ANETOL: BUDOWA, WŁAŚCIWOŚCI, ZASTOSOWANIA, TOKSYCZNOŚĆ - CHEMIA

Anetol jest związkiem organicznym o wzorze cząsteczkowym C ₁₀ H ₂₂ O, pochodzące z phenylpropene. Posiada charakterystyczny zapach olejku anyżowego i słodki smak. Występuje naturalnie w niektórych olejkach eterycznych.

Olejki eteryczne są płynne w temperaturze pokojowej, odpowiadając za zapach roślin. Występują głównie w roślinach z rodziny wargowatych (mięta, lawenda, tymianek i rozmaryn) oraz baldaszkowatych (anyż i koper włoski); z tego ostatniego anetol jest ekstrahowany przez odpędzanie parą.

Anyż. Źródło: Pixabay

Anyż i koper włoski to rośliny zawierające anetol, eter fenolowy, który w przypadku anyżu znajduje się w jego owocach. Związek ten jest stosowany jako środek moczopędny, wiatropędny i wykrztuśny. Jest również dodawany do żywności, aby nadać im smak.

Jest syntetyzowany przez estryfikację p-krezolu alkoholem metylowym, a następnie kondensację z aldehydem. Anetol można ekstrahować z roślin, które go zawierają, poprzez destylację z parą wodną.

Anetol ma działanie toksyczne i może powodować podrażnienie skóry, oczu, dróg oddechowych lub przewodu pokarmowego, w zależności od miejsca kontaktu.

Struktura anetolu

Cząsteczka anetolu Źródło: ..TTT .., źródło Wikimedia Commons

Struktura cząsteczki anetolu jest pokazana na górnym obrazku w modelu kuli i pręta.

Tutaj możesz zobaczyć, dlaczego jest to eter fenolowy: po prawej stronie jest grupa metoksylowa, –OCH ₃ , a jeśli zignorujesz na chwilę CH ₃ , będziesz miał pierścień fenolowy (z podstawnikiem propenowym) bez wodoru, Pierścień-. Dlatego w podsumowaniu jego wzór strukturalny można wizualizować jako ArOCH ₃ .

Jest to cząsteczka, której szkielet węglowy może znajdować się w tej samej płaszczyźnie, ponieważ prawie wszystkie z jego atomów jest sp ² hybrydyzacji .

Jego siła międzycząsteczkowa jest typu dipol-dipol, z największą gęstością elektronów zlokalizowaną w kierunku obszaru pierścienia i grupy metoksylowej. Zwróć również uwagę na stosunkowo amfifilowy charakter anetolu: –OCH ₃ jest polarny, a reszta jego struktury jest niepolarna i hydrofobowa.

Fakt ten wyjaśnia jego niską rozpuszczalność w wodzie, zachowując się jak każdy tłuszcz lub olej. Wyjaśnia również jego powinowactwo do innych tłuszczów obecnych w naturalnych źródłach.

Izomery geometryczne

Izomery cis (Z), góra i trans (E), dół. Źródło: Jü, z Wikimedia Commons.

Anetol może występować w dwóch postaciach izomerycznych. Pierwsze zdjęcie struktury pokazało formę trans (E), najbardziej stabilną i obfitą. Ponownie, ta struktura jest pokazana na górnym obrazku, ale towarzyszy jej izomer cis (Z) na górze.

Zwróć uwagę na różnicę między tymi dwoma izomerami: względne położenie –OCH ₃ w stosunku do pierścienia aromatycznego. W izomerze cis anetolu –OCH ₃ jest bliżej pierścienia, co powoduje zawadę przestrzenną, która destabilizuje cząsteczkę.

W rzeczywistości taka destabilizacja powoduje zmianę właściwości, takich jak temperatura topnienia. Zasadniczo tłuszcze cis mają niższe temperatury topnienia, a ich interakcje międzycząsteczkowe są mniej wydajne w porównaniu z tłuszczami trans.

Nieruchomości

Nazwy

aneksol i 1-metoksy-4-propenylobenzen

Formuła molekularna

C ₁₀ H ₂₂ O

Opis fizyczny

Białe kryształy lub bezbarwna ciecz, czasami bladożółta.

Temperatura wrzenia

454,1 ° F do 760 mmHg (234 ° C).

Temperatura topnienia

704 ° F (21,3 ° C).

Punkt zapłonu

195ºF.

Rozpuszczalność w wodzie

Jest praktycznie nierozpuszczalny w wodzie (1,0 g / l) w temperaturze 25 ºC.

Rozpuszczalność w rozpuszczalnikach organicznych

W stosunku 1: 8 w 80% etanolu; 1: 1 w 90% etanolu.

Mieszalny z chloroformem i eterem. Osiąga stężenie 10 mM w dimetylosulfotlenku. Rozpuszczalny w benzenie, octanie etylu, dwusiarczku węgla i eterze naftowym.

Gęstość

0,9882 g / ml w 20 ° C.

Ciśnienie pary

5,45 Pa przy 294ºK.

Lepkość

2,45 x ^10-3 Równowaga.

Współczynnik załamania światła

1,561

Stabilność

Stabilny, ale jest to związek palny. Niekompatybilny z silnymi utleniaczami.

Temperatura przechowywania

Między 2 a 8 ºC.

pH

7.0.

Aplikacje

Farmakologiczne i terapeutyczne

Anethole trithione (ATT) przypisuje się liczne funkcje, w tym zwiększone wydzielanie śliny, co pomaga w leczeniu kserostomii.

W anetolu i roślinach, które go zawierają, poza działaniem przeciwzapalnym, antycholinesterazowym i chemoprewencyjnym wykazano aktywność związaną z układem oddechowym i pokarmowym.

Istnieje związek między zawartością anetolu w roślinie a jej działaniem terapeutycznym. Dlatego działanie terapeutyczne przypisuje się atenolowi.

Terapeutyczne działanie roślin zawierających anetol sprawia, że wszystkie z nich mają działanie przeciwskurczowe, wiatropędne, antyseptyczne i wykrztuśne. Mają również właściwości eupeptyczne, sekretolityczne, galaktogogiczne, aw bardzo dużych dawkach emenogogiczne.

Anetol wykazuje strukturalne podobieństwo do dopaminy, dlatego wskazuje się, że może oddziaływać z receptorami neuroprzekaźników, indukując wydzielanie hormonu prolaktyny; odpowiedzialny za galaktogogiczne działanie przypisywane atenolowi.

Anyż

Anyż gwiaździsty, smak kulinarny, stosowany jest w leczeniu bólów brzucha. Ponadto przypisuje się jej właściwości przeciwbólowe, neurotropowe i obniżające gorączkę. Jest stosowany jako środek wiatropędny i łagodzący kolkę u dzieci.

Działanie owadobójcze, przeciwbakteryjne i przeciwpasożytnicze

Anyż jest stosowany przeciwko owadom mszyc (mszycom), które wysysają liście i pędy, powodując ich zwijanie się.

Anetol działa jako środek owadobójczy na larwy komarów Ochlerotatus caspices i Aedes egypti. Działa również jako pestycyd na roztocze (pajęczaki). Działa owadobójczo na karaluchy z gatunku Blastella germanica.

Podobnie działa na kilka dorosłych gatunków ryjkowców. Wreszcie anetol jest środkiem odstraszającym owady, zwłaszcza komary.

Anetol działa na bakterie Salmonella jelitowe, działając bakteriobójczo i bakteriostatycznie. Wykazuje działanie przeciwgrzybicze, zwłaszcza na gatunki Saccharomyces cerevisiae i Candida albicans, które są gatunkiem oportunistycznym.

Anetol wywiera in vitro działanie przeciwrobacze na jaja i larwy nicieni z gatunku Haemonchus contortus, znajdujące się w przewodzie pokarmowym owiec.

W żywności i napojach

Anetol, jak również rośliny o wysokiej zawartości tego związku, jest stosowany jako środek aromatyzujący w wielu produktach spożywczych, napojach i cukierniach ze względu na przyjemny słodki smak. Jest stosowany w napojach alkoholowych, takich jak ouzo, raki i Pernoud.

Ze względu na małą rozpuszczalność w wodzie za efekt ouzo odpowiada anetol. Po dodaniu wody do ouzo ouzo tworzą się drobne krople anetolu, które mętnieją alkohol. To dowód na jego autentyczność.

Toksyczność

W kontakcie może powodować podrażnienia oczu i skóry, objawiające się na skórze rumieniem i obrzękiem powodującym łuszczenie. Po spożyciu może wywołać zapalenie jamy ustnej, znak towarzyszący toksyczności anetolu. Przy wdychaniu dochodzi do podrażnienia dróg oddechowych.

Anyż gwiaździsty (bogaty w anetol) może powodować alergie, zwłaszcza u niemowląt. Podobnie, nadmierne spożycie anetolu może wywołać objawy, takie jak skurcze mięśni, dezorientacja psychiczna i senność z powodu jego działania narkotycznego.

Zatrucie anyżem nasila się przy intensywnym stosowaniu w postaci czystych olejków eterycznych.

Bibliografia

Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. Aminy. (10 ^th Edition.). Wiley Plus.
Drugbank. (2017). Trition anetolu. Odzyskany z: drugbank.ca
Bądź życzliwy botanikami. (2017). Koper włoski i inne olejki eteryczne z (E) -anetolem. Odzyskany z: bkbotanicals.com
Książka chemiczna. (2017). trans-anetol. Odzyskane z: chemicalbook.com
PubChem. (2019). Anetol. Odzyskany z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
Wikipedia. (2019). Anetol. Odzyskane z: en.wikipedia.org
María E. Carretero. (sf). Rośliny lecznicze z olejkiem eterycznym bogatym w anetol. . Odzyskany z: botplusweb.portalfarma.com
Administrator. (21 października 2018). Co to jest anetol? Zaufane produkty zdrowotne. Odzyskany z: trusthealthproducts.com

ANETOL: BUDOWA, WŁAŚCIWOŚCI, ZASTOSOWANIA, TOKSYCZNOŚĆ - CHEMIA - 2025