BENZOESAN BENZYLU: BUDOWA, WŁAŚCIWOŚCI, SYNTEZA, ZASTOSOWANIA - CHEMIA - 2025

Benzylu organiczny związek o wzorze C ₁₄ H ₁₂ O ₂ . Występuje jako bezbarwna ciecz lub biała substancja stała w postaci płatków o charakterystycznym słabym balsamicznym zapachu. Dzięki temu benzoesan benzylu może być stosowany w przemyśle perfumeryjnym jako środek utrwalający zapach.

Po raz pierwszy zbadano go jako lek w 1918 roku i od tego czasu znajduje się na liście leków podstawowych Światowej Organizacji Zdrowia.

Źródło: Jynto, źródło Wikimedia Commons

Jest to jeden z najczęściej stosowanych związków w leczeniu świerzbu lub świerzbu. Infekcja skóry wywołana przez roztocze Sarcoptes scabei, charakteryzująca się silnym świądem, który nasila się w nocy i może prowadzić do wtórnych infekcji.

Jest śmiertelny dla świerzbu i jest również stosowany w wszawicy, inwazji wszołów i wszołów. W niektórych krajach nie jest stosowany jako lek z wyboru w przypadku świerzbu ze względu na drażniące działanie związku.

Uzyskuje się go przez kondensację kwasu benzoesowego z alkoholem benzylowym. Istnieją inne podobne sposoby syntezy związku. Podobnie został wyizolowany w niektórych gatunkach roślin z rodzaju Polyalthia.

Struktura benzoesanu benzylu

Górny obraz przedstawia strukturę benzoesanu benzylu w modelu słupkowo-kulowym. Przerywane linie wskazują aromatyczność pierścieni benzenowych: jednego z kwasu benzoesowego (po lewej), a drugiego od alkoholu benzylowego (po prawej).

Wiązania Ar-COO i H ₂ C-Ar obracają się, powodując obracanie się pierścieni na tych osiach. Poza tymi obrotami niewiele jest takich, które mogą przyczynić się (na pierwszy rzut oka) do jego dynamicznych właściwości; dlatego jego cząsteczki znajdują mniej sposobów na ustanowienie sił międzycząsteczkowych.

Interakcje

Zatem można było oczekiwać, że pierścienie aromatyczne sąsiednich cząsteczek nie oddziałują w znaczący sposób, ani też nie oddziałują z grupą estrową ze względu na ich różnicę w polarności (tej czerwonych kul, R-CO-OR).

Nie ma również prawdopodobieństwa powstania wiązań wodorowych po obu stronach struktury. Grupa estrowa może je przyjąć, ale cząsteczka brakuje grupy donorów wodoru (OH, COOH, lub NH ₂ ) w odniesieniu do takich oddziaływań powstać.

Z drugiej strony cząsteczka jest lekko symetryczna, co przekłada się na bardzo niski stały moment dipolowy; dlatego ich oddziaływania dipol-dipol są słabe.

A gdzie znajdowałby się region o największej gęstości elektronowej? W grupie estrowej, choć niezbyt wyraźna ze względu na symetrię w jej budowie.

Dominującymi siłami międzycząsteczkowymi dla benzoesanu benzylu są siły rozpraszające lub siły londyńskie. Są one wprost proporcjonalne do masy cząsteczkowej i poprzez zgrupowanie kilku z tych cząsteczek razem można oczekiwać, że tworzenie chwilowych i indukowanych dipoli nastąpi z większym prawdopodobieństwem.

O tym wszystkim świadczą właściwości fizyczne benzoesanu benzylu: topi się on tylko w 21 ° C, ale w stanie ciekłym wrze w 323 ° C.

Fizyczne i chemiczne właściwości

Nazwa chemiczna

Benzoesan benzylu lub ester metylowy kwasu benzoesowego. Ponadto wiele nazw jest przypisywanych producentom produktu medycznego, a wśród nich są to: Acarosan, Askabiol, Benzanil i Novoscabin.

Waga molekularna

212,248 g / mol.

Formuła molekularna

C ₁₄ H ₁₂ O ₂ .

Wygląd fizyczny

Bezbarwna ciecz lub biała substancja stała w postaci płatków.

Zapach

Ma łagodny balsamiczny zapach.

Smak

Ostry, palący do smaku.

Temperatura wrzenia

323,5 ° C.

Temperatura topnienia

21 ºC.

Punkt ognia

148 ° C (298 ° F).

Rozpuszczalność w wodzie

Jest praktycznie nierozpuszczalny w wodzie (15,4 mg / L).

Rozpuszczalność w rozpuszczalnikach organicznych

Nierozpuszczalny w glicerolu, miesza się z alkoholem, chloroformem, eterem i olejami. Rozpuszczalny w acetonie i benzenie.

Gęstość

1,118 g / cm ³ w 25 ° C

Względna gęstość z wodą

1,1 (przy gęstości wody 1 g / cm ³ ).

Gęstość par w stosunku do powietrza

7,31 (powietrze = 1).

Ciśnienie pary

0,000224 mmHg przy 25 ° C.

Stabilność

20% emulsja benzoesanu benzylu przygotowana w emulgatorze OS i alkoholu z wosku wełnianego jest stabilna. Zachowuje swoją skuteczność przez około 2 lata.

Automatyczny zapłon

480 ° C

Lepkość

8292 cPuazy w 25 ° C

Ciepło spalania

-6,69 × 10 ⁹ J / Kmol.

pH

Praktycznie neutralny, gdy pH ocenia się przez zwilżenie papierka lakmusowego w mieszance.

Napięcie powierzchniowe

26,6 dyn / cm w 210,5 ° C.

Współczynnik załamania światła

1,5681 przy 21 ° C

Mechanizm akcji

Benzoesan benzylu działa toksycznie na układ nerwowy roztocza Sarcoptes scabiei, powodując jego śmierć. Jest również toksyczny dla jaj roztoczy, chociaż dokładny mechanizm działania nie jest znany.

Benzoesan benzylu działałby poprzez przerwanie funkcji kanałów sodowych bramkowanych napięciem, powodując przedłużoną depolaryzację potencjałów błonowych komórek nerwowych i przerwanie funkcjonowania neuroprzekaźników.

Zwraca się uwagę, że selektywne działanie neurotoksyczne permetryny (leku stosowanego w świerzbach) na bezkręgowce wynika z różnic strukturalnych między kanałami sodowymi kręgowców i bezkręgowców.

Synteza

Jest wytwarzany przez sprzęganie alkoholu benzylowego i benzoesanu sodu w obecności trietyloaminy. Jest również wytwarzany przez transestryfikację metylobenzoesanu w obecności tlenku benzylu. Jest produktem ubocznym syntezy kwasu benzoesowego w wyniku utleniania toluenem.

Ponadto można go zsyntetyzować w reakcji Tischenko, stosując jako katalizator benzaldehyd z benzylanem sodu (wytwarzanym z alkoholu sodu i benzylowego).

Aplikacje

W leczeniu świerzbu

Związek ten był od dawna stosowany także w leczeniu świerzbu i wszawicy, jako 25% balsam z benzoesanem benzylu. W leczeniu świerzbu balsam nakłada się na całe ciało od szyi w dół, po wcześniejszym oczyszczeniu.

Gdy pierwsza aplikacja wyschnie, nałóż drugą warstwę balsamu benzoesanem benzylu. Jego stosowanie jest uważane za mało ryzykowne dla dorosłych pacjentów ze świerzbem i śmiertelne dla roztoczy wywołujących chorobę, które zwykle są eliminowane w ciągu pięciu minut. Nie zaleca się stosowania benzoesanu benzylu u dzieci.

Zwykle wymagane są dwa do trzech aplikacji związku, aby spowodować podrażnienie skóry. Przedawkowanie związku może powodować pęcherze, pokrzywkę lub wysypkę.

Nie ma użytecznych danych dotyczących przezskórnego wchłaniania benzoesanu benzylu, istnieją badania, które sugerują ten fakt, ale bez ilościowego określenia jego wielkości.

Zaabsorbowany benzoesan benzylu jest szybko hydrolizowany do kwasu benzoesowego i alkoholu benzylowego. Następnie jest utleniany do kwasu benzoesowego. Następnie kwas benzoesowy sprzęga się z glicyną w celu wytworzenia benzoilocholiny (kwas hippurynowy) lub z kwasem glukuronowym w celu wytworzenia kwasu benzoiloglukuronowego.

W leczeniu skurczów

Benzoesan benzylu ma działanie rozszerzające naczynia krwionośne i spazmolityczne, będąc obecnym w wielu lekach stosowanych w leczeniu astmy i krztuśca.

Benzoesan benzylu był początkowo stosowany w leczeniu wielu schorzeń wpływających na zdrowie, w tym nadmiernej perystaltyki jelit; biegunka i czerwonka; kolka jelitowa i skurcz jelit; skurcz odźwiernika; spastyczne zaparcia; kolka żółciowa; kolka nerkowa lub cewki moczowej; skurcz pęcherza moczowego.

Również skurcze związane ze skurczem pęcherzyka nasiennego; kolka macicy w spastycznym bolesnym miesiączkowaniu; skurcz tętnic związany z wysokim ciśnieniem krwi; i skurcz oskrzeli jak w astmie. Obecnie w wielu zastosowaniach został zastąpiony bardziej skutecznymi lekami

Jako zaróbka

Benzoesan benzylu jest stosowany jako substancja pomocnicza w niektórych testosteronowych lekach zastępczych (takich jak Nebido) w leczeniu hipogonadyzmu.

W Australii wystąpił przypadek anafilaksji u pacjenta leczonego testosteronowymi lekami zastępczymi związanymi ze stosowaniem benzoesanu benzylu.

Związek jest stosowany w leczeniu niektórych chorób skóry, takich jak grzybica, łagodny do umiarkowanego trądzik i łojotok.

W szpitalach weterynaryjnych

Benzoesan benzylu był stosowany w szpitalach weterynaryjnych jako miejscowy środek roztoczobójczy, świerzbobójczy i wszawicy. W dużych dawkach związek może powodować nadmierne pobudzenie, utratę koordynacji, ataksję, drgawki i paraliż układu oddechowego u zwierząt laboratoryjnych.

Inne zastosowania

-Służy jako repelent na chiggers, kleszcze i komary.

-Jest rozpuszczalnikiem octanu celulozy, nitrocelulozy i sztucznego piżma.

-Stosowany jako środek aromatyzujący do cukierków, wyrobów cukierniczych i gum do żucia. Ponadto znajduje zastosowanie jako przeciwbakteryjny środek konserwujący.

-Benzylu benzoesan stosuje się w kosmetyce w leczeniu suchych ust, stosując zawierający go krem ​​w połączeniu z wazeliną i perfumami.

-Stosuje się jako zamiennik kamfory w związkach celuloidowych, tworzywach sztucznych i piroksylinie.

-Używany jako nośnik barwnika i plastyfikator. Służy jako utrwalacz zapachu. Chociaż nie jest aktywnym składnikiem zapachowym, pomaga poprawić stabilność i charakterystyczny zapach głównych składników.

Bibliografia

1. Uniwersytet Hertfordshire. (26 maja 2018). Benzoesan benzylu. Odzyskany z: sitem.herts.ac.uk
2. Wikipedia. (2018). Benzoesan benzylu. Odzyskane z: en.wikipedia.org
3. PubChem. (2018). Benzoesan benzylu. Odzyskany z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Dermatologia kosmetyczna, medyczna i chirurgiczna. (2013). Świerzb: przegląd. Odzyskany z: dcmq.com.mx
5. Saludmedin.es. (30 czerwca 2018). Instrukcja użytkowania benzoesanu benzylu: emulsja i maść. Odzyskany z: saludmedin.es