KETONY: RODZAJE, WŁAŚCIWOŚCI, NAZEWNICTWO, ZASTOSOWANIA I PRZYKŁADY - CHEMIA - 2026

Te ketony są związki organiczne zawierające grupę karbonylową (-CO-). Są to proste związki, w których węgiel grupy karbonylowej jest przyłączony do dwóch atomów węgla (i ich łańcuchów podstawników). Ketony są „proste”, ponieważ nie mają grup reaktywnych, takich jak –OH lub –Cl przyłączonych do węgla.

Uznane za związki polarne, ketony są często rozpuszczalne i lotne, co czyni je dobrymi rozpuszczalnikami i dodatkami do perfum. Ponadto są łatwe w przygotowaniu, stosunkowo stabilne i charakteryzują się wysoką reaktywnością, co czyni je prawie idealnym półproduktem do wytwarzania bardziej złożonych związków organicznych.

Ogólna formuła ketonów

Wreszcie, eliminacja ketonów z organizmu człowieka jest zwykle związana z niskim poziomem cukru (w przypadku cukrzycy i / lub skrajnego postu), co może powodować poważne problemy zdrowotne u pacjenta.

Ogólna formuła ketonów

Ketony to związki karbonylowe, w których ta grupa jest połączona z dwiema grupami węglowodorowymi; mogą to być grupy alkilowe, pierścieniowe grupy benzenowe lub obie.

Keton można przedstawić po prostu jako R- (C = O) -R ', gdzie R i R' to dowolne dwa łańcuchy węglowodorowe (alkany, alkeny, alkiny, cykloalkany, pochodne benzenu i inne). Nie ma ketonów z wodorem przyłączonym do grupy karbonylowej.

Istnieje wiele różnych metod otrzymywania ketonów w warunkach przemysłowych i laboratoryjnych; Ponadto należy zauważyć, że ketony mogą być syntetyzowane przez różne organizmy, w tym ludzi.

W przemyśle najpowszechniejszą metodą syntezy ketonów jest utlenianie węglowodorów, zwykle przy użyciu powietrza. Na małą skalę ketony są zwykle przygotowywane przez utlenianie alkoholi drugorzędowych, w wyniku czego powstają keton i woda jako produkty.

Oprócz tych najbardziej powszechnych metod, ketony można syntetyzować za pomocą alkenów, alkinów, soli związków azotowych, estrów i wielu innych związków, co sprawia, że ​​są łatwe do uzyskania.

Rodzaje ketonów

Istnieje kilka klasyfikacji ketonów, które zależą przede wszystkim od podstawników w ich łańcuchach R. Najpowszechniejsze klasyfikacje tych substancji wymieniono poniżej:

Zgodnie ze strukturą Twojego łańcucha

W tym przypadku keton jest klasyfikowany ze względu na strukturę jego łańcucha: ketony alifatyczne to te, które mają dwa rodniki R i R ', które mają postać rodników alkilowych (alkany, alkeny, alkiny i cykloalkany).

Z drugiej strony aromatyczne to te, które tworzą pochodne benzenu, będąc jednocześnie ketonami. Wreszcie, ketony mieszane to te, które mają rodnik alkilowy R i arylowy lub odwrotnie.

Od lewej do prawej: propanon, benzofron i fenylometylobutanon. Obrazy z wikimedia commons.

Zgodnie z symetrią jego rodników

W tym przypadku badane są rodniki R i R 'podstawniki grupy karbonylowej; kiedy są takie same (identyczne), keton nazywany jest symetrycznym; ale kiedy są różne (jak większość ketonów), nazywa się to asymetrią.

Obrazy za pośrednictwem wikimedia commons.

Zgodnie z nasyceniem jego rodników

Ketony można również sklasyfikować według nasycenia ich łańcuchów węglowych; Jeśli mają one postać alkanów, keton nazywany jest ketonem nasyconym. Zamiast tego, jeśli łańcuchy występują jako alkeny lub alkiny, keton nazywany jest ketonem nienasyconym.

Po lewej etan, po prawej acetylen. Obrazy za pośrednictwem wikimedia commons.

Dicetons

Jest to odrębna klasa ketonów, ponieważ łańcuchy tego ketonu mają w swojej strukturze dwie grupy karbonylowe. Niektóre z tych ketonów mają unikalne cechy, takie jak dłuższa długość wiązania węglowego.

Na przykład diketony pochodzące z cykloheksanu są znane jako chinony, a są ich tylko dwa: orto-benzochinon i para-benzochinon.

orto-benzochinon. Surachit w angielskiej Wikipedii / domenie publicznej

Właściwości fizyczne i chemiczne ketonów

Ketony, podobnie jak większość aldehydów, są ciekłymi cząsteczkami i mają szereg właściwości fizycznych i chemicznych, które różnią się w zależności od długości ich łańcuchów. Jego właściwości opisano poniżej:

Temperatura wrzenia

Ketony są bardzo lotne, znacznie polarne i nie mogą dostarczać wodorów do tworzenia wiązań wodorowych (nie mają atomów wodoru przyłączonych do ich grupy karbonylowej), więc mają wyższą temperaturę wrzenia niż alkeny i etery, ale niższą niż alkohole o tej samej masie cząsteczkowej.

Temperatura wrzenia ketonu wzrasta wraz ze wzrostem rozmiaru cząsteczki. Wynika to z interwencji sił van der Waalsa i sił dipolowo-dipolowych, które wymagają większej ilości energii do oddzielenia przyciąganych atomów i elektronów w cząsteczce.

Rozpuszczalność

Rozpuszczalność ketonów ma duży wpływ po części na zdolność tych cząsteczek do przyjmowania wodorów na ich atomie tlenu, a tym samym do tworzenia wiązań wodorowych z wodą. Ponadto między ketonami a wodą powstają siły przyciągania, dyspersji i dipol-dipol, co zwiększa ich rozpuszczalność.

Ketony tracą zdolność rozpuszczania, im większa jest ich cząsteczka, ponieważ zaczynają wymagać więcej energii do rozpuszczenia się w wodzie. Są również rozpuszczalne w związkach organicznych.

Kwasowość

Dzięki swojej grupie karbonylowej ketony mają charakter kwasowy; Dzieje się tak ze względu na zdolność tej grupy funkcyjnej do stabilizacji rezonansu, która może oddawać protony ze swojego podwójnego wiązania, tworząc sprzężoną zasadę zwaną enolem.

Reaktywność

Ketony są częścią wielu reakcji organicznych; Dzieje się tak z powodu podatności węgla karbonylowego na addycję nukleofilową, a także polarności.

Jak wcześniej wspomniano, duża reaktywność ketonów sprawia, że ​​są one uznanym produktem pośrednim, który służy jako podstawa do syntezy innych związków.

Nomenklatura

Ketony są nazywane zgodnie z priorytetem lub znaczeniem grupy karbonylowej w całej cząsteczce, więc jeśli masz cząsteczkę zarządzaną przez grupę karbonylową, nazwa ketonu polega na dodaniu przyrostka „–one” do nazwy węglowodoru.

Jako główny łańcuch przyjmuje się ten z najdłuższą grupą karbonylową, a następnie nazywa się cząsteczkę. Jeśli grupa karbonylowa nie ma pierwszeństwa przed innymi grupami funkcyjnymi w cząsteczce, jest identyfikowana przez „-okso”.

W przypadku bardziej skomplikowanych ketonów pozycję grupy funkcyjnej można zidentyfikować za pomocą liczby, aw przypadku diketonów (ketonów z dwoma identycznymi podstawnikami R i R ') cząsteczkę nazywa się przyrostkiem „-dion”.

Wreszcie, słowo „keton” można także stosować po zidentyfikowaniu łańcuchów rodnikowych przyłączonych do karbonylowej grupy funkcyjnej.

Różnica między aldehydami i ketonami

Największą różnicą między aldehydami i ketonami jest obecność atomu wodoru przyłączonego do grupy karbonylowej w aldehydach.

Ten atom ma istotny wpływ na zaangażowanie cząsteczki w reakcję utleniania: aldehyd utworzy kwas karboksylowy lub sól kwasu karboksylowego, w zależności od tego, czy utlenianie zachodzi w warunkach kwaśnych czy zasadowych.

Z drugiej strony keton nie zawiera tego wodoru, więc nie występują minimalne etapy niezbędne do zajścia utleniania.

Istnieją metody utleniania ketonu (przy użyciu środków utleniających o wiele silniejszych niż te zwykle stosowane), ale powodują one rozbicie cząsteczki ketonu, najpierw rozdzielając ją na dwie lub więcej części.

Zastosowania przemysłowe i życie codzienne

W przemyśle ketony są często obserwowane w perfumach i farbach, pełniąc rolę stabilizatorów i konserwantów, które zapobiegają degradacji innych składników mieszaniny; mają również szerokie spektrum jako rozpuszczalniki w tych branżach, które wytwarzają materiały wybuchowe, farby i tekstylia, a także leki.

Aceton (najmniejszy i najprostszy keton) jest szeroko rozpoznawalnym rozpuszczalnikiem na całym świecie, używanym jako zmywacz do farb i rozcieńczalnik.

W naturze ketony mogą występować jako cukry, zwane ketozami. Ketozy to monosacharydy zawierające jeden keton na cząsteczkę. Najbardziej znaną ketozą jest fruktoza, cukier znajdujący się w owocach i miodzie.

Biosynteza kwasów tłuszczowych, która zachodzi w cytoplazmie komórek zwierzęcych, zachodzi również poprzez działanie ketonów. Wreszcie, jak wspomniano powyżej, może wystąpić podwyższenie poziomu ciał ketonowych we krwi po poście lub w przypadkach cukrzycy.

Przykłady ketonów

Butanon (C4H

Cząsteczka butanonu. Źródło: Pixabay.

Znany również jako MEK (lub MEC), ten płyn jest produkowany na dużą skalę w przemyśle i jest używany jako rozpuszczalnik.

Cykloheksanon (C.

Cząsteczka cykloheksanonu. Benjah-bmm27 / domena publiczna

Produkowany na ogromną skalę keton ten jest używany jako prekursor syntetycznego materiału nylonowego.

Testosteron (C.

Cząsteczka testosteronu. Wikimedia commons

Jest głównym męskim hormonem płciowym i sterydem anabolicznym, występującym u większości kręgowców.

Progesteron (C.

Octan medroksyprogesteronu, składnik cyklofeminy

Endogenny steroid i hormon płciowy zaangażowany w cykl menstruacyjny, ciążę i embriogenezę u ludzi i innych gatunków.

Bibliografia

1. Wikipedia. (sf). Keton. Pobrane z en.wikipedia.org
2. Britannica, E. (nd). Keton. Pobrane z britannica.com
3. Uniwersytet, MS (sf). Aldehydy i ketony. Pobrane z chemistry.msu.edu
4. ChemGuide. (sf). Przedstawiamy aldehydy i ketony. Pobrane z chemguide.co.uk
5. Calgary, UO (sf). Ketony. Pobrane z chem.ucalgary.ca