AMIDY: RODZAJE, WŁAŚCIWOŚCI, NAZEWNICTWO, ZASTOSOWANIA - CHEMIA - 2026

Te amidy , zwane też aminy kwasów, są związki organiczne zawierające cząsteczki pochodzące z aminami lub amoniakiem. Cząsteczki te są związane z grupą acylową, konwersję do pochodnej amidów kwasów karboksylowych przez podstawienie grupy hydroksylowej na NH ₂ , NHR i NRR grupy.

Innymi słowy, amidy powstają, gdy kwas karboksylowy reaguje z cząsteczką amoniaku lub aminy w procesie zwanym amidowaniem; Cząsteczka wody jest usuwana, a amid tworzy się z pozostałymi częściami kwasu karboksylowego i aminy.

Właśnie z powodu tej reakcji aminokwasy w ludzkim ciele łączą się w polimerze, tworząc białka. Wszystkie amidy, z wyjątkiem jednego, są stałe w temperaturze pokojowej, a ich temperatura wrzenia jest wyższa niż odpowiednich kwasów.

Są słabymi zasadami (chociaż są silniejsze niż kwasy karboksylowe, estry, aldehydy i ketony), mają wysoką zdolność rozpuszczania i są bardzo powszechne w przyrodzie i przemyśle farmaceutycznym.

Mogą również wiązać i tworzyć polimery zwane poliamidami, twardymi materiałami występującymi w nylonie i kevlarze w kamizelkach kuloodpornych.

Formuła ogólna

Amid można zsyntetyzować w swojej najprostszej postaci z cząsteczki amoniaku, w której atom wodoru został zastąpiony grupą acylową (RCO-).

Ta pojedyncza cząsteczka amid reprezentowane RC (O) NH ₂ i jest sklasyfikowany jako podstawowy amidu.

Ta synteza może przebiegać na różne sposoby, ale najprostszą metodą jest połączenie kwasu karboksylowego z aminą w wysokich temperaturach, aby spełnić jej zapotrzebowanie na wysoką energię aktywacji i uniknąć reakcji. odwrócić powrót amidu do jego początkowych odczynników.

Istnieją alternatywne metody syntezy amidów, które wykorzystują „aktywację” kwasu karboksylowego, która polega najpierw na przekształceniu go w jedną z grup estrowych, chlorki acylowe i bezwodniki.

Z drugiej strony, inne metody wychodzą z różnych grup funkcyjnych, które obejmują ketony, aldehydy, kwasy karboksylowe, a nawet alkohole i alkeny w obecności katalizatorów i innych substancji pomocniczych.

Amidy drugorzędowe, które są z natury liczniejsze, to te, które zostały otrzymane z amin pierwszorzędowych, a amidy trzeciorzędowe pochodzą z amin drugorzędowych. Poliamidy to te polimery, które mają jednostki połączone wiązaniami amidowymi.

Rodzaje

Amidy, podobnie jak aminy, można podzielić na alifatyczne i aromatyczne. Aromaty to takie, które są zgodne z regułami aromatyczności (cykliczna i płaska cząsteczka z wiązaniami rezonansowymi, które wykazują warunki stabilności) oraz z regułą Hückela.

Natomiast amidy alifatyczne dzielą się na pierwszorzędowe, drugorzędowe i trzeciorzędowe, oprócz poliamidów, które są innym rodzajem tych substancji.

Pierwotne amidy

Amidów są te, w których grupę aminową (-NH ₂ ), są połączone bezpośrednio tylko do atomu węgla, który sam w sobie stanowi grupę karbonylową.

Grupa aminowa tego amidu ma tylko jeden stopień podstawienia, więc ma wolne elektrony i może tworzyć wiązania wodorowe z innymi substancjami (lub innymi amidami). Mają strukturę RC (O) NH ₂ .

Wtórne amidy

Drugorzędowe amidy są amidy, w których atom azotu grupy aminowej (-NH ₂ ), przyłącza się najpierw do grupy karbonylowej, a także innego podstawnika R.

Te amidy są bardziej powszechne i mają wzór RC (O) NHR '. Mogą również tworzyć wiązania wodorowe z innymi amidami, a także z innymi substancjami.

Trzeciorzędowe amidy

Są to amidy, w których ich atomy wodoru zostały całkowicie podstawione grupą karbonylową i dwoma łańcuchami podstawnikowymi lub grupami funkcyjnymi R.

Amidy te, ponieważ nie mają niesparowanych elektronów, nie mogą tworzyć wiązań wodorowych z innymi substancjami. Mimo to wszystkie amidy (pierwszorzędowe, drugorzędowe i trzeciorzędowe) mogą wiązać się z wodą.

Poliamidy

Poliamidy to polimery, które wykorzystują amidy jako wiązania dla swoich powtarzających się jednostek; to znaczy, jednostki tych polimerów mają wiązania po obu stronach wzoru chemicznego –CONH ₂ , wykorzystując je jako mostki.

Niektóre amidy są syntetyczne, ale inne występują w naturze, na przykład aminokwasy. Zastosowania tych substancji wyjaśniono w dalszej części.

Amidy można również podzielić ze względu na rodzaj wiązania na jonowe lub kowalencyjne. Amidy jonowe (lub solankowe) to wysoce alkaliczne związki, które powstają, gdy cząsteczka amoniaku, aminy lub kowalencyjnego amidu jest traktowana reaktywnym metalem, takim jak sód.

Z drugiej strony amidy kowalencyjne są stałe (z wyjątkiem formamidu, który jest płynny), nie przewodzą prądu, aw przypadku rozpuszczalnych w wodzie służą jako rozpuszczalniki substancji organicznych i nieorganicznych. Ten rodzaj amidu ma wysoką temperaturę wrzenia.

Fizyczne i chemiczne właściwości

Fizyczne właściwości amidów obejmują temperaturę wrzenia i rozpuszczalność, podczas gdy właściwości chemiczne obejmują charakter kwasowo-zasadowy i zdolność do rozkładu przez redukcję, odwodnienie i hydrolizę.

Ponadto należy zauważyć, że amidy są bezbarwne i bezwonne w normalnych warunkach.

Temperatura topnienia i wrzenia

Amidy mają wysoką temperaturę topnienia i wrzenia dla wielkości ich cząsteczek ze względu na ich zdolność do tworzenia wiązań wodorowych.

Atomy wodoru w grupie –NH ₂ są wystarczająco dodatnie, aby utworzyć wiązanie wodorowe z wolną parą elektronów w innej cząsteczce.

Te utworzone wiązania wymagają rozsądnej ilości energii do zerwania, więc temperatury topnienia amidów są wysokie.

Na przykład etanoamid tworzy bezbarwne kryształy w 82 ° C, mimo że jest pierwszorzędowym amidem i krótkim łańcuchem (CH ₃ CONH ₂ ).

Rozpuszczalność

Rozpuszczalność amidów jest dość podobna do rozpuszczalności estrów, ale jednocześnie są one zazwyczaj mniej rozpuszczalne niż porównywalne aminy i kwasy karboksylowe, ponieważ te związki mogą dawać i przyjmować wiązania wodorowe.

Mniejsze amidy (pierwotne i wtórne) są rozpuszczalne w wodzie, ponieważ mają zdolność tworzenia wiązań wodorowych z cząsteczkami wody; Tertiary nie mają tej zdolności.

Zasadowość

W porównaniu z aminami amidy mają niewielką siłę podstawową; mimo to są silniejsze jako zasady niż kwasy karboksylowe, estry, aldehydy i ketony.

Ze względu na efekty rezonansowe, a tym samym poprzez rozwój ładunku dodatniego, aminy mogą ułatwiać przenoszenie protonu: dzięki temu zachowują się jak słaby kwas.

To zachowanie jest widoczne w reakcji etanoamidu i tlenku rtęci z utworzeniem soli rtęci i wody.

Zdolność do rozkładu poprzez redukcję, odwodnienie i hydrolizę

Chociaż zwykle nie są one redukowane, amidy mogą ulegać rozkładowi (do amin) poprzez redukcję katalityczną w wysokiej temperaturze i ciśnieniu; można je również zredukować do aldehydów bez konieczności stosowania dróg katalitycznych.

Można je odwadniać w obecności środków odwadniających (takich jak chlorek tionylu lub pięciotlenek fosforu), tworząc nitryl (-C≡N).

Wreszcie można je hydrolizować, aby przekształcić je w kwasy i aminy; Ta reakcja będzie wymagać silnego kwasu lub zasady, aby przebiegała z większą szybkością. Bez nich reakcja będzie przebiegać z bardzo małą szybkością.

Nomenklatura

Amidy należy nazywać z przyrostkiem „-amid” lub „-karboksamid”, jeśli węgiel będący częścią grupy amidowej nie może być włączony do głównego łańcucha. Przedrostek użyty w tych cząsteczkach to „amido-”, po którym następuje nazwa związku.

Amidy, które mają dodatkowe podstawniki na atomie azotu, będą traktowane jak w przypadku amin: uporządkowane alfabetycznie i poprzedzone przedrostkiem „N-”, tak jak w przypadku NN-dimetylometanoamidu.

Zastosowania przemysłowe i życie codzienne

Amidy, poza innymi zastosowaniami, które mogą prezentować, są częścią ludzkiego ciała iz tego powodu mają kluczowe znaczenie w życiu.

Tworzą aminokwasy i łączą się w postaci polimeru, tworząc łańcuchy białkowe. Znajdują się również w DNA, RNA, hormonach i witaminach.

Występują powszechnie w przemyśle w postaci mocznika (produkt uboczny zwierząt), w przemyśle farmaceutycznym (np. Jako główny składnik paracetamolu, penicyliny i LSD) oraz jako poliamid w przypadku nylonu i kevlaru .

Przykłady

- Formamid (CH ₃ NO), mieszalny z wodą płyn, który może być częścią herbicydów i pestycydów.

- Etanoamid (C ₂ H ₅ NO), produkt pośredni między acetonem i mocznikiem.

- Etanodiamid (CONH ₂ ) ₂ , substytut mocznika w nawozach.

- N-metyloetanoamid (C ₃ H ₇ NO), substancja żrąca i wysoce łatwopalna.

Bibliografia

1. Wikipedia. (sf). Amid. Pobrane z en.wikipedia.org
2. Cesja, C. (sf). Przygotowanie i właściwości amidów. Pobrane z chemistry-assignment.com
3. Britannica, E. (nd). Amid. Pobrane z britannica.com
4. ChemGuide. (sf). Amidy. Pobrane z chemguide.co.ukFarmer, PS (sf). Właściwości fizyczne amidów. Pobrane z chem.libretexts.org