CYKLOHEKSEN: BUDOWA, WŁAŚCIWOŚCI, SYNTEZA I ZASTOSOWANIA - CHEMIA - 2024

Cykloheksen jest alkenu lub cykliczne olefiny o wzorze cząsteczkowym C ₆ H ₁₀ . Składa się z bezbarwnej cieczy, nierozpuszczalnej w wodzie i mieszającej się z wieloma rozpuszczalnikami organicznymi. Charakteryzuje się łatwopalnością iw naturze zwykle występuje w smole węglowej.

Cykloheksen jest syntetyzowany przez częściowe uwodornienie benzenu i odwodnienie cykloheksanolu alkoholu; to znaczy bardziej utleniona forma. Podobnie jak inne cykloalkeny, ulega reakcji addycji elektrofilowej i wolnorodnikowej; na przykład reakcja halogenowania.

Cząsteczka cykloheksenu. Źródło: NEUROtiker.

Ten cykliczny alken (górny obraz) tworzy mieszaniny azeotropowe (nierozdzielne przez destylację) z niższymi alkoholami i kwasem octowym. Nie jest bardzo stabilny przy długotrwałym przechowywaniu, ponieważ rozkłada się pod wpływem światła słonecznego i promieniowania ultrafioletowego.

Cykloheksen jest stosowany jako rozpuszczalnik, dlatego ma wiele zastosowań, takich jak: stabilizator benzyny wysokooktanowej oraz do ekstrakcji olejów.

Najważniejsze jest jednak to, że cykloheksen służy jako półprodukt i surowiec do otrzymywania wielu wysoce przydatnych związków, w tym: cykloheksanonu, kwasu adypinowego, kwasu maleinowego, cykloheksanu, butadienu, kwasu cykloheksylokarboksylowego itp.

Struktura cykloheksenu

Struktura cykloheksenu. Źródło: Kemikungen

Górny obraz przedstawia strukturę cykloheksenu z modelem kul i prętów. Zwróć uwagę na sześciowęglowy pierścień i podwójne wiązanie, oba nienasycone związki. Z tej perspektywy wydaje się, że pierścień jest płaski; ale wcale tak nie jest.

Zacznijmy od tego, że atomy węgla wiązania podwójnego mieć sp ² hybrydyzacji , co daje im trójkątny samolot geometrię. Dlatego te dwa węgle i te przylegające do nich znajdują się w tej samej płaszczyźnie; podczas gdy dwa atomy węgla na przeciwległym końcu (do podwójnego wiązania) znajdują się powyżej i poniżej wspomnianej płaszczyzny.

Poniższy obrazek doskonale ilustruje to, co właśnie zostało wyjaśnione.

Widok struktury cykloheksenu z przodu. Źródło: Ben Mills.

Zwróć uwagę, że czarny pasek składa się z czterech atomów węgla: dwóch z wiązaniem podwójnym i pozostałych przylegających do nich. Odsłonięta perspektywa to taka, jaką można by uzyskać, gdyby widz umieścił oko bezpośrednio przed wiązaniem podwójnym. Można wtedy zobaczyć, że węgiel znajduje się powyżej i poniżej tej płaszczyzny.

Ponieważ cząsteczka cykloheksenu nie jest statyczna, dwa atomy węgla będą się wymieniać: jeden opadnie, a drugi wzniesie się ponad płaszczyznę. Więc można by oczekiwać, że ta cząsteczka będzie się zachowywać.

Oddziaływania międzycząsteczkowe

Cykloheksen jest węglowodorem, dlatego jego intermolekularne oddziaływania są oparte na londyńskich siłach rozpraszania.

Dzieje się tak, ponieważ cząsteczka jest niepolarna, bez stałego momentu dipolowego, a jej masa cząsteczkowa jest czynnikiem, który najbardziej przyczynia się do utrzymania jej spójności w cieczy.

Podobnie podwójne wiązanie zwiększa stopień interakcji, ponieważ nie może poruszać się z taką samą elastycznością jak inne węgle, a to sprzyja interakcji między sąsiednimi cząsteczkami. Z tego powodu cykloheksen ma nieco wyższą temperaturę wrzenia (83ºC) niż cykloheksan (81ºC).

Nieruchomości

Nazwy chemiczne

Cykloheksen, tetrahydrobenzen.

Waga molekularna

82,146 g / mol.

Wygląd fizyczny

Bezbarwna ciecz.

Zapach

Słodki zapach.

Temperatura wrzenia

83 ° C przy 760 mmHg.

Temperatura topnienia

-103,5 ° C

punkt zapłonu

-7 ºC (zamknięty tygiel).

Rozpuszczalność w wodzie

Praktycznie nierozpuszczalny (213 mg / L).

Rozpuszczalność w rozpuszczalnikach organicznych

Mieszalny z etanolem, benzenem, czterochlorkiem węgla, eterem naftowym i acetonem. Oczekuje się, że jest on zdolny do rozpuszczania związków niepolarnych, jak niektóre alotropy węgla.

Gęstość

0,810 g / cm ³ w 20 ° C

Gęstość pary

2,8 (w stosunku do powietrza przyjmowanego jako 1).

Ciśnienie pary

89 mmHg przy 25 ° C

Samozapłon

244 ° C.

Rozkład

Rozkłada się w obecności soli uranu pod wpływem światła słonecznego i promieniowania ultrafioletowego.

Lepkość

0,625 mPaskala w 25 ° C

Ciepło spalania

3751,7 kJ / mol w 25 ° C.

Ciepło parowania

30,46 kJ / mol w 25 ° C

Napięcie powierzchniowe

26,26 mN / m.

Polimeryzacja

W określonych warunkach może polimeryzować.

Próg zapachu

0,6 mg / m ³ .

Współczynnik załamania światła

1,4465 przy 20 ° C

pH

7-8 w 20 ° C

Stabilność

Cykloheksen nie jest bardzo stabilny podczas długotrwałego przechowywania. Narażenie na działanie światła i powietrza może powodować produkcję nadtlenków. Jest również niekompatybilny z silnymi utleniaczami.

Reakcje

-Cykloalkeny podlegają głównie reakcjom addycji, zarówno elektrofilowym, jak iz wolnymi rodnikami.

-Reaguje z bromem tworząc 1,2-dibromocykloheksan.

- Szybko utlenia się w obecności nadmanganianu potasu (KMnO ₄ ).

-Może wytwarzać epoksyd (tlenek cykloheksenu) w obecności kwasu nadbenzoesowego.

Synteza

Cykloheksen jest wytwarzany przez katalizę kwasową cykloheksanolu:

Odwodnienie cykloheksanolu. Źródło: Gabriel Bolívar.

Symbol Δ przedstawia ciepło niezbędne do promowania wyjścia grupy OH jako cząsteczki wody w środowisku kwaśnym (-OH ₂ ⁺ ).

Cykloheksen jest również wytwarzany przez częściowe uwodornienie benzenu; to znaczy, dwa z jego podwójnych wiązań dodają cząsteczkę wodoru:

Częściowe uwodornienie benzenu. Źródło: Gabriel Bolívar.

Chociaż reakcja wydaje się proste, nie wymaga wysokich ciśnień H ₂ i katalizatorów.

Aplikacje

-Ma zastosowanie jako rozpuszczalnik organiczny. Ponadto jest surowcem do produkcji kwasu adypinowego, aldehydu adypinowego, kwasu maleinowego, cykloheksanu i kwasu cykloheksylokarboksylowego.

-Służy do produkcji chlorku cykloheksanu, związku używanego jako półprodukt do produkcji wyrobów farmaceutycznych oraz dodatku do gumy.

-Cykloheksen jest również wykorzystywany w syntezie cykloheksanonu, surowca do produkcji leków, pestycydów, perfum i barwników.

-Cykloheksen bierze udział w syntezie aminocykloheksanolu, związku używanego jako środek powierzchniowo czynny i emulgator.

-Ponadto cykloheksen może być stosowany do laboratoryjnego przygotowania butadienu. Ten ostatni jest używany do produkcji kauczuku syntetycznego, do produkcji opon samochodowych, a także do produkcji tworzyw akrylowych.

-Cykloheksen jest surowcem do syntezy lizyny, fenolu, żywicy policykloolefinowej i dodatków gumowych.

-Służy jako stabilizator do benzyny wysokooktanowej.

- Bierze udział w syntezie powłok wodoodpornych, folii odpornych na pękanie i spoiw wiążących do powłok.

Ryzyka

Cykloheksen nie jest związkiem bardzo toksycznym, ale przy kontakcie może powodować zaczerwienienie skóry i oczu. Wdychanie może wywołać kaszel i senność. Ponadto jego spożycie może powodować senność, duszność i nudności.

Cykloheksen jest słabo wchłaniany z przewodu pokarmowego, więc po spożyciu nie oczekuje się żadnych poważnych skutków ogólnoustrojowych. Maksymalnym powikłaniem jest jego aspiracja przez układ oddechowy, co może spowodować chemiczne zapalenie płuc.

Bibliografia

1. Joseph F. Chiang i Simon Harvey Bauer. (1968). Struktura molekularna cykloheksenu. J. Am Chem Soc. 1969, 91, 8, 1898-1901.
2. Karry Barnes. (2019). Cykloheksen: zagrożenia, synteza i struktura. Badanie. Odzyskany z: study.com
3. Morrison, RT i Boyd, RN (1987). Chemia organiczna. ( Wydanie 5 ^ta ). Od redakcji Addison-Wesley Iberoamericana.
4. PubChem. (2019). Cykloheksen. Odzyskany z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Książka chemiczna. (2019). Cykloheksen. Odzyskane z: chemicalbook.com
6. Sieć danych toksykologicznych. (2017). Cykloheksen. Toxnet. Odzyskany z: toxnet.nlm.nih.gov
7. Chemoxy. (sf). Wzór strukturalny dla cykloheksenu to. Odzyskany z: chemoxy.com