BUTANON: STRUKTURA, WŁAŚCIWOŚCI I ZASTOSOWANIA - CHEMIA - 2026

Butanon jest związek organiczny, zwłaszcza keton o wzór chemiczny CH ₃ CH ₂ COCH ₃ . Jego wygląd przypomina bezbarwną ciecz używaną głównie jako rozpuszczalnik. Ma właściwości zbliżone do acetonu, ale wrze w wyższej temperaturze i wolniej odparowuje.

Powstaje w wyniku katalitycznego odwodornienia 2-butanolu (związek chiralny). Jednak w swoim naturalnym stanie występuje w składzie niektórych owoców. Wchodzi w skład spalin z rur wydechowych pojazdów oraz jest składnikiem dymu tytoniowego.

Cząsteczka butanonu. Źródło: Pixabay.

To po acetonie najprostszy z tej rodziny związków organicznych. Butanon powoduje podrażnienie oczu i nosa. W niezwykle dużych dawkach może powodować podrażnienie błony śluzowej płuc. Z drugiej strony ciecz ta jest uważana za prekursor narkotyków.

Butanon wykazuje dużą rozpuszczalność w wodzie; ale jest również bardzo dobrze rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych, takich jak etanol, eter, aceton, benzen i chloroform. Można to wyjaśnić, ponieważ logarytm wartości P (0,29) dla współczynnika podziału oktan / woda jest niski.

Struktura butanonu

Górny obraz przedstawia cząsteczkę butanonu z modelem kija i kulki. Atom tlenu grupy karbonylowej (czerwona kula) można zobaczyć na drugim atomie węgla. Ta grupa, C = O, jest odpowiedzialna za nadanie cząsteczce trwałego momentu dipolowego.

Butanon, widziany konstrukcji, nie jest niczym więcej niż acetonu, do którego grupa metylenowa, CH ₂ , który został dodany . Ponieważ jest więcej węgli, moment dipolowy jest mniejszy w porównaniu z acetonem; ale jego wyższa masa cząsteczkowa powoduje wrzenie w wyższej temperaturze.

Ta cząsteczka, podobnie jak inne ketony, nie ma zdolności tworzenia wiązań wodorowych; i dlatego ich oddziaływania dipol-dipol nie są tak silne.

Dlatego jest to lotna ciecz. Gdy temperatura spada (-86,6 ° C), jej słabe dipole są tymi, które orientują cząsteczki w uporządkowany sposób, tworząc kryształ. Oprócz tego można również powiedzieć, że butanon jest strukturalnie asymetryczny.

Nieruchomości

Formuła molekularna

C ₄ H ₈ O lub CH ₃ COCH ₂ CH ₃

Nazwy

- Butanon.

- 2-butanon.

- Butan-2-on.

- Keton metylowo-etylowy.

Masa cząsteczkowa

72,107 g / mol.

Opis fizyczny

Bezbarwna ciecz.

Zapach

Pachnąca mięta, średnio mocna.

Temperatura wrzenia

79,59 ° C przy 760 mmHg.

Temperatura topnienia

-86,6 ° C

punkt zapłonu

-9 ºC (zamknięty tygiel).

Rozpuszczalność w wodzie

29 g / 100 ml w temperaturze 20 ° C Chociaż jego moment dipolowy jest mniejszy niż w przypadku acetonu, nadal może oddziaływać w doskonałym stopniu z cząsteczkami wody. Od nich otrzymuje wiązania wodorowe: (CH ₃ ) (CH ₂ CH ₃ ) C = O-HOH. Dzięki temu jest bardzo dobrze rozpuszczalny w wodzie.

Rozpuszczalność w rozpuszczalnikach organicznych

Rozpuszczalny w benzenie, alkoholu i eterze; Mieszalny z olejami, etanolem, eterem, acetonem, benzenem i chloroformem. Należy pamiętać, że butanon jest rozpuszczalny w wielu różnych rozpuszczalnikach.

Gęstość

0,7997 g / cm ³ w 25 ° C

Gęstość pary

2,41 (względem wody = 1).

Ciśnienie pary

90,6 mmHg przy 25 ° C.

Współczynnik podziału oktanol / woda

Log P = 0,29

Temperatura samozapłonu

505 ° C

Rozkład

Rozkłada się w procesach fotochemicznych poprzez utlenianie przez wolne rodniki hydroksylowe, a także w wyniku bezpośredniego rozkładu fotolizy. Po podgrzaniu w celu rozkładu wydziela gryzący dym.

Lepkość

0,40 cPoziomu przy 25 ° C.

Ciepło spalania

2444,1 kJ / mol w 25 ° C

Ciepło parowania

31,30 kJ / mol w temperaturze wrzenia; i 34,79 kJ / mol w 25 ° C.

Napięcie powierzchniowe

23,97 mN / m przy 25 ° C

Potencjał jonizacyjny

0,54 eV.

Próg zapachu

Słaby zapach: 0,735 mg / m ³ .

Silny zapach: 147,5 mg / m ³ .

Współczynnik załamania światła

1788 przy 20 ° C

Stała dysocjacji

pKa = 14,70.

Stabilność

Stabilny, ale wysoce łatwopalny. Niekompatybilny z silnymi utleniaczami, zasadami i reduktorami. Należy unikać wilgoci.

Aplikacje

Rozpuszczalnik

Butanon jest stosowany jako rozpuszczalnik do produkcji powłok powierzchniowych, produkcji proszków bezdymnych, produkcji żywic barwionych oraz do eliminacji gromadzenia się tłuszczu wytwarzanego przez smary.

Ponadto jest wykorzystywany przy opracowywaniu:

- Sztuczna skóra.

- Gumki.

- lakiery.

- Lakiery.

- Kleje.

- rozpuszczalniki.

- Zmywacze do farb.

- Kleje.

- Cementy do tworzyw sztucznych.

- Uszczelniacze.

- Taśmy magnetyczne.

- Przezroczysty papier.

- Farby drukarskie.

- Kosmetyki i produkty farmaceutyczne.

Jest również stosowany jako rozpuszczalnik do odtłuszczania powierzchni metalowych, środków czyszczących do sprzętu elektronicznego oraz do odtłuszczania. Służy do ekstrakcji twardego drewna i oleju roślinnego.

Jest obojętnym składnikiem do produkcji pestycydów oraz do produkcji octanu celulozy i azotanu.

Jest stosowany jako rozpuszczalnik do ekstrakcji w przetwórstwie żywności i składników żywności; na przykład podczas frakcjonowania tłuszczów i olejów, a także w procesie odkofeinowania kawy. Jest również używany jako rozpuszczalnik w markerach do białych tablic.

Odczynnik

- Butanon jest stosowany jako rozpuszczalny w wodzie fotoinicjator do fotopolimeryzacji kwasu metakrylowego.

- Kondensuje z formaldehydem, tworząc keton izopropenylowy.

- Dochodzi do autokondensacji do produkcji ketonu etyloamylowego.

- Reaguje z cytralem w celu uzyskania składników perfum, takich jak metylopseudojonon.

- Działa jako katalizator w produkcji hydrazyny.

- Dodatkowo jest prekursorem nadtlenku ketonu metylowo-etylowego, który jest katalizatorem niektórych reakcji polimeryzacji.

Cement plastyczny

Butanon ma zastosowanie jako spoiwo do tworzyw sztucznych, przy montażu makiet styropianowych. Butanon rozpuszcza polistyren, umożliwiając łączenie się krawędzi w przypadku nowej polimeryzacji. To zachowanie dotyczy cementu, a nie kleju.

Inne zastosowania

Butanon jest stosowany jako sterylizator zarodników bakteryjnych w narzędziach chirurgicznych, igłach, iniekcjach podskórnych i instrumentach dentystycznych.

Jest stosowany jako środek aromatyzujący do żywności w bardzo niskich stężeniach; na przykład w napojach alkoholowych stężenie wynosi 20 ppm; w pieczywie 12,7 ppm; mięso ma około 26,5 ppm; guma do żucia 0,63 ppm; aw tłuszczach i olejach 1,0 ppm.

I wreszcie butanon jest używany do oddzielania apoproteiny od grupy hemu w hemoproteinach.

Bibliografia

1. Morrison, RT i Boyd, R, N. (1987). Chemia organiczna. 5 ^ta edycja. Od redakcji Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Chemia organiczna. (Wydanie szóste). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. Aminy. (10 ^th Edition.). Wiley Plus.
4. Narodowe Centrum Informacji Biotechnologicznej. (2019). Baza danych PubChem ketonu metylowo-etylowego. CID = 6569. Odzyskany z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2019). Butanon. Odzyskane z: en.wikipedia.org
6. Królewskie Towarzystwo Chemii. (2015). Butanon. Chemspider. Źródło: chemspider.com
7. Arlem Cheprasov. (2019). Co to jest butanon? Formuła i zastosowania. Badanie. Odzyskany z: study.com
8. Vasler Ben. (17 maja 2017). Butanon. Świat chemii. Źródło: chemistryworld.com