ALDOHEKSOZA: BUDOWA MOLEKULARNA I PRZYKŁADY - BIOLOGIA - 2024

W aldoheksoz stanowią monosacharydy sześciu atomów węgla zawierające grupę aldehydową w swojej strukturze cząsteczkowej. Jego główną funkcją jest magazynowanie energii chemicznej do wykorzystania w czynnościach metabolicznych. Energia ta jest mierzona w kilokaloriach (Kcal), a jeden gram aldoheksozy, jak każda inna heksoza, może wytworzyć do 4 Kcal.

Aldehydy to wszystkie związki organiczne, które w swojej strukturze cząsteczkowej zawierają grupę funkcyjną utworzoną przez atom węgla, atom wodoru i atom tlenu (-CHO).

Aldoheksoza i ketoheksoza. Zrobione i zredagowane przez Alejandro Porto.

Zamiast przedstawiać grupę aldehydową, niektóre heksozy mogą być przyłączone do grupy ketonowej, w takim przypadku nazywa się je ketoheksozami.

Struktura molekularna

Ogólny wzór dla heksoz można zapisać jako (CH ₂ O) ₆ lub C ₆ H ₁₂ O ₆ . Te cząsteczki nie są ułożone w linii prostej, ponieważ w wiązaniach między dwoma atomami węgla powstają kąty.

Dzięki tym kątom, które powstają, atomy węgla na końcach są stosunkowo blisko siebie. Kiedy cząsteczka heksozy znajduje się w roztworze, wówczas można utworzyć wiązanie między dwoma końcowymi atomami węgla. Następnie powstaje cząsteczka w kształcie sześciokątnego pierścienia.

Wiązanie może również występować pomiędzy końcowym atomem węgla i atomem węgla podrzędnego, tworząc w tym przypadku pierścień pięciokątny.

Przykłady aldoheksoz

Alosa

Ta aldoheksoza jest uważana za stereoizomer glukozy, od której różni się tylko węglem 3 (epimerem). Jego nazwa chemiczna to 6- (hydroksymetylo) oksano-2,3,4,5-tetrol. Jest to bezbarwna heksoza, jest rozpuszczalna w wodzie, ale jest prawie nierozpuszczalna w metanolu. W naturze występuje bardzo rzadko i został wyizolowany z rośliny pochodzenia afrykańskiego.

Ma wiele zastosowań w medycynie. Na przykład działa przeciwnowotworowo, hamując rozwój m.in. raka wątroby, prostaty, jajnika, macicy, skóry.

Inne właściwości D-allozy obejmują działanie przeciwnadciśnieniowe i przeciwzapalne. Sprzyja powodzeniu przeszczepów, zmniejsza uszkodzenia komórek, zmniejsza również produkcję podzielonych neutrofili.

Altrosa

Altroza to aldoheksoza, której izomer D- nie występuje w naturze, ale został sztucznie wytworzony w postaci słodkiego syropu. Jest rozpuszczalny w wodzie i praktycznie nierozpuszczalny w metanolu.

Z drugiej strony izomer L-altrozy występuje rzadko w przyrodzie i został wyizolowany ze szczepów bakteryjnych. Ten cukier ma masę cząsteczkową 180,156 g / mol, jest stereoizomeryczny z glukozą i jest epimerem na 3 atomie węgla mannozy.

Altrosa. Zrobione i zredagowane przez Christophera Kinga.

Glukoza

Glukoza jest aldoheksozą, izomerem galaktozy; Jest jednym z głównych produktów fotosyntezy i wykorzystywanym jako główne źródło energii w metabolizmie komórkowym większości żywych istot. Produkuje 3,75 kcal / gr.

Niewłaściwy metabolizm glukozy może prowadzić do hipoglikemii lub cukrzycy. W pierwszym przypadku stężenie glukozy we krwi jest nienormalnie niskie, podczas gdy w przypadku cukrzycy jest odwrotnie.

Izomer D- (dekstroza) jest formą dominującą w przyrodzie. Glukoza może mieć postać liniową lub pierścieniową o 5 lub 6 atomach węgla, z konfiguracją alfa lub beta.

W postaci polimeru zwierzęta i rośliny wykorzystują go do celów konstrukcyjnych lub do magazynowania energii. Do głównych polimerów glukozy należą:

Celuloza

Główny składnik ściany komórkowej roślin. Jest to polimer utworzony przez pierścienie glukozy w postaci D-glukopiranozy.

Chityna

Polimer cyklicznych azotowych pochodnych glukozy, który jest podstawowym składnikiem egzoszkieletu stawonogów.

Skrobia

Rezerwat substancji roślinnych i wielu glonów. Jest to polimer D-glukopiranozy.

Glikogen

Kolejny polimer pierścieni glukozy, używany jako substancja rezerwowa przez zwierzęta i grzyby.

Gulosa

Guloza to heksoza z grupy aldoheksoz, która nie istnieje swobodnie w przyrodzie. Jest epimerem w C3 galaktozy, to znaczy w swojej konfiguracji różni się od tego ostatniego tylko trzecim atomem węgla łańcucha.

Izomer L- (L-guloza) jest z kolei produktem pośrednim w biologicznej syntezie L-askorbinianu. Ten ostatni związek, znany również jako witamina C, jest niezbędnym składnikiem odżywczym dla człowieka, nie może być przez nią biosyntetyzowany, dlatego musi być zawarty w diecie.

Guloza to cukier rozpuszczalny w wodzie, ale niezbyt dobrze rozpuszczalny w metanolu i nie może być stosowany w metabolizmie fermentacyjnym drożdży.

Mannoza

Mannoza to sześciowęglowa aldoza, która różni się od glukozy tylko w pozycji C2. W formie cyklicznej może tworzyć pięcio- lub sześciowęglowy pierścień w konfiguracji alfa lub beta.

W naturze występuje jako część polisacharydów roślinnych, a także niektórych białek pochodzenia zwierzęcego. Jest nieistotnym składnikiem odżywczym dla ludzi, to znaczy może być biosyntetyzowany w ten sposób, zaczynając od glukozy. Jest to bardzo ważne w metabolizmie niektórych białek.

Istnieją pewne wrodzone zaburzenia metaboliczne spowodowane mutacjami enzymów związanych z metabolizmem tego cukru.

Idosa

Idoza to aldohesoxa, która w przyrodzie nie występuje w postaci wolnej, jednak jej kwas uronowy jest częścią niektórych glikozaminoglikanów, które są ważnymi składnikami macierzy zewnątrzkomórkowej.

Wśród tych glukasaminoglikanów jest siarczan dermatanu, znany również jako siarczan chondroityny B; Występuje głównie w skórze, naczyniach krwionośnych, zastawkach serca, płucach i ścięgnach.

L-yloza różni się od D-galaktozy jedynie konfiguracją 5-węglową.

Galaktoza

Galaktoza jest epimeryczną aldoheksozą glukozy w C4. Może występować w naturze, zarówno w postaci liniowej, jak i jako pierścień o 5 lub 6 węglach, zarówno w konfiguracji alfa, jak i beta.

W postaci pierścienia 5-węglowego (galaktofuranozy) jest powszechnie spotykany w bakteriach, grzybach, a także pierwotniakach. Ssaki syntetyzują galaktozę w gruczołach mlecznych, aby później utworzyć disacharyd galaktozowo-glukozowy, zwany laktozą lub cukrem mlecznym.

Ta aldoheksoza jest szybko przekształcana w glukozę w wątrobie na szlaku metabolicznym, który jest wysoce konserwatywny u wielu gatunków. Jednak czasami mutacje mogą wystąpić w jednym z enzymów związanych z metabolizmem galaktozy.

W takich przypadkach nosiciel zmutowanego genu nie jest w stanie prawidłowo metabolizować galaktozy, cierpiąc na chorobę zwaną galaktozemią. Spożycie galaktozy, nawet w niewielkich ilościach, jest szkodliwe dla osób cierpiących na tę chorobę.

Galaktoza. Zrobione i zredagowane przez: Christopher King.

Talosa

To cukier, który nie istnieje naturalnie, ale naukowcy syntetyzują go sztucznie. Jest epimerem w C2 galaktozy i mannozy w C4. Charakteryzuje się wysoką rozpuszczalnością w wodzie i niską zawartością metanolu.

D-taloza jest stosowana jako substrat w testach do identyfikacji i charakteryzacji izomerazy rybozo-5-fosforanu, obecnej w bakteriach z rodzaju Clostridium.

Bibliografia

1. Hexose. Na Wikipedii. Odzyskany z en.wikipedia.org.
2. Hexos. Odzyskany z Biología-Geología.com.
3. Aldoheksoza. W ilustrowanym glosariuszu chemii organicznej. Odzyskany z che.ucla.udo.
4. TK Lindhorst (2007). Essentials of Carbohydrate Chemestry and Biochemestry. Wiley-VCH.
5. Mannoza. Na Wikipedii. Odzyskany z en.wikipedia.org.
6. D - (+) - Talose. Odzyskany z sigmaaldrich.com.
7. Glukoza. Na Wikipedii. Odzyskany z en.wikipedia.org.