ANIZOL: STRUKTURA, WŁAŚCIWOŚCI, NAZEWNICTWO, ZAGROŻENIA I ZASTOSOWANIA - CHEMIA - 2026

Anizol lub metoksybenzenu jest związek organiczny, składa się z aromatycznego eter mający się wzór chemiczny C ₆ H ₅ OCH ₃ . Ma postać bezbarwnej cieczy, która może przybierać żółtawe zabarwienie. Można go łatwo rozpoznać po charakterystycznym zapachu anyżu.

Jest to wówczas związek lotny i niezbyt duże siły kohezji; typowe cechy lekkich eterów, które są przechowywane w małych szczelnych pojemnikach. W szczególności anizol jest najprostszym z eterów alkiloarylowych; to znaczy te ze składnikiem aromatycznym (Ar) i innym składnikiem alkilowym (R), Ar-OR.

Cząsteczka anizolu. Źródło: Ben Mills za pośrednictwem Wikipedii.

Grupę C ₆ H ₅ - pochodzi z oznaczenia Ar i -CH _3. R, w ten sposób konieczności C ₆ H ₅ -O-CH ₃ . Pierścień aromatyczny, a obecność -OCH ₃ jako podstawnika o nazwie metoksy daje anizolu w nukleofilowości wyższą niż benzenu i nitrobenzenu. Dlatego służy jako cząsteczka pośrednia do syntezy związków o działaniu farmakologicznym.

Jego charakterystyczny zapach anyżu został użyty do dodania anizolu do produktów kosmetycznych i higienicznych, które wymagają przyjemnego zapachu.

Struktura anizolu

Górny obraz przedstawia strukturę molekularną anizolu przy użyciu modelu kul i słupków. Widoczny jest pierścień aromatyczny, którego atomy węgla to sp ² i dlatego jest płaski, jak sześciokątny arkusz; i dołączone do niego to grupę metoksylową, którego węgla sp ³ , a jej atomów wodoru jest powyżej lub poniżej płaszczyzny pierścienia.

Znaczenie grupy -OCH ₃ w strukturze wykracza poza łamanie płaskiej geometrii cząsteczki: nadaje jej polarność, aw konsekwencji niepolarnej cząsteczce benzenu uzyskuje trwały moment dipolowy.

Moment dipolowy

Ten moment dipolowy jest spowodowany atomem tlenu, który przyciąga elektrony o gęstości zarówno pierścienia aromatycznego, jak i metylowego. Dzięki temu cząsteczki anizolu mogą oddziaływać poprzez siły dipol-dipol; chociaż nie ma żadnej możliwości tworzenia wiązań wodorowych, ponieważ jest eterem (ROR nie ma H połączonego z tlenem).

Wysoka temperatura wrzenia (154ºC) potwierdza doświadczalnie silne interakcje międzycząsteczkowe, które rządzą płynem. Podobnie, siły dyspersji London są obecne, zależne od masy cząsteczkowej i oddziaływań π-π między samymi pierścieniami.

Kryształy

Struktura anizolu nie pozwala jednak na wystarczająco silne oddziaływanie, aby przyjąć ciało stałe w temperaturze pokojowej (tt = -37ºC). Może to również wynikać z faktu, że wraz ze zmniejszaniem się odległości międzycząsteczkowych odpychanie elektrostatyczne między elektronami sąsiednich pierścieni aromatycznych zaczyna nabierać dużej siły.

Dlatego też, zgodnie z badaniami krystalograficznymi, cząsteczki anizolu w kryształach o temperaturze -173 ° C nie mogą być ułożone w taki sposób, aby ich pierścienie były skierowane do siebie; to jest, w ich aromatycznych ośrodki nie są wyrównane jedna na drugiej, lecz -OCH ₃ grupa jest powyżej lub poniżej tego pierścienia sąsiadującym.

Nieruchomości

Wygląd fizyczny

Bezbarwna ciecz, która może mieć delikatne odcienie słomkowego koloru.

Zapach

Pachnie trochę podobnie do nasion anyżu.

Smak

Słodkie; jednak jest umiarkowanie toksyczny, więc ten test jest niebezpieczny.

Masa cząsteczkowa

108,140 g / mol.

Gęstość

0,995 g / ml.

Gęstość pary

3,72 (względem powietrza = 1).

Temperatura topnienia

-37 ° C

Temperatura wrzenia

154 ° C.

punkt zapłonu

125ºC (otwarty kubek).

Temperatura samozapłonu

475 ° C.

Lepkość

0,778 cP w 30 ° C

Napięcie powierzchniowe

34,15 dyn / cm przy 30 ° C

Wskaźnik refrakcji

1,5179 przy 20 ° C

Rozpuszczalność

Słabo rozpuszczalny w wodzie (około 1 mg / ml). W innych rozpuszczalnikach, takich jak aceton, etery i alkohole, jest jednak bardzo dobrze rozpuszczalny.

Nukleofilowość

Aromatyczny pierścień anizolu jest bogaty w elektrony. Dzieje się tak, ponieważ tlen, mimo że jest atomem bardzo elektroujemnym, wraz z elektronami ze swojej chmury π przyczynia się do ich delokalizacji przez pierścień w licznych strukturach rezonansowych. W konsekwencji przez układ aromatyczny przepływa więcej elektronów, a tym samym zwiększa się jego nukleofilowość.

Eksperymentalnie wykazano wzrost nukleofilowości porównując jego reaktywność w stosunku do aromatycznych podstawień elektrofilowych z reaktywnością benzenu. W ten sposób udokumentowano niezwykły wpływ grupy -OCH ₃ na właściwości chemiczne związku.

Podobnie należy zauważyć, że podstawienia elektrofilowe występują w pozycjach sąsiadujących (-orto) i przeciwnych (-para) względem grupy metoksylowej; to znaczy jest orto-para dyrektor.

Reaktywność

Nukleofilowość pierścienia aromatycznego anizolu pozwala już dostrzec jego reaktywność. Podstawienia mogą wystąpić albo w pierścieniu (co sprzyja jego nukleofilowości), albo w samej grupie metoksylowej; w drugim O-CH ₃ wiązanie uszkodzony wymienić -CH ₃ z inną grupą alkilową: O-alkilowania.

W związku z tym w procesie alkilowania, anizol może przyjąć grupę R (fragment innej cząsteczki) przez podstawienie H pierścieniu (C-alkilowania) lub zastąpienie CH ₃ jego metoksylową. Poniższy obraz ilustruje to, co właśnie zostało powiedziane:

Alkilacja anizolu. Źródło: Gabriel Bolívar.

Na obrazku grupa R znajduje się w pozycji -orto, ale może również znajdować się w pozycji -para, przeciwnej do -OCH ₃ . Kiedy zachodzi O-alkilacja, otrzymuje się nowy eter z inną grupą -OR.

Nomenklatura

Najbardziej znana i akceptowana jest nazwa „anizol”, wywodząca się najprawdopodobniej z zapachu anyżu. Jednak nazwa „metoksybenzen” jest dość specyficzna, ponieważ od razu określa strukturę i tożsamość tego aromatycznego eteru; jest to nazwa podlegająca systematycznej nomenklaturze.

Inną rzadziej używaną, ale równie ważną nazwą jest „eter fenylowo-metylowy”, który podlega tradycyjnej nomenklaturze. Jest to chyba najbardziej specyficzna nazwa ze wszystkich, ponieważ bezpośrednio wskazuje, jakie są dwie części strukturalne eteru: fenylo-O-metyl, C ₆ H ₅ -O-CH ₃ .

Ryzyka

Badania medyczne nie były jeszcze w stanie wykazać możliwego śmiertelnego wpływu anizolu na organizm przy małych dawkach. Jednak, podobnie jak większość chemikaliów, podrażnia skórę, gardło, płuca i oczy, gdy jest narażony na zbyt długi czas i w umiarkowanych stężeniach.

Ponadto, ze względu na nukleofilowość pierścienia, jego część jest metabolizowana, a zatem ulega biodegradacji. W rzeczywistości, w wyniku tej właściwości, symulacje pokazały, że nie może on koncentrować się na ekosystemach wodnych, ponieważ jego organizmy najpierw je degradują; dlatego też rzeki, jeziora lub morza mogą gromadzić anizol.

W glebach ze względu na swoją lotność szybko paruje i jest unoszony przez prądy powietrza; w związku z tym nie wpływa znacząco na masy roślinne lub plantacje.

Z drugiej strony w atmosferze reaguje z wolnymi rodnikami, dzięki czemu nie stwarza ryzyka zanieczyszczenia powietrza, którym oddychamy.

Aplikacje

Syntezy organiczne

Z anizolu można otrzymać inne pochodne przez aromatyczne podstawienie elektrofilowe. Dzięki temu może być stosowany jako półprodukt do syntezy leków, pestycydów i rozpuszczalników, do których pożądane jest dodanie jego właściwości. Drogi syntezy mogą obejmować głównie C-alkilację lub O-alkilację.

Zapachy

Oprócz zastosowania w syntezie organicznej, może być stosowany bezpośrednio jako dodatek do kremów, maści i perfum, wprowadzając do tych produktów aromat anyżowy.

Bibliografia

1. Morrison, RT i Boyd, R, N. (1987). Chemia organiczna. Wydanie 5. Od redakcji Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey FA (2008). Chemia organiczna. (Wydanie szóste). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. Aminy. (Wydanie 10.). Wiley Plus.
4. Narodowe Centrum Informacji Biotechnologicznej. (2019). Anizol. Baza danych PubChem, CID = 7519. Odzyskany z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2019). Anizol. Odzyskane z: en.wikipedia.org
6. Pereira, Cynthia CM, de la Cruz, Marcus HC i Lachter, Elizabeth R. (2010). Alkilacja anizolu i fenolu w fazie ciekłej katalizowana fosforanem niobu. Journal of the Brazilian Chemical Society, 21 (2), 367-370. dx.doi.org/10.1590/S0103-50532010000200025
7. Seidel RW i Goddard R. (2015). Anizol w 100 K: pierwsze określenie struktury krystalicznej. Acta Crystallogr C Struct Chem, sierpień; 71 (Pt 8): 664-6. doi: 10.1107 / S2053229615012553
8. Formulacja chemiczna. (2018). Metoksybenzen Odzyskany z: formulacionquimica.com