- Struktura alkanów liniowych
- Grupy
- Długości ich łańcuchów
- Konformacje
- Liniowy
- Zwinięty lub złożony
- Mieszany
- Nieruchomości
- Fizyczny
- Interakcje
- Stabilność
- Nomenklatura
- Przykłady
- Bibliografia
Te liniowe alkany są nasycone węglowodory, których ogólny wzór chemiczny jest n- n H 2n + 2 . Ponieważ są to węglowodory nasycone, wszystkie ich wiązania są proste (CH) i składają się tylko z atomów węgla i wodoru. Nazywa się je również parafinami, co odróżnia je od rozgałęzionych alkanów, które nazywane są izoparafinami.
Te węglowodory nie mają rozgałęzień i pierścieni. Bardziej niż linie, ta rodzina związków organicznych jest bardziej podobna do łańcuchów (alkan o prostym łańcuchu); lub z kulinarnego punktu widzenia, do spaghetti (surowego i gotowanego).
Gdyby surowe spaghetti było mniej kruche, byłoby jeszcze bardziej podobne do liniowych alkanów. Źródło: Pixabay.
Surowe spaghetti reprezentuje idealny i izolowany stan liniowych alkanów, chociaż z wyraźną tendencją do pękania; podczas gdy ugotowane, niezależnie od tego, czy są al dente, czy nie, zbliżają się do swojego naturalnego i synergistycznego stanu: niektóre wchodzą w interakcję z innymi w całości (na przykład danie z makaronem).
Te rodzaje węglowodorów występują naturalnie na polach gazu ziemnego i ropy naftowej. Najlżejsze mają właściwości smarne, a ciężkie zachowują się jak niepożądany asfalt; rozpuszczalny jednak w parafinach. Bardzo dobrze sprawdzają się jako rozpuszczalniki, smary, paliwa i asfalt.
Struktura alkanów liniowych
Grupy
Wspomniano, że ogólny wzór tych alkanów to C n H 2n + 2 . Ten wzór jest w rzeczywistości taki sam dla wszystkich alkanów, zarówno liniowych, jak i rozgałęzionych. Różnica w n- poprzedzającym wzór alkanu, którego oznaczenie oznacza „normalny”.
Później okaże się, że ten n- jest niepotrzebny dla alkanów o liczbie atomów węgla równej lub mniejszej niż cztery (n ≤ 4).
Linia lub łańcuch nie może składać się z pojedynczego atomu węgla, więc metan (CH 4 , n = 1) jest wykluczony ze względu na wyjaśnienie . Jeśli n = 2, mamy etan, CH 3- CH 3 . Należy zauważyć, że ten alkan składa się z dwóch grup metylowych, CH 3 , połączonych ze sobą.
Zwiększenie liczby atomów węgla, n = 3, daje alkanopropan, CH 3- CH 2- CH 3 . Teraz pojawia się nowa grupa, CH 2 , zwana metylenem. Bez względu na to, jak duży jest liniowy alkan, zawsze będzie miał tylko dwie grupy: CH 3 i CH 2 .
Długości ich łańcuchów
Kiedy liczba atomów węgla w liniowym alkanie wzrasta, we wszystkich powstałych strukturach występuje stała: liczba grup metylenowych wzrasta. Na przykład załóżmy liniowe alkany z n = 4, 5 i 6:
CH 3- CH 2- CH 2- CH 3 (n-butan)
CH 3- CH 2- CH 2- CH 2- CH 3 (n- pentan)
CH 3- CH 2- CH 2- CH 2- CH 2- CH 3 (n- heksan)
Łańcuchy stają się dłuższe, ponieważ dodają CH 2 grupy do swoich struktur . Tak więc, krótkie lub długie liniowe alkanosulfoniany różni się w tym, jak wiele CH 2 oddziela dwie końcowe CH 3 grupy . Wszystkie te alkany mają tylko dwa te CH 3 : na początku łańcucha, a na koniec. Gdybym miał więcej, oznaczałoby to obecność gałęzi.
Podobnie można zaobserwować całkowity brak grup CH, występujących tylko w odgałęzieniach lub gdy istnieją grupy podstawnikowe połączone z jednym z atomów węgla w łańcuchu.
Wzór strukturalny można podsumować następująco: CH 3 (CH 2 ) n-2 CH 3 . Spróbuj to zastosować i zilustrować.
Konformacje
Strukturalne konformacje liniowych alkanów. Źródło: Gabriel Bolívar.
Niektóre liniowe alkany mogą być dłuższe lub krótsze niż inne. W takim przypadku n może mieć wartość 2 a ∞; czyli łańcuch złożony z nieskończonych grup CH 2 i dwóch końcowych grup CH 3 (w teorii jest to możliwe). Jednak nie wszystkie struny są „ułożone” w taki sam sposób w przestrzeni.
To tutaj powstają strukturalne konformacje alkanów. Co są winni? Do rotacji wiązań CH i ich elastyczności. Kiedy te ogniwa skręcają się lub obracają wokół osi międzyjądrowej, łańcuchy zaczynają się zginać, zwijać lub zwijać od swojej pierwotnej liniowej charakterystyki.
Liniowy
Na przykład na górnym obrazku u góry pokazano trzynastowęglowy łańcuch, który pozostaje liniowy lub wydłużony. Ta konformacja jest idealna, ponieważ zakłada się, że środowisko molekularne w minimalnym stopniu wpływa na przestrzenne rozmieszczenie atomów w łańcuchu. Nic jej nie przeszkadza i nie ma potrzeby się schylać.
Zwinięty lub złożony
Na środku zdjęcia dwudziestosiedmioma łańcuchami węglowymi występują zewnętrzne zakłócenia. Konstrukcja, aby była bardziej „wygodna”, obraca swoje ogniwa w taki sposób, że składa się na siebie; takie jak długie spaghetti.
Badania obliczeniowe wykazały, że maksymalna liczba atomów węgla, jaką może mieć łańcuch liniowy, wynosi n = 17. Od n = 18 niemożliwe jest, aby nie zaczął się zginać ani zwijać.
Mieszany
Jeśli łańcuch jest bardzo długi, mogą występować jego obszary, które pozostają liniowe, podczas gdy inne zostały zgięte lub nawinięte. Ze wszystkiego jest to chyba najbliższe konformacji rzeczywistości.
Nieruchomości
Fizyczny
Ponieważ są to węglowodory, są zasadniczo niepolarne, a zatem hydrofobowe. Oznacza to, że nie mogą mieszać się z wodą. Nie są zbyt gęste, ponieważ ich łańcuchy pozostawiają między nimi zbyt wiele pustych przestrzeni.
Podobnie, ich stany fizyczne wahają się od gazowego (dla n <5), ciekłego (dla n <13) lub stałego (dla n ≥ 14) i zależą od długości łańcucha.
Interakcje
Liniowe cząsteczki alkanów są niepolarne, dlatego ich siły międzycząsteczkowe są typu rozpraszającego londyńskiego. Łańcuchy (prawdopodobnie przyjmujące konformację mieszaną) są następnie przyciągane przez działanie ich mas cząsteczkowych i chwilowo indukowanych dipoli atomów wodoru i węgla.
Z tego powodu, gdy łańcuch staje się dłuższy, a przez to cięższy, jego temperatury wrzenia i topnienia rosną w ten sam sposób.
Stabilność
Im dłuższy łańcuch, tym bardziej jest niestabilny. Zwykle przerywają swoje ogniwa, aby utworzyć mniejsze łańcuchy z dużego. W rzeczywistości proces ten jest znany jako kraking, który jest szeroko stosowany w rafinacji ropy naftowej.
Nomenklatura
Aby nazwać alkany liniowe wystarczy dodać wskaźnik n- przed nazwą. Jeśli n = 3, tak jak w przypadku propanu, nie jest możliwe, aby ten alkan miał jakiekolwiek rozgałęzienie:
CH 3- CH 2- CH 3
Co nie ma miejsca po n = 4, czyli w przypadku n-butanu i innych alkanów:
CH 3- KANAŁ 2- KANAŁ 2- KANAŁ 3
LUB
(CH 3 ) 2 CH-CH 3
Druga struktura odpowiada izobutanowi, który składa się z izomeru strukturalnego butanu. Aby odróżnić jeden od drugiego, do gry wchodzi wskaźnik n. Zatem n-butan odnosi się tylko do izomeru liniowego, bez rozgałęzień.
Im większe n, tym większa liczba izomerów strukturalnych i tym ważniejsze jest użycie n- w odniesieniu do izomeru liniowego.
Na przykład oktan C 8 H 18 (C 8 H 8 × 2 + 2 ) ma do trzynastu izomerów strukturalnych, ponieważ możliwych jest wiele gałęzi. Jednak izomer liniowy nosi nazwę: n-oktan, a jego struktura to:
CH 3- KANAŁ 2- KANAŁ 2- KANAŁ 2- KANAŁ 2- KANAŁ 2- KANAŁ 2- KANAŁ 3
Przykłady
Są one wymienione poniżej i na zakończenie niektórych liniowych alkanów:
-Etan (C 2 H 6 ): CH 3 CH 3
-Propan (C 3 H 8 ): CH 3 CH 2 CH 3
- n-heptan (C 7 H 16 ): CH 3 (CH 2 ) 5 CH 3 .
- n-dekan (C 10 H 22 ): CH 3 (CH 2 ) 8 CH 3 .
- n- Heksadekan (C 16 H 34 ): CH 3 (CH 2 ) 14 CH 3 .
- n-Nonadekan (C 19 H 40 ): CH 3 (CH 2 ) 17 CH 3 .
- n-Eikozan (C 20 H 42 ): CH 3 (CH 2 ) 18 CH 3 .
- n-Hektan (C 100 H 202 ): CH 3 (CH 2 ) 98 CH 3 .
Bibliografia
- Carey F. (2008). Chemia organiczna. (Wydanie szóste). Mc Graw Hill.
- Morrison, RT i Boyd, R, N. (1987). Chemia organiczna. (Wydanie 5). Od redakcji Addison-Wesley Interamericana.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. Aminy. (Wydanie 10.). Wiley Plus.
- Jonathan M. Goodman. (1997). Jaki jest najdłuższy nierozgałęziony alkan o liniowej globalnej zgodności minimalnej? J. Chem Inf. Comput. Sci.1997, 37, 5, 876-878.
- Garcia Nissa. (2019). Co to są alkany? Badanie. Odzyskany z: study.com
- Pan Kevin A. Boudreaux. (2019). Alkany. Odzyskany z: angelo.edu
- Lista alkenów o prostym łańcuchu. . Odzyskany z: laney.edu
- Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (7 września 2018). Wymień pierwsze 10 alkanów. Odzyskany z: thinkco.com
- Dziwaczna nauka. (20 marca 2013). Alkany o prostym łańcuchu: przewidywanie właściwości. Odzyskany z: quirkyscience.com
- Wikipedia. (2019). Wyższe alkany. Odzyskane z: en.wikipedia.org