BUTEN: CHARAKTERYSTYKA, BUDOWA CHEMICZNA I ZASTOSOWANIA - CHEMIA - 2025

Buten jest nazwą z serii czterech izomerów o wzorze chemicznym C ₄ H ₈ . Są to alkeny lub olefiny, to znaczy mają w swojej strukturze wiązanie podwójne C = C. Ponadto są to węglowodory, które można znaleźć na polach naftowych lub powstać w wyniku krakingu termicznego i uzyskać produkty o niższej masie cząsteczkowej.

Cztery izomery reagują z tlenem, uwalniając ciepło i żółty płomień. Podobnie mogą reagować z szerokim spektrum małych cząsteczek, które dodają się do ich podwójnego wiązania.

Źródło: Ben Mills za pośrednictwem Wikipedii

Ale jakie są izomery butenu? Górny obraz przedstawia strukturę z białymi (wodory) i czarnymi (węgiel) kulkami dla 1-butenu. 1-buten jest najprostszym izomerem węglowodoru C ₄ H ₈ . Zauważ, że istnieje osiem białych i cztery czarne kule, co jest zgodne z wzorem chemicznym.

Pozostałe trzy izomery to cis i trans 2-buten oraz izobuten. Wszystkie z nich wykazują bardzo podobne właściwości chemiczne, chociaż ich budowa powoduje różnice we właściwościach fizycznych (temperatura topnienia i wrzenia, gęstość itp.). Ponadto ich widma IR mają podobne wzory pasm absorpcji.

Potocznie 1-buten jest nazywany butenem, chociaż 1-buten odnosi się tylko do pojedynczego izomeru, a nie do nazwy rodzajowej. Te cztery związki organiczne to gazy, ale mogą skraplać się pod wysokim ciśnieniem lub skraplać (a nawet krystalizować) wraz ze spadkiem temperatury.

Są źródłem ciepła i energii, odczynnikami do syntezy innych związków organicznych, a przede wszystkim są niezbędne do produkcji sztucznego kauczuku po syntezie butadienu.

Charakterystyka butenu

Waga molekularna

56,106 g / mol. Ta waga jest taka sama dla wszystkich izomerów o wzorze C ₄ H ₈ .

Aspekty fizyczne

Jest to gaz bezbarwny i łatwopalny (podobnie jak inne izomery) o stosunkowo aromatycznym zapachu.

Temperatura wrzenia

Temperatury wrzenia izomerów butenu są następujące:

1-Buten: -6ºC

Cis-2-buten: 3,7 ° C

Trans-2-buten: 0,96ºC

2-metylopropen: -6,9 ° C

Temperatura topnienia

1-buten: -185,3ºC

Cis-2-buten: -138,9 ° C

Trans-2-buten: -105,5 ° C

2-metylopropen: -140,4 ° C

Rozpuszczalność

Buten jest bardzo nierozpuszczalny w wodzie ze względu na swój niepolarny charakter. Jednak doskonale rozpuszcza się w niektórych alkoholach, benzenie, toluenie i eterach.

Gęstość

0,577 przy 25 ° C Dlatego jest mniej gęsty niż woda iw pojemniku znajdowałby się nad nią.

Reaktywność

Jak każdy alken, jego podwójne wiązanie jest podatne na dodawanie cząsteczek lub utlenianie. To sprawia, że ​​buten i jego izomery są reaktywne. Z drugiej strony są to substancje łatwopalne, więc po przegrzaniu reagują z tlenem zawartym w powietrzu.

Struktura chemiczna

Na górnym obrazku przedstawiono strukturę 1-butenu. Po jego lewej stronie widać położenie podwójnego wiązania między pierwszym a drugim węglem. Cząsteczka posiada strukturę liniową, ale obszar wokół wiązania C = C, jest płaska w wyniku sp ² hybrydyzacji z tych atomów węgla.

Gdyby cząsteczka 1-butenu została obrócona o kąt 180º, miałaby tę samą cząsteczkę bez widocznych zmian, dlatego nie ma aktywności optycznej.

Jak oddziaływałyby jej cząsteczki? Wiązania CH, C = C i CC mają charakter niepolarny, więc żadne z nich nie współpracuje w tworzeniu momentu dipolowego. W konsekwencji cząsteczki CH ₂ = CHCH ₂ CH ₃ muszą oddziaływać za pośrednictwem londyńskich sił rozpraszania.

Prawy koniec butenu tworzy chwilowe dipole, które w niewielkiej odległości polaryzują sąsiednie atomy sąsiedniej cząsteczki. Ze swojej strony lewy koniec wiązania C = C oddziałuje poprzez nałożenie chmur π jedna na drugą (jak dwie płytki lub arkusze).

Ponieważ szkielet molekularny składa się z czterech atomów węgla, ich interakcje ledwo wystarczają, aby faza ciekła osiągnęła temperaturę wrzenia -6ºC.

Izomery konstytucyjne i geometryczne

Źródło: Gabriel Bolívar

1-buten ma wzór cząsteczkowy C ₄ H ₈ ; Jednak inne związki mogą mieć taki sam udział atomów C i H w swojej strukturze.

Jak to jest możliwe? Jeśli struktura 1-butenu jest uważnie obserwowana, podstawniki na węglach C = C można zamienić. Podczas tej wymiany powstają inne związki z tego samego szkieletu. Ponadto pozycja podwójnego wiązania między C-1 i C-2 może przesunąć C-2 i C-3 CH ₃ CH = CHCH ₃ , 2-buten.

W 2-butenie atomy H mogą znajdować się po tej samej stronie podwójnego wiązania, co odpowiada stereoizomerowi cis; lub w odwrotnej orientacji przestrzennej, w stereoizomerze trans. Oba stanowią tak zwane izomery geometryczne. To samo dotyczy grup –CH ₃ .

Należy również zauważyć, że gdyby atomy H z jednej strony pozostały w cząsteczce CH ₃ CH = CHCH ₃ , a grupy CH ₃ z drugiej, otrzymano by izomer konstytucyjny: CH ₂ = C (CH ₃ ) ₂ , 2 -Metylopropen (znany również jako izobuten).

Te cztery związki mają ten sam wzór C ₄ H _8, ale różne struktury. 1-buten i 2-metylopropen są izomerami konstytucyjnymi; oraz cis i trans-2-buten, izomery geometryczne między nimi (i konstytucyjne w stosunku do reszty).

Stabilność

Ciepło spalania

Który z czterech izomerów na powyższym obrazku przedstawia najbardziej stabilną strukturę? Odpowiedź można znaleźć na przykład w cieple spalania każdego z nich. Podczas reakcji z tlenem izomer o wzorze C ₄ H ₈ przekształca się w CO _2, uwalniając wodę i ciepło:

C ₄ H ₈ (g) + 6O ₂ (g) => 4CO ₂ (g) + 4H ₂ O (g)

Spalanie jest egzotermiczne, więc im więcej ciepła jest uwalniane, tym bardziej niestabilny jest węglowodór. Dlatego jeden z czterech izomerów, który podczas spalania w powietrzu oddaje najmniej ciepła, będzie najbardziej stabilny.

Ciepła spalania dla czterech izomerów to:

-1-buten: 2717 kJ / mol

-cis-2-buten: 2710 kJ / mol

-trans-2-buten: 2707 kJ / mol

-2-metylopropen: 2700 kJ / mol

Zauważ, że 2-metylopropen jest izomerem wydzielającym najmniej ciepła. Podczas gdy 1-buten jest tym, który uwalnia więcej ciepła, co przekłada się na większą niestabilność.

Efekt steryczny i elektroniczny

Tę różnicę w trwałości między izomerami można wywnioskować bezpośrednio ze struktury chemicznej. Według alkenów, ten, który ma więcej podstawników R, uzyskuje większą stabilizację swojego podwójnego wiązania. Tak więc, 1-buten jest najbardziej niestabilnym, ponieważ prawie nie ma podstawnik (CH ₂ CH ₃ ); to znaczy jest monopodstawiony (RHC = CH ₂ ).

Izomery cis i trans 2-butenu różnią się energią z powodu naprężenia Van der Wall'a wywołanego efektem sterycznym. W izomeru cis, obie CH ₃ grupy po tej samej stronie podwójnego wiązania odpychają nawzajem, podczas gdy izomer trans, są wystarczająco daleko od siebie.

Ale dlaczego 2-metylopropen jest najbardziej stabilnym izomerem? Ponieważ efekt elektroniczny interweniuje.

W tym przypadku, chociaż nie jest dipodstawiony alkenu dwa CH ₃ grupy są na tym samym atomie węgla; w pozycji bliźniaczej względem siebie. Grupy te stabilizują węgla z podwójnym wiązaniem, nadając mu część jego chmurą elektronową (ponieważ jest stosunkowo bardziej kwaśna z powodu konieczności sp ² hybrydyzacji ).

Ponadto w 2-butenie jego dwa izomery mają tylko 2 ° węgla; podczas gdy 2-metylopropen zawiera trzeci węgiel o większej stabilności elektronicznej.

Siły międzycząsteczkowe

Stabilność czterech izomerów jest logiczna, ale siły międzycząsteczkowe nie. Jeśli porównamy ich temperatury topnienia i wrzenia, okaże się, że nie mają one tej samej kolejności.

Można by się spodziewać, że trans-2-buten będzie wykazywał największe siły międzycząsteczkowe ze względu na większy kontakt powierzchniowy między dwiema cząsteczkami, w przeciwieństwie do cis-2-butenu, którego szkielet przyciąga C. Jednak cis-2-buten wrze przy wyższych temperatura (3,7 ° C), niż izomer trans (0,96 ° C).

Podobnych temperatur wrzenia należałoby się spodziewać dla 1-butenu i 2-metylopropenu, ponieważ są one strukturalnie bardzo podobne. Jednak w stanie stałym różnica zmienia się radykalnie. 1-buten topi się w temperaturze -185,3 ° C, a 2-metylopropen w temperaturze -140,4 ° C.

Ponadto izomer cis-2-butenu topi się w temperaturze -138,9 ° C, w temperaturze bardzo zbliżonej do 2-metylopropenomu, co może oznaczać, że w ciele stałym mają one równie stabilny układ.

Z tych danych można wywnioskować, że pomimo znajomości najbardziej stabilnych struktur nie rzucają one wystarczającego światła na wiedzę o działaniu sił międzycząsteczkowych w cieczy; a nawet więcej, w fazie stałej tych izomerów.

Aplikacje

-Buteny, biorąc pod uwagę ich ciepło spalania, mogą być po prostu wykorzystane jako źródło ciepła lub paliwa. W związku z tym można by oczekiwać, że płomień 1-butenu nagrzewa się bardziej niż inne izomery.

-Może być stosowany jako rozpuszczalniki organiczne.

-Służą jako dodatki podnoszące poziom oktanowy benzyny.

-W ramach syntezy organicznej 1-buten uczestniczy w produkcji innych związków, takich jak: tlenek butylenu, 2-glutanol, sukcynoimid i tert-butylomekaptan (służy do nadania gazowi kuchennemu charakterystycznego zapachu). Podobnie butadien (CH ₂ = CH-CH = CH ₂ ) można otrzymać z izomerów butenu , z których syntetyzuje się sztuczny kauczuk.

Poza tymi syntezami różnorodność produktów będzie zależeć od tego, które cząsteczki zostaną dodane do podwójnego wiązania. Na przykład halogenki alkilu można syntetyzować, poddając je reakcji z halogenami; alkohole, jeśli dodają wodę w środowisku kwaśnym; i estry tert-butylowe, jeśli dodają alkohole o małej masie cząsteczkowej (takie jak metanol).

Bibliografia

1. Francis A. Carey. Chemia organiczna. Kwasy karboksylowe. (wydanie szóste, strony 863-866). Mc Graw Hill.
2. Wikipedia. (2018). Butyn Zaczerpnięte z: es.wikipedia.org
3. YPF. (Lipiec 2017). Buten nas. . Zaczerpnięte z: ypf.com
4. William Reusch. (5 maja 2013). Reakcje addycji alkenów. Odzyskane z: 2.chemistry.msu.edu
5. PubChem. (2018). 1-buten. Odzyskany z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov