BENZALDEHYD: WŁAŚCIWOŚCI, SYNTEZA, STRUKTURA I ZASTOSOWANIA - CHEMIA - 2026

Benzaldehydu jest związkiem organicznym, którego wzór chemiczny C ₆ H ₅ CHO. W temperaturze pokojowej jest bezbarwną cieczą, która podczas przechowywania może żółknąć. Benzaldehyd jest najprostszym aldehydem aromatycznym i najczęściej używanym w przemyśle. W tym przypadku grupa formylowa jest połączona bezpośrednio z pierścieniem benzenowym.

Występuje naturalnie w korze łodyg, liściach i nasionach roślin takich jak: migdał, wiśnia, brzoskwinia i jabłko. Można go również znaleźć w olejkach z gorzkich migdałów, paczuli, hiacyntu i cananga. Benzaldehyd może być wchłaniany przez skórę i płuca, ale jest szybko metabolizowany do kwasu benzoesowego.

Jest on sprzężony z kwasem glukuronowym lub glicyną i jest wydalany z moczem. Jest stosowany jako przyprawa do niektórych produktów spożywczych, w przemyśle perfumeryjnym i farmaceutycznym. Jego największe znaczenie polega na tym, że z benzaldehydu otrzymuje się takie związki jak kwas benzylowy, kwas cynamonowy, kwas migdałowy itp.

Wymienione powyżej związki mają wiele zastosowań. Ponadto benzaldehyd jest paliwem niekompatybilnym z silnymi utleniaczami, mocnymi kwasami i środkami redukującymi oraz światłem.

Fizyczne i chemiczne właściwości

Nazwy chemiczne

Benzaldehyd, aldehyd benzoesowy, węglowodór benzenu, fenylometanal i benzenokarboksyaldehyd.

Formuła molekularna

C ₇ H ₆ O lub C ₆ H ₅ CHO

Kolor

Jest to bezbarwna ciecz, która może żółknąć.

Zapach

Podobny do gorzkich migdałów.

Smak

Aromatyczne spalanie.

Temperatura wrzenia

354ºF do 760 mmHg.

178,7 ° C

Temperatura topnienia

-15ºF

-26 ºC

Rozpuszczalność

W wodzie 6950 mg / L przy 25 ºC, ponieważ jest to głównie związek niepolarny i słabo oddziałuje z cząsteczkami wody.

Mieszalny z alkoholem, eterem, nielotnymi i lotnymi olejami.

Rozpuszczalny w ciekłym amoniaku, niepolarnym rozpuszczalniku.

Gęstość

1046 g / cm ³ w 68ºF

1050 g / cm ³ w 15 ° C

Jego para jest gęstsza od powietrza: 3,65 razy w stosunku do niej.

Stabilność

Jest stabilny w temperaturze pokojowej. Jednak na powietrzu utlenia się do kwasu benzoesowego.

Lepkość

1321 cP w 25 ° C

Struktura

Jak widać na pierwszym obrazie, struktura benzaldehydu ujawnia jego aromatyczny charakter - pierścień benzenowy po lewej - a także grupę formylową (-CHO) po prawej stronie odpowiedzialną za polarny charakter cząsteczki. Zatem benzaldehyd jest związkiem organicznym, aromatycznym i polarnym.

Jaka jest jego geometria molekularna? Ponieważ wszystkie atomy węgla, które tworzą pierścień benzenowy, mają hybrydyzację sp2, a także grupę formylową, cząsteczka spoczywa na tej samej płaszczyźnie, a zatem można ją wizualizować jako kwadrat (lub prostokąt, widziany osiowo).

Oddziaływania międzycząsteczkowe

Grupa formylowa ustanawia trwały moment dipolowy w cząsteczce benzaldehydu, chociaż jest on wyjątkowo słaby w porównaniu z kwasem benzoesowym.

Dzięki temu ma silniejsze interakcje międzycząsteczkowe niż benzen, którego cząsteczki mogą oddziaływać tylko poprzez siły Londynu (indukowane rozpraszanie dipol-dipol).

Znajduje to odzwierciedlenie w jego właściwościach fizycznych, takich jak dwukrotnie wyższa temperatura wrzenia benzenu (80 ºC).

Również grupa formylowa nie ma zdolności tworzenia wiązań wodorowych (wodór jest związany z węglem, a nie z tlenem). Uniemożliwia to cząsteczkom benzaldehydu tworzenie trójwymiarowych układów, takich jak te widoczne w kryształach kwasu benzoesowego.

Aplikacje

Dodatek i środek aromatyzujący i aromatyczny

Jest to związek będący podstawą leków, barwników, perfum oraz w przemyśle żywic. Może być również stosowany jako rozpuszczalnik, plastyfikator i smar niskotemperaturowy. Służy do aromatyzowania lub przyprawiania potraw i tytoniu.

Służy do przygotowywania aromatów, takich jak migdał, wiśnia i orzech. Jest również stosowany jako środek aromatyzujący w konserwach syropu wiśniowego. Interweniuje przy wytwarzaniu zapachów fiołka, jaśminu, akacji, słonecznika itp. I jest używany do produkcji mydeł. Służy jako paliwo i dodatek do paliw.

Niekonwencjonalne zastosowania

Interweniuje jako odczynnik w oznaczaniu ozonu, fenolu, alkaloidów i metylenu. Pełni rolę pośrednika w regulacji wzrostu roślin.

Benzaldehyd i N-heptaldehyd hamują rekrystalizację śniegu, zapobiegając tworzeniu się głębokich osadów lodowych, które powodują lawiny śnieżne. Jednak takie zastosowanie jest przedmiotem sprzeciwu jako źródła zanieczyszczenia środowiska.

Odpychający

Benzaldehyd jest stosowany jako repelent dla pszczół, stosowany w pasiekach w połączeniu z dymem, aby trzymać pszczoły z dala od uli i móc bezpiecznie w nich pracować, unikając użądleń.

W syntezie malachitu

Zieleń malachitowa jest związkiem syntetyzowanym przy pomocy benzaldehydu. Barwnik jest stosowany w hodowli ryb do zwalczania chorób ryb, takich jak dobrze znane infekcje grzybicze i wągry.

Może być stosowany tylko w akwariach, ponieważ odnotowano szkodliwe skutki u ssaków, między innymi karcynogenezę, mutagenezę, teratogenezę i wymianę chromosomów; dlatego jego stosowanie zostało zakazane w wielu krajach.

Jest również stosowany w mikrobiologii do barwienia przetrwalników bakterii.

Pośrednik syntetyczny

-Benzaldehyd jest półproduktem w syntezie kwasu cynamonowego używanego w przyprawach, ale jego głównym zastosowaniem jest otrzymywanie estrów metylowych, etylowych i benzylowych stosowanych w przemyśle perfumeryjnym. Kwas cynamonowy indukuje cytostazę i odwraca złośliwe właściwości ludzkich komórek nowotworowych in vitro.

-Benzaldehyd bierze udział w syntezie alkoholu benzylowego, który choć jest stosowany jako przyprawa do żywności i rozpuszczalnik przemysłowy, jego główną funkcją jest pośrednictwo w syntezie związków wykorzystywanych w przemyśle farmaceutycznym oraz produkcji perfum, przypraw i niektórych barwników anilina.

-Benzaldehyd jest półproduktem w syntezie kwasu migdałowego. Stosuje się go w leczeniu problemów skórnych, takich jak starzenie się pod wpływem promieni słonecznych, nierówna pigmentacja i trądzik.

-Ma działanie przeciwbakteryjne działając jako antybiotyk doustny w infekcjach dróg moczowych.

Synteza

Najczęściej stosowaną formą syntezy benzaldehydu jest katalityczne utlenianie toluenu z użyciem katalizatorów tlenku manganu (MnO ₂ ) i tlenku kobaltu (CoO). Obie reakcje prowadzi się z kwasem siarkowym jako medium.

Bibliografia

1. Steven A. Hardinger, Wydział Chemii i Biochemii, UCLA. (2017). Ilustrowany słownik chemii organicznej: benzaldehyd. Zaczerpnięte z: chem.ucla.edu
2. Pubchem. (2018). Benzaldehyd. Zaczerpnięte z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2018). Benzaldehyd. Zaczerpnięte z: en.wikipedia.org
4. William H. Brown. (2 grudnia 2011). Benzaldehyd. Zaczerpnięte z: britannica.com
5. DermaFix. (2017). Kwas migdałowy i jego zalety. Zaczerpnięte z: dermafix.co.za
6. Książka chemiczna. (2017). Benzaldehyd. Zaczerpnięte z: chemicalbook.com