eterze naftowym, etanolu, octanie etylu i benzenie.

Rozkład

Rozkładając się termicznie, uwalnia toksyczne gazy, takie jak cyjanowodór, tlenki węgla i tlenki azotu.

Produkcja

Proces Sohio

Akrylonitryl można wytwarzać na masową skalę w wyniku licznych reakcji i procesów chemicznych. Spośród nich najczęściej stosowany jest proces Sohio, który polega na katalitycznym utlenianiu propylenu. W reaktorze ze złożem fluidalnym propylen miesza się z powietrzem i amoniakiem w temperaturze od 400 do 510 ° C, gdzie reagują na katalizatory stałe.

Reagenty wchodzą do reaktora tylko raz, następuje następująca reakcja:

2CH ₃ −CH = CH ₂ + 2 NH ₃ + 3 O ₂ → 2 CH ₂ = CH - C≡N + 6 H ₂ O

Należy zauważyć, że tlen jest redukowany do wody, podczas gdy propylen utlenia się do akrylonitrylu. Stąd nazwa „amoniak”, ponieważ jest to utlenianie z udziałem amoniaku.

Alternatywne procesy

Oprócz procesu Sohio można wspomnieć o innych reakcjach, które pozwalają na otrzymanie akrylonitrylu. Oczywiście nie wszystkie z nich są skalowalne lub przynajmniej wystarczająco opłacalne, ani też nie wytwarzają produktów o wysokiej wydajności lub czystości.

Akrylonitryl jest syntetyzowany wychodząc ponownie z propylenu, ale poddając go reakcji z tlenkiem azotu na katalizatorach PbO ₂ -ZrO ₂ w postaci aerożelu. Reakcja jest następująca:

4 CH ₃ −CH = CH ₂ + 6 NO → 4 CH ₂ = CH - C≡N + 6 H ₂ O + N ₂

Reakcja, która nie obejmuje propylenu, to taka, która zaczyna się od tlenku etylenu, który reaguje z cyjanowodorem, przekształcając się w cyjanohydrynę etylenu; a następnie odwadnia się w temperaturze 200 ° C w akrylonitrylu:

EtO + HCN → CH ₂ OHCH ₂ CN

CH ₂ OHCH ₂ CN + Q (200 ºC) → CH ₂ = CH - C≡N + H ₂ O

Inną znacznie bardziej bezpośrednią reakcją jest dodanie cyjanowodoru do acetylenu:

HC≡CH + HCN → CH ₂ = CH - C≡N

Jednak powstaje wiele produktów ubocznych, więc jakość akrylonitrylu jest gorsza w porównaniu z procesem Sohio.

Oprócz wyżej wymienionych substancji, jako materiały wyjściowe do syntezy akrylonitrylu służą również laktonitryl, propionitryl i propanal lub propaldehyd.

Aplikacje

Klocki Lego są wykonane głównie z tworzywa ABS, kopolimeru, którego częścią jest akrylonitryl. Źródło: Pxhere.

Akrylonitryl jest substancją niezbędną w przemyśle tworzyw sztucznych. Wiele z jego pochodnych tworzyw sztucznych jest bardzo znanych. Tak jest w przypadku kopolimeru akrylonitryl-butadien-styren (ABS), z którego produkowane są części Legos. Posiadamy również włókna akrylowe, wykonane z homopolimeru poliakrylonitrylu (PAN).

Wśród innych tworzyw sztucznych zawierających akrylonitryl jako monomer lub zależnych od niego przy ich wytwarzaniu mamy: akrylonitryl-styren (SAN), akrylonitryl-butadien (NBR), akrylonitryl-styren akrylan (ASA), poliakryloamid oraz syntetyczne kauczuki i żywice nitrylowe.

Praktycznie każdy naturalny polimer, taki jak bawełna, może być modyfikowany poprzez włączenie akrylonitrylu do jego struktur molekularnych. W ten sposób otrzymuje się pochodne nitrylu, co sprawia, że ​​chemia akrylonitrylu jest bardzo szeroka.

Jednym z jego zastosowań poza światem tworzyw sztucznych jest zmieszanie pestycydu z czterochlorkiem węgla. Jednak ze względu na ich straszny wpływ na ekosystem morski takie pestycydy zostały zakazane lub podlegają surowym ograniczeniom.

Ryzyka

Akrylonitryl jest substancją niebezpieczną i należy obchodzić się z nim z najwyższą ostrożnością. Każde niewłaściwe lub nadmiernie przedłużone narażenie na ten związek może być śmiertelne, czy to poprzez wdychanie, połknięcie, czy kontakt fizyczny.

Powinien być przechowywany jak najdalej od wszelkich źródeł ciepła, ponieważ jest to ciecz wysoce łatwopalna i lotna. Nie powinien też stykać się z wodą, ponieważ reaguje z nią gwałtownie.

Oprócz tego jest to prawdopodobnie substancja rakotwórcza, która została powiązana z rakiem wątroby i płuc. Osoby, które miały kontakt z tą substancją, wykazują wzrost poziomu tiocyjanianu wydalanego z moczem oraz cyjanków we krwi w wyniku metabolizmu akrylonitrylu.

Bibliografia

1. Morrison, RT i Boyd, R, N. (1987). Chemia organiczna. Wydanie 5. Od redakcji Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Chemia organiczna. (Wydanie szóste). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. (Wydanie 10.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Akrylonitryl. Odzyskane z: en.wikipedia.org
5. Narodowe Centrum Informacji Biotechnologicznej. (2020). Akrylonitryl. Baza danych PubChem., CID = 7855. Odzyskany z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Elsevier BV (2020). Akrylonitryl. ScienceDirect. Odzyskany z: sciencedirect.com
7. Korry Barnes. (2020). Co to jest akrylonitryl? - Zastosowania i właściwości. Badanie. Odzyskany z: study.com
8. Pajonk, GM, Manzalji, T. (1993). Synteza akrylonitrylu z mieszanin propylenu i tlenku azotu na katalizatorach aerożelowych PbO ₂ -ZrO ₂ . Catal Lett 21, 361–369. doi.org/10.1007/BF00769488