CYKLOPROPAN (C3H6): STRUKTURA, WŁAŚCIWOŚCI, ZASTOSOWANIA I ZAGROŻENIA - CHEMIA - 2026

Cyklopropano oznacza cykliczną cząsteczkę o wzorze cząsteczkowym C ₃ H ₆ , składające się z trzech atomów węgla, połączonych ze sobą z utworzeniem pierścienia. W chemii istnieje rodzina węglowodorów nasyconych, które mają szkielet złożony z atomów węgla połączonych pojedynczymi wiązaniami w postaci pierścienia.

Ta rodzina składa się z różnej liczby cząsteczek (różniących się długością głównego łańcucha węglowego) i wiadomo, że mają wyższą temperaturę topnienia i wrzenia niż te o wysokich łańcuchach, a także większą od nich reaktywność.

Cyklopropan został odkryty w 1881 roku przez austriackiego chemika Augusta Freunda, który był zdeterminowany, aby dowiedzieć się, co jest toksycznym pierwiastkiem w etylenie i który doszedł do wniosku, że jest to ten sam cyklopropan.

Mimo to dopiero w latach trzydziestych XX wieku zaczęto go produkować na skalę przemysłową, kiedy odkryli jego zastosowanie jako znieczulenie, ponieważ wcześniej nie uważali go za atrakcyjność handlową.

Struktura chemiczna

Cyklopropan o wzorze cząsteczkowym C ₃ H ₆ składa się z trzech małych atomów węgla, które łączą się w takiej konfiguracji, że tworzy się pierścień, pozostawiając symetrię cząsteczkową D _3h na każdym atomie węgla w łańcuchu.

Struktura tej cząsteczki wymaga, aby kąty powstających wiązań wynosiły około 60º, znacznie mniej niż 109,5º obserwowane między atomami hybrydowymi sp ³ , co jest kątem bardziej stabilnym termodynamicznie.

Prowadzi to do tego, że pierścień cierpi na większe naprężenie strukturalne niż inne struktury tego typu, oprócz naturalnego naprężenia skrętnego, które posiada z powodu zaćmienia konformacji jego atomów wodoru.

Z tego samego powodu wiązania, które tworzą się między atomami węgla w tej cząsteczce są znacznie słabsze niż w zwykłych alkanach.

W szczególny sposób iw przeciwieństwie do innych wiązań, w których bliskość między dwiema cząsteczkami symbolizuje większą energię wiązania, wiązania między atomami węgla tej cząsteczki mają tę szczególną cechę, że mają krótszą długość niż inne alkany (ze względu na ich geometrię), a jednocześnie są słabsze niż związki między nimi.

Ponadto cyklopropan wykazuje stabilność dzięki cyklicznej delokalizacji sześciu elektronów w wiązaniach węgiel-węgiel, jest nieco bardziej niestabilny niż cyklobutan i znacznie bardziej niż cykloheksan.

Nieruchomości

Temperatura wrzenia

W porównaniu z innymi, bardziej powszechnymi cykloalkanami, cyklopropan ma najniższą temperaturę wrzenia spośród tego typu cząsteczek, ulatniając się przy minus 33 stopniach (żadne inne cykloalkany nie ulatniają się w temperaturach poniżej zera).

Z drugiej strony, w porównaniu z liniowym propanem, cyklopropan ma wyższą temperaturę wrzenia: ulatnia się w temperaturze -42 ° C, nieco niższej niż jego kuzyn cykloalkan.

Temperatura topnienia

Temperatura topnienia cyklopropanu jest niższa niż innych cykloalkanów, topniejąc w temperaturze 128 ° C niższej od zera. Mimo to nie jest to jedyny cykloalkan, który topi się w temperaturze poniżej zera, a zjawisko to można również zaobserwować w cyklobutanie, cyklopentanie i cykloheptanie.

Tak więc w przypadku liniowego propanu topi się on w temperaturze poniżej 187 ° C poniżej zera.

Gęstość

Cyklopropan ma największą gęstość wśród cykloalkanów, będąc ponad dwukrotnie wyższą niż najgęstszy zwykły cykloalkan (1,879 g / l dla cyklopropanu, przewyższający cyklodekan 0,871).

Wyższą gęstość obserwuje się również w cyklopropanie niż w liniowym propanie. Różnica temperatur wrzenia i topnienia między liniowymi alkanami i cykloalkanami wynika z większych sił Londynu, które są zwiększane przez kształt pierścienia, który pozwala na większą powierzchnię kontaktu między wewnętrznymi atomami.

Reaktywność

Na reaktywność cząsteczki cyklopropanu bezpośrednio wpływa słabość jej wiązań, znacznie zwiększająca się w porównaniu z innymi cykloalkanami z powodu naprężenia wywieranego na te wiązania.

Dzięki temu cyklopropan można łatwiej oddzielić, aw niektórych reakcjach może zachowywać się jak alken. W rzeczywistości ekstremalna reaktywność mieszanin cyklopropanu i tlenu może stać się zagrożeniem wybuchowym.

Aplikacje

Komercyjne zastosowanie cyklopropanu par excellence jako środka znieczulającego, właściwość tę badano po raz pierwszy w 1929 roku.

Cyklopropan jest silnym, szybko działającym środkiem znieczulającym, który nie podrażnia dróg oddechowych ani nie ma nieprzyjemnego zapachu. Był używany przez kilka dziesięcioleci razem z tlenem do usypiania pacjentów podczas operacji, ale zaczęto obserwować niepożądane skutki uboczne, określane jako „wstrząs cyklopropanowy”.

Wraz z kosztami i wysoką palnością przeszedł proces wyrzucania i zastępowania go innymi bezpieczniejszymi środkami znieczulającymi.

Chociaż pozostał on częścią związków stosowanych w znieczuleniu, dziś nie wchodzi w skład środków stosowanych w zastosowaniach medycznych.

Ryzyka

- Cyklopropan to wysoce łatwopalny gaz, który w kontakcie z płomieniem wytwarza toksyczne gazy. Ponadto może reagować z czynnikami utleniającymi, takimi jak nadchlorany, nadtlenki, nadmanganiany, azotany i halogeny, powodując pożary i / lub wybuchy.

- Wysokie poziomy cyklopropanu mogą powodować bóle głowy, zawroty głowy, nudności, utratę koordynacji, uczucie omdlenia i / lub oszołomienie.

- Może również prowadzić do zaburzeń rytmu serca lub arytmii, trudności w oddychaniu, śpiączki, a nawet śmierci.

- Skroplony cyklopropan może powodować odmrożenia skóry ze względu na jego temperaturę znacznie poniżej zera.

- Ponieważ w warunkach otoczenia jest gazem, związek ten może łatwo przedostawać się do organizmu poprzez powietrze, a także obniża poziom tlenu w powietrzu.

Bibliografia

1. Britannica, E. (nd). Cyklopropan. Pobrane z britannica.com
2. Chemistry, O. (sf). Synteza cyklopropanu. Odzyskany z organic-chemistry.org
3. ChemSpider. (sf). Cyklopropan. Pobrane z chemspider.com
4. Wagnières, O. (nd). Produkty naturalne zawierające cyklopropan. Odzyskany z lspn.epfl.ch
5. Wikipedia. (sf). Cyklopropan. Pobrane z en.wikipedia.org