ALKOHOL IZOAMYLOWY: STRUKTURA, WŁAŚCIWOŚCI, ZASTOSOWANIA I ZAGROŻENIA - CHEMIA - 2026

Alkohol izoamylowy jest związki organiczne o wzorze (CH ₃ ) ₂ CHCH ₂ CH ₂ OH. Pod względem chemicznym jest to rozgałęziony alkohol pierwszorzędowy, będący jednym z izomerów pentanolu, zwanych alkoholami amylowymi (C ₅ H ₁₂ O).

Podobnie jak wiele alkoholi o niskiej masie cząsteczkowej, w temperaturze pokojowej jest bezbarwną cieczą. Pozwala to i ułatwia jego użycie jako rozpuszczalnika do różnych zastosowań; tym bardziej, że po utylizacji nie wywiera zbyt wielu negatywnych skutków dla ekosystemu.

Cząsteczka alkoholu izoamylowego. Źródło: Claudio Pistilli z Wikipedii.

Chociaż jest to materiał pośredni w syntezie octanu amylu do produkcji sztucznych aromatów bananowych, jego własny zapach jest nieprzyjemny i podobny do zapachu gruszek.

Oprócz tego, że służy jako rozpuszczalnik dla wielu substancji biologicznych i jako półprodukt w syntezie innych octanów, zmniejsza napięcie powierzchniowe niektórych formulacji przemysłowych, zapobiegając tworzeniu się piany. Dlatego jest stosowany w systemach mikroemulgowanych.

Ze względu na swoje naturalne pochodzenie alkohol izoamylowy został znaleziony w feromonach szerszeni oraz w czarnych truflach, rodzaju grzyba występującego w południowo-wschodniej Europie.

Struktura alkoholu izoamylowego

Górny obraz przedstawia cząsteczkę alkoholu izoamylowego reprezentowaną za pomocą modelu kuli i słupka. Po prawej stronie czerwonawa sfera odpowiada atomowi tlenu z grupy OH, charakterystycznej dla wszystkich alkoholi; natomiast po lewej stronie jest szkielet węglowy z grupy metylowej, CH ₃ , rozgałęzienia struktury.

Z molekularnego punktu widzenia związek ten jest dynamiczny, ponieważ ma atomy z hybrydyzacjami sp ³ , co ułatwia rotację wiązań; pod warunkiem, że nie powoduje OH i CH _3, zaćmienie .

Warto również wspomnieć o jego amfifilowej charakterystyce: ma koniec apolarny lub hydrofobowy, złożony z łańcucha (CH ₃ ) ₂ CHCH ₂ CH ₂ - i polarnej lub hydrofilowej głowy, grupy OH. Ta definicja dwóch określonych obszarów o różnych polaryzacjach czyni ten alkohol środkiem powierzchniowo czynnym; stąd jego zastosowanie do mikroemulsji.

Oddziaływania międzycząsteczkowe

Biorąc pod uwagę obecność grupy OH, cząsteczka alkoholu izoamylowego wykazuje trwały moment dipolowy. W konsekwencji siły dipolowo-dipolowe potrafią związać swoje cząsteczki, odpowiedzialne za fizyczne i mierzalne właściwości cieczy oraz jej zapach.

Chociaż rozgałęzienie głównych łańcuchów zmniejsza efektywne interakcje między cząsteczkami, wiązania wodorowe w tym alkoholu kompensują ten spadek, powodując wrzenie cieczy w 131 ° C, temperaturze wyższej niż temperatura wrzenia wody.

Nie to samo dzieje się z ciałem stałym lub „lodem”, który topi się w temperaturze -117 ° C, co wskazuje, że interakcje międzycząsteczkowe nie są wystarczająco silne, aby utrzymać porządek w cząsteczkach; zwłaszcza gdy CH ₃ grupy , która odgałęzia się od łańcuchów głównych zapobiega lepszy kontakt między cząsteczkami.

Nieruchomości

Wygląd fizyczny

Bezbarwna ciecz.

Zapach i smak

Ma nieprzyjemny zapach gruszki i ostry smak.

Masa cząsteczkowa

88,148 g / mol.

Gęstość

0,8104 g / ml w temperaturze 20 ° C Dlatego jest mniej gęsty niż woda.

Gęstość pary

Jest 3,04 razy gęstsza od powietrza.

Ciśnienie pary

2,37 mmHg w 25 ° C.

Temperatura wrzenia

131,1 ° C

Temperatura topnienia

-117,2 ° C

punkt zapłonu

43 ° C (zamknięty tygiel).

Temperatura samozapłonu

340 ° C

Rozpuszczalność

Jest stosunkowo rozpuszczalny w wodzie: 28 g / l. Dzieje się tak, ponieważ silnie polarne cząsteczki wody nie mają szczególnego powinowactwa do łańcucha węglowego alkoholu izoamylowego. Gdyby były zmieszane, zaobserwowano by dwie fazy: niższą, odpowiadającą wodzie i wyższą, fazę alkoholu izoamylowego.

W przeciwieństwie do tego jest znacznie lepiej rozpuszczalny w mniej polarnych rozpuszczalnikach, takich jak: aceton, eter dietylowy, chloroform, etanol lub lodowaty kwas octowy; a nawet w eterze naftowym.

Lepkość

3,738 cP w 25 ° C.

Napięcie powierzchniowe

24,77 dyn / cm przy 15 ° C.

Współczynnik załamania światła

1,4075 przy 20 ° C

Pojemność cieplna

2 382 kJ / g · K.

Aplikacje

Surowiec

Inne estry, tiofen i leki, takie jak azotyn amylu, Validol (izowalerianian mentylu), Bromisoval (bromowalerylo-mocznik), Corvalol (środek uspokajający waleriany) i Barbamil (amobarbital) mogą być syntetyzowane z alkoholu izoamylowego.

Zapachy

Oprócz wykorzystania do syntezy octanu amylu, który ma aromat bananowy, pozyskuje się z niego także inne zapachy owocowe, takie jak morela, pomarańcze, śliwka, wiśnia i słód. Dlatego jest niezbędnym alkoholem przy produkcji wielu produktów jadalnych czy kosmetycznych.

Środek przeciwpieniący

Zmniejszając napięcie powierzchniowe, sprzyja jego zastosowaniu w układach mikroemulgowanych. Praktycznie unika przyspieszonego tworzenia się pęcherzyków, zmniejszając je, aż do pęknięcia.

Pomaga również w lepszym zdefiniowaniu granicy faz między fazą wodną i organiczną podczas ekstrakcji; na przykład do mieszaniny ekstrakcyjnej dodaje się fenol-chloroform w stosunku 25: 24: 1. Ta technika jest przeznaczona do ekstrakcji DNA.

Ekstrakcje

Alkohol izoamylowy umożliwia również ekstrakcję tłuszczów lub olejów z różnych próbek, na przykład z mleka. Rozpuszcza również parafinę, tusze, gumy, lakiery i estry celulozy.

Kontynuując ekstrakcje, przy jego pomocy można otrzymać kwas fosforowy z roztworów azotanowych minerałów fosforanu żelaza.

Ryzyka

Przechowywanie i reaktywność

Jak każdy płyn wydzielający zapachy, może stanowić bezpośrednie zagrożenie pożarem, jeśli miejsce, w którym jest przechowywany, podniesie zbyt wysoką temperaturę, zwłaszcza jeśli jest już źródło ciepła.

W tych warunkach działa po prostu jak paliwo, podsycając płomienie, a nawet eksplodując pojemnik. Podczas spalania uwalnia opary, które mogą wpływać na zdrowie i powodować uduszenie.

Innymi przyczynami zapalenia się alkoholu izoamylowego jest mieszanie się lub reagowanie z takimi substancjami jak: nadchlorany, nadtlenki, brom, fluor, wodorki metali, mocne kwasy, aminy alifatyczne itp.

Zdrowie

W kontakcie ze skórą może ją podrażniać i wysuszać. Objawy są jednak poważniejsze, jeśli wdychane są zbyt długo (kaszel, oparzenia nosa, gardła i płuc) lub po połknięciu (bóle głowy, nudności, biegunka, wymioty, zawroty głowy i utrata przytomności).

I wreszcie, gdy dostanie się do oczu, podrażnia je, a nawet może nieodwracalnie uszkodzić. Na szczęście jego zapach „alkoholowej gruszki” pozwala na wykrycie go w przypadku wycieku lub rozlania; ponadto jest to związek, z którym należy obchodzić się z szacunkiem.

Bibliografia

1. Morrison, RT i Boyd, R, N. (1987). Chemia organiczna. Wydanie 5. Od redakcji Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Chemia organiczna. (Wydanie szóste). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. Aminy. (Wydanie 10.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019). Alkohol izoamylowy. Odzyskane z: en.wikipedia.org
5. Narodowe Centrum Informacji Biotechnologicznej. (2019). Alkohol izoamylowy. Baza danych PubChem. CID = 31260. Odzyskany z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Zhang Yu i Muhammed Mamoun. (17 września 2008). Ekstrakcja kwasu fosforowego z roztworów azotanów alkoholem izoamylowym. Ekstrakcja rozpuszczalnikowa i wymiana jonowa, tom 6, 1988 - wydanie 6. doi.org/10.1080/07366298808917973
7. Departament Zdrowia stanu New Jersey. (2008). Alkohol izoamylowy. . Odzyskany z: nj.gov
8. Kat Chem. (2019). Alkohol izoamylowy. Odzyskany z: kat-chem.hu
9. Chemoxy International Ltd. (sf). Alkohol izoamylowy. Odzyskany z: chemoxy.com