ALKANY ROZGAŁĘZIONE: STRUKTURY, WŁAŚCIWOŚCI I PRZYKŁADY - CHEMIA - 2026

W rozgałęzionych alkanów są nasycone węglowodory, których struktura nie składają się z liniowego łańcucha. Alkany o prostym łańcuchu odróżnia się od ich rozgałęzionych izomerów poprzez dodanie litery n poprzedzającej nazwę. Zatem n-heksan oznacza, że ​​struktura składa się z sześciu atomów węgla ułożonych w łańcuch.

Gałęzie korony nagiego drzewa (dolna ilustracja) można porównać do rozgałęzionych alkanów; jednakże grubość jego łańcuchów, czy to głównych, drugorzędnych czy trzeciorzędowych, ma wszystkie te same wymiary. Czemu? Ponieważ we wszystkich prostych wiązaniach obecne są C - C.

Źródło: Pixabay

Rosnące drzewa mają tendencję do rozgałęziania się; tak samo jak alkany. Utrzymanie stałego łańcucha z określonymi jednostkami metylenowymi (–CH ₂ -) wiąże się z szeregiem warunków energetycznych. Im więcej energii mają alkany, tym większa tendencja do rozgałęziania się.

Zarówno liniowe, jak i rozgałęzione izomery mają te same właściwości chemiczne, ale z niewielkimi różnicami w ich temperaturze wrzenia, temperaturze topnienia i innych właściwościach fizycznych. Przykładem rozgałęzionego alkanu jest 2-metylopropan, najprostszy ze wszystkich.

Struktury chemiczne

Alkany rozgałęzione i liniowe mają ten sam ogólny wzór chemiczny: C _n H _{2n + 2} . Oznacza to, że oba, dla określonej liczby atomów węgla, mają taką samą liczbę wodorów. Dlatego dwa typy związków to izomery: mają ten sam wzór, ale różne struktury chemiczne.

Co jest najpierw obserwowane w łańcuchu liniowym? Skończona liczba grup metylenowych, –CH ₂ - _. Zatem CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₃ jest prostołańcuchowym alkanem zwanym n-heptanem.

Zwróć uwagę na pięć kolejnych grup metylenowych. Należy również zauważyć, że te grupy tworzą wszystkie łańcuchy, a zatem mają tę samą grubość, ale mają różne długości. Co jeszcze można o nich powiedzieć? Które są drugim węglem, to znaczy węgle połączone z dwoma innymi.

Aby wspomniany n-heptan mógł rozgałęzić się, konieczne jest przestawienie jego węgli i wodorów. W jaki sposób? Mechanizmy mogą być bardzo złożone i obejmować migrację atomów i tworzenie się form dodatnich, znanych jako karbokationy (–C ⁺ ).

Jednak na papierze wystarczy ułożyć strukturę w taki sposób, aby były 3 i 4 węgiel; innymi słowy, węgle związane z trzema lub czterema innymi. Ta nowa kolejność jest bardziej stabilny niż długie skupisk CH ₂ grupach . Czemu? Ponieważ węgiel 3 i 4 są bardziej stabilne energetycznie.

Właściwości chemiczne i fizyczne

Alkany rozgałęzione i liniowe, mające te same atomy, zachowują te same właściwości chemiczne. Ich wiązania pozostają proste, C - H i C - C, iz niewielką różnicą w elektroujemności, więc ich cząsteczki są niepolarne. Różnica, o której mowa powyżej, dotyczy węgli 3 i 4 (CHR ₃ i CR ₄ ).

Jednak gdy łańcuch rozgałęzia się na izomery, zmienia sposób, w jaki cząsteczki oddziałują ze sobą.

Na przykład sposób połączenia dwóch liniowych gałęzi drzewa to nie to samo, co umieszczenie dwóch silnie rozgałęzionych jednej na drugiej. W pierwszej sytuacji kontakt powierzchniowy jest duży, w drugiej dominują „szczeliny” między gałęziami. Niektóre gałęzie oddziałują ze sobą bardziej niż z gałęzią główną.

Wszystko to skutkuje podobnymi wartościami, ale nie takimi samymi w przypadku wielu właściwości fizycznych.

Temperatury wrzenia i topnienia

Ciekła i stała faza alkanów podlega siłom międzycząsteczkowym w określonych warunkach ciśnienia i temperatury. Ponieważ cząsteczki rozgałęzionych i liniowych alkanów nie oddziałują w ten sam sposób, ich ciecze i ciała stałe również nie będą takie same.

Temperatura topnienia i wrzenia rośnie wraz z liczbą węgli. W przypadku alkanów liniowych są one proporcjonalne do n. Ale w przypadku rozgałęzionych alkanów sytuacja zależy od tego, jak rozgałęziony jest główny łańcuch i jaki jest podstawnik lub grupy alkilowe (R).

Jeśli łańcuchy liniowe są traktowane jako rzędy zygzaków, będą idealnie pasować jeden na drugim; ale w przypadku rozgałęzionych łańcuchy główne prawie nie oddziałują, ponieważ podstawniki oddzielają je od siebie.

W rezultacie rozgałęzione alkany mają mniejszy interfejs cząsteczkowy, a zatem ich temperatura topnienia i wrzenia jest zwykle nieco niższa. Im bardziej rozgałęziona struktura, tym mniejsze będą te wartości.

Na przykład n-pentan (CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₃ ) ma Peb 36,1 ° C, podczas gdy 2-metylobutan (CH ₃ CH ₂ (CH ₃ ) CH ₂ CH ₃ ) i 2,2-dimetylopropan (C (CH ₃ ) ₄ ) 27,8 i 9,5 ° C

Gęstość

Stosując to samo rozumowanie, rozgałęzione alkany są nieco mniej gęste, ze względu na fakt, że zajmują większą objętość, ze względu na zmniejszenie powierzchni kontaktu między głównymi łańcuchami. Podobnie jak liniowe alkany nie mieszają się z wodą i unoszą się nad nią; to znaczy są mniej gęste.

Nazewnictwo i przykłady

Źródło: Gabriel Bolívar

Pięć przykładów rozgałęzionych alkanów pokazano na powyższym obrazku. Należy zauważyć, że gałęzie charakteryzują się trzecim lub czwartym atomem węgla. Ale jaki jest główny łańcuch? Ten o największej liczbie atomów węgla.

-W A jest to obojętne, ponieważ bez względu na wybrany łańcuch oba mają 3 C. A więc jego nazwa to 2-metylopropan. Jest izomerem butanu, C ₄ H ₁₀ .

-Alkan B ma na pierwszy rzut oka dwa podstawniki i długi łańcuch. Grupy –CH ₃ są ponumerowane w taki sposób, że mają najmniejszą liczbę; dlatego węgle zaczynają liczyć od lewej strony. Tak więc B nazywa się 2,3-dimetylo-heksanem.

-Do C samo jak w B. główny łańcuch ma 8 ° C, a dwa podstawniki, CH ₃ i CH ₂ CH ₃ znajdują się dalej na lewo. Nazywa się więc: 4-etylo-3-metylooktan. Należy zauważyć, że podstawnik -etyl jest wymieniony przed -metylem w kolejności alfabetycznej.

-W przypadku D nie ma znaczenia, gdzie liczy się węgle głównego łańcucha. Nazywa się: 3-etylopropan.

-I wreszcie do E, nieco bardziej złożony rozgałęzionego alkanu, główny łańcuch ma 10 ° C i zaczyna się liczyć z dowolnego CH ₃ grupy po lewej stronie. Robiąc to w ten sposób, nazywa się: 5-etylo-2,2-dimetyl-dekan.

Bibliografia

1. Carey, FA (2006). Organic Chemistry, szóste wydanie. Wydawnictwo Mc Graw Hill, strony 74–81.
2. John T. Moore, Chris Hren, Peter J. Mikulecky. Jak nazwać rozgałęzione alkany w chemii. Odzyskany z: dummies.com
3. Dr Ian Hunt. (2014). Proste rozgałęzione alkany. Zaczerpnięte z: chem.ucalgary.ca
4. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (8 stycznia 2018). Definicja alkanów o rozgałęzionym łańcuchu. Odzyskany z: thinkco.com
5. Chemistry LibreTexts. Alkany o rozgałęzionych łańcuchach. Zaczerpnięte z: chem.libretexts.org
6. Alkany: budowa i właściwości. Zaczerpnięte z: uam.es
7. Nomenklatura: alkany. . Zaczerpnięte z: quimica.udea.edu.co