ALKENY: BUDOWA, WŁAŚCIWOŚCI, REAKTYWNOŚĆ, ZASTOSOWANIA - CHEMIA - 2026

W alkeny lub olefin są węglowodory nienasycone zawierające co najmniej jedno wiązanie podwójne w jej strukturze. Nazywano je olefinami ze względu na zdolność etenu lub etylenu do reagowania z halogenami w celu wytworzenia oleju lub oleju. Obecnie termin ten wyszedł z użycia i związki te są zwykle określane jako alkeny.

Na właściwości fizyczne alkenów wpływa ich masa cząsteczkowa, a także ich szkielet węglowy. Na przykład alkeny zawierające od 2 do 4 atomów węgla (od etenu do butenu) są gazami. Mają od 5 do 18 atomów węgla w długim łańcuchu, są ciekłe. Tymczasem alkeny zawierające więcej niż 18 atomów węgla są stałe.

Ethene Według użytkownika: Bryan Derksen, źródło Wikimedia Commons

Obecność podwójnego wiązania zapewnia im dużą reaktywność, dzięki czemu ulegają wielu reakcjom chemicznym, takim jak addycja, eliminacja, uwodornienie, hydratacja i polimeryzacja, co pozwala na generowanie wielu zastosowań i zastosowań.

Alkeny są produkowane przemysłowo przez krakowanie termiczne alkanów o dużej masie cząsteczkowej (woski parafinowe); katalityczne odwodornienie i chlorowanie-odchlorowodorowanie.

Struktura chemiczna

Źródło własne

Alkeny charakteryzują się tym, że mają w swojej strukturze jedno lub więcej wiązań podwójnych. Przedstawiono to jako C = C, oba atomy węgla mających sp ² hybrydyzacji .

Dlatego region łańcucha, w którym podwójne wiązanie lub nienasycenie jest płaskie. Warto również zauważyć, że dwa atomy węgla mogą być połączone z dwoma innymi podstawnikami (lub grupami).

Jakie podstawniki? Każdy, kto zastąpi jeden z najprostszych atomów wodoru alkenowego: etylen (lub eten). Wychodząc od niego (A, górny obraz) R, który jest podstawnikiem alkilowym, zastępuje jeden z czterech atomów wodoru, dając początek monopodstawiony alken (B).

Jak dotąd, niezależnie od tego, który wodór jest podstawiony, tożsamość B. nie ulega zmianie, co oznacza, że ​​brakuje mu stereoizomerów, czyli związków o tych samych wzorach chemicznych, ale z innym przestrzennym rozmieszczeniem atomów.

Stereoizomery

Kiedy drugi atom wodoru zostanie zastąpiony innym R, jak w C, teraz powstają stereoizomery C, D i E. Dzieje się tak, ponieważ orientacje przestrzenne w odniesieniu do obu R mogą się zmieniać i aby odróżnić jeden od drugiego, uciekamy się do przypisania cis-trans lub EZ.

W C, dipodstawionym alkenie, dwa R mogą oznaczać łańcuchy o dowolnej długości lub jakiś heteroatom. Jeden jest w pozycji frontalnej w stosunku do drugiego. Jeśli dwa R składają się z tego samego podstawnika, na przykład F, wówczas C jest stereoizomerem cis.

W D obie grupy R są jeszcze bliżej, ponieważ są przyłączone do tego samego atomu węgla. Jest to geminalny stereoizomer, chociaż bardziej niż stereoizomer, jest to w rzeczywistości końcowe wiązanie podwójne, to znaczy znajduje się na końcu lub na początku łańcucha (z tego powodu drugi węgiel ma dwa atomy wodoru).

A w E, najbardziej stabilnym ze stereoizomerów (lub izomerów geometrycznych), dwie grupy R są oddzielone większą odległością, która przecina przekątną podwójnego wiązania. Dlaczego jest najbardziej stabilny? Dzieje się tak, ponieważ im większa jest separacja przestrzenna między nimi, tym nie ma między nimi napięcia sterycznego.

Z drugiej strony F i G oznaczają odpowiednio tri- i tetra-podstawione alkeny. Ponownie, nie są one zdolne do generowania żadnych stereoizomerów.

Fizyczne i chemiczne właściwości

Rozpuszczalność

Ze względu na niską biegunowość nie mieszają się z wodą. Ale rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych.

Temperatura topnienia w ºC

Eten -169, propen -185, 1-penten -165, 1-hepten -119, 3-okten

-101,9, 3-nonan -81,4 i 5-decen -66,3.

Temperatura wrzenia w ° C

Eten -104, propen -47, trans2buten 0,9, cis2buten 3,7, 1-penten 30, 1-hepten 115, 3-okten 122, 3-nonen 147 i 5-decen 170.

Temperatura wrzenia wzrasta bezpośrednio w stosunku do liczby węgli alkenu. Z drugiej strony, im bardziej rozgałęziona jest jego struktura, tym słabsze są jej interakcje międzycząsteczkowe, co znajduje odzwierciedlenie w obniżeniu temperatury wrzenia lub topnienia.

Gęstość

Eten 0,6128 mg / ml, propen 0,6142 mg / ml i 1-buten 0,6356 mg / ml, 1-penten 0,64 mg / ml i 1-heksen 0,673.

W alkenach maksymalna gęstość wynosi 0,80 mg / ml. Oznacza to, że są mniej gęste niż woda.

Biegunowość

Zależy to od budowy chemicznej, podstawień i obecności innych grup funkcyjnych. Alkeny mają niski moment dipolowy, dlatego izomer cis 2-butenu ma moment dipolowy 0,33, podczas gdy jego izomer trans ma moment dipolowy równy zero.

Reaktywność

Alkeny mają dużą zdolność reagowania ze względu na podwójne wiązania, które posiadają. Wśród reakcji, w których biorą udział, można wymienić: addycję, eliminację, substytucję, uwodornienie, hydratację i polimeryzację.

Reakcja addycji

H ₂ C = CH ₂ + Cl ₂ => ClCH ₂ -CClH ₂ (chlorek etylenu)

Reakcja uwodornienia

Występuje w podwyższonych temperaturach i w obecności odpowiednich katalizatorów (drobno rozdrobniony Pt, Pd, Ni)

CH ₂ = CH ₂ + H ₂ => CH _3- CH ₃ (etan)

Reakcja nawodnienia

Reakcja będąca źródłem powstawania alkoholi z pochodnych ropy naftowej:

H ₂ C = CH ₂ + H ₂ O => H ₃ C-CH ₂ OH (alkohol etylowy)

Reakcje polimeryzacji

Etylen w obecności katalizatorów, takich jak trialkiloglin i tetrachlorek tytanu, polimeryzuje w polietylenie, który zawiera około 800 atomów węgla. Ten typ polimeru nazywany jest polimerem addycyjnym.

Zastosowania i aplikacje

Polimery

-Polietylen o małej gęstości jest używany do produkcji toreb, tworzyw sztucznych szklarniowych, pojemników, talerzy, szklanek itp. Podczas gdy wysoka gęstość jest bardziej sztywna i odporna mechanicznie, jest używana do produkcji pudeł, mebli, ochraniaczy, takich jak kaski i nakolanniki, zabawek i palet.

-Polipropylen, polimer propylenu, stosowany jest do produkcji pojemników, arkuszy, sprzętu laboratoryjnego, zabawek, folii opakowaniowych, włókien do lin, tapicerki i dywanów.

- Polichlorek winylu (PVC) to polimer chlorku winylu, który jest używany do produkcji rur, płytek podłogowych, kanałów itp.

-Polibutadien, polimer 1,3-butadienu, jest stosowany do produkcji bieżników pojazdów, węży i ​​pasów, a także do powlekania metalowych puszek.

-Kopolimery etylenowo-propylenowe są wykorzystywane do produkcji węży, części nadwozia i podwozia samochodów, powłok tekstylnych itp.

Alkenes

-Są wykorzystywane do otrzymywania rozpuszczalników, takich jak glikol etylenowy i dioksan. Glikol etylenowy jest stosowany jako środek przeciw zamarzaniu w chłodnicach samochodowych.

-Etylen jest hormonem roślinnym kontrolującym wzrost, kiełkowanie nasion i rozwój owoców. Dlatego służy do wywoływania dojrzewania bananów po dotarciu na miejsce.

-Są wykorzystywane jako surowiec do produkcji wielu związków, takich jak halogenki alkilowe, tlenek etylenu, a zwłaszcza etanol. Są również wykorzystywane w przemyśle, pielęgnacji ciała i medycynie.

-Służą do pozyskiwania i produkcji lakierów, detergentów, aldehydów i paliw. 1,3-butadien jest stosowany jako surowiec do produkcji kauczuków syntetycznych.

Bibliografia

1. Przydział chemii. Właściwości fizyczne alkenów. Zaczerpnięte z: chemistry-assignment.com
2. Wikipedia. (2018). Alkene. Zaczerpnięte z: en.wikipedia.org
3. Chemistry LibreTexts. Właściwości fizyczne alkenów. Zaczerpnięte z: chem.libretexts.org
4. Whitten, Davis, Peck & Stanley. Chemia. (8th ed.). CENGAGE Learning.
5. Francis A. Carey. Chemia organiczna. (Wydanie szóste, str. 194). Mc Graw Hill.
6. Houghton Mifflin Harcourt. (2016). Alkeny: wzory molekularne i strukturalne. Zaczerpnięte z: cliffsnotes.com
7. Chipera, Angie. (25 kwietnia 2017). Co to jest olefina w chemii? Nauka. Zaczerpnięte z: sciencing.com