KWAS CYTRYNOWY: BUDOWA, WŁAŚCIWOŚCI, PRODUKCJA I ZASTOSOWANIA - CHEMIA - 2026

Kwas cytrynowy jest związkiem organicznym, składający się z słaby kwas, którego wzór chemiczny C ₆ H ₈ O ₇ . Jak sama nazwa wskazuje, jednym z jego głównych naturalnych źródeł są owoce cytrusowe, a także pochodzi od łacińskiego słowa „cytrus”, co oznacza gorzki.

Jest to nie tylko słaby kwas, ale także poliprotyczny; to znaczy, może uwolnić więcej niż jeden jon wodorowy, H ⁺ . Jest to dokładnie kwas trikarboksylowy, więc ma trzy grupy –COOH, które oddają jony H ⁺ . Każdy z nich ma własną skłonność do uwalniania się w swoim środowisku.

Źródło: Maxpixel

Dlatego jego wzór strukturalny jest lepiej zdefiniowany jako C ₃ H ₅ O (COOH) ₃ . Jest to chemiczna przyczyna jej wkładu w charakterystyczny smak np. Segmentów pomarańczy. Chociaż pochodzi z owoców, jego kryształki zostały wyizolowane dopiero w 1784 roku z soku z cytryny w Anglii.

Stanowi około 8% masy niektórych owoców cytrusowych, takich jak cytryny i grejpfruty. Można go również znaleźć w papryce, pomidorach, karczochach i innych produktach spożywczych.

Gdzie znajduje się kwas cytrynowy?

Występuje w małych proporcjach we wszystkich roślinach i zwierzętach i jest metabolitem istot żywych. Jest związkiem pośrednim metabolizmu tlenowego występującym w cyklu kwasów trikarboksylowych lub kwasu cytrynowego. W biologii lub biochemii cykl ten jest również znany jako cykl Krebsa, amfiboliczna ścieżka metabolizmu.

Oprócz tego, że występuje naturalnie w roślinach i zwierzętach, kwas ten jest otrzymywany syntetycznie na dużą skalę poprzez fermentację.

Jest szeroko stosowany w przemyśle spożywczym, farmaceutykach i chemikaliach oraz zachowuje się jak naturalny konserwant. On i jego pochodne są masowo produkowane na poziomie przemysłowym w celu nadania aromatu żywności stałej i płynnej.

Znajduje zastosowanie jako dodatek w różnych produktach do pielęgnacji skóry; jest również stosowany jako środek chelatujący, zakwaszający i przeciwutleniający. Jednak jego stosowanie w wysokich lub czystych stężeniach nie jest zalecane; ponieważ może powodować podrażnienia, alergie, a nawet raka.

Struktura kwasu cytrynowego

Źródło: Benjah-bmm27, źródło Wikimedia Commons

Na górnym obrazku strukturę kwasu cytrynowego przedstawiono za pomocą modelu kul i słupków. Jeśli przyjrzysz się uważnie, możesz znaleźć szkielet składający się z zaledwie trzech węgli: propanu.

Atom węgla w centrum jest połączony z grupą –OH, która w obecności grup karboksylowych –COOH przyjmuje terminologię „hydroksy”. Trzy grupy –COOH są łatwo rozpoznawalne na lewym i prawym końcu oraz na górze struktury; to z nich uwalniane są H ⁺ .

Z drugiej strony grupa –OH jest również zdolna do utraty kwaśnego protonu, tak że w sumie nie byłoby trzech H ⁺ , ale cztery. Jednak ta ostatnia wymaga znacznie mocnej zasady, w związku z czym jej wkład w kwasowość charakterystyczną dla kwasu cytrynowego jest znacznie mniejszy w porównaniu z grupami -COOH.

Z powyższego wynika, że ​​kwas cytrynowy można również nazwać: propanem 2-hydroksy-1,2,3-trikarboksylowym.

W C-2 znajduje się grupa –OH, która sąsiaduje z grupą –COOH (spójrz na górny środek struktury). Z tego powodu kwas cytrynowy również mieści się w klasyfikacji alfa-hydroksykwasów; gdzie alfa oznacza „przylegający”, to znaczy istnieje tylko jeden atom węgla oddzielający –COOH i –OH.

Oddziaływania międzycząsteczkowe

Jak można docenić, struktura kwasu cytrynowego ma dużą zdolność do przekazywania i przyjmowania wiązań wodorowych. To sprawia, że ​​jest bardzo zbliżony do wody, a także powód, dla którego bardzo łatwo tworzy monohydratowane stałe, romboedryczne kryształy.

Te wiązania wodorowe są również odpowiedzialne za tworzenie bezbarwnych jednoskośnych kryształów kwasu cytrynowego. Bezwodne kryształy (bez wody) można otrzymać po uformowaniu w gorącej wodzie, a następnie całkowitym odparowaniu.

Fizyczne i chemiczne właściwości

Waga molekularna

210,14 g / mol.

Wygląd fizyczny

Bezbarwne i bezwonne kryształy kwasu.

Smak

Kwaśny i gorzki.

Temperatura topnienia

153 ° C.

Temperatura wrzenia

175 ° C

Gęstość

1,66 g / ml.

Rozpuszczalność

Jest związkiem dobrze rozpuszczalnym w wodzie. Jest również bardzo dobrze rozpuszczalny w innych rozpuszczalnikach polarnych, takich jak etanol i octan etylu. W rozpuszczalnikach apolarnych i aromatycznych, takich jak benzen, toluen, chloroform i ksylen, jest nierozpuszczalny.

pKa

-3,1

-4,7

-6,4

To są wartości pKa dla każdej z trzech grup –COOH. Zauważ, że trzeci pKa (6,4) jest ledwo lekko kwaśny, więc dysocjuje niewiele.

Rozkład

W ekstremalnych temperaturach lub powyżej 175 ° C rozkłada się uwalniając CO ₂ i wodę. Dlatego ciecz nie osiąga znacznego wrzenia, ponieważ najpierw się rozkłada.

Pochodne

Gdy traci H ⁺ , inne kationy zajmują jego miejsce, ale w sposób jonowy; to znaczy, ujemne ładunki grup –COO ^- przyciągają inne rodzaje ładunków dodatnich, takie jak Na ⁺ . Im więcej deprotonowanego kwasu cytrynowego, tym więcej kationów będą miały jego pochodne zwane cytrynianami.

Przykładem jest cytrynian sodu, który ma bardzo przydatne działanie chelatujące jako koagulant. Dlatego cytryniany te mogą tworzyć kompleksy z metalami w roztworze.

Z drugiej strony, H ⁺ grup -COOH nawet może być zastąpione przez inne kowalencyjnie gatunków, takich jak łańcuchy boczne R, dając estry cytrynianowe: C ₃ H ₅ O (-COOR), ₊₃ .

Różnorodność jest bardzo duża, ponieważ nie wszystkie H muszą być koniecznie zastąpione przez R, ale także przez kationy.

Produkcja

Kwas cytrynowy można wytwarzać naturalnie i pozyskiwać komercyjnie poprzez fermentację węglowodanów. Jego produkcja odbywała się również syntetycznie, z wykorzystaniem mało współczesnych procesów chemicznych.

Do jego produkcji wykorzystano kilka procesów biotechnologicznych, ponieważ związek ten jest bardzo poszukiwany na całym świecie.

Synteza chemiczna lub syntetyczna

-Jeden z tych procesów syntezy chemicznej prowadzony jest w warunkach wysokiego ciśnienia z soli wapniowych izocytrynianów. Sok z owoców cytrusowych poddaje się działaniu wodorotlenku wapnia i otrzymuje się cytrynian wapnia.

Sól ta jest następnie ekstrahowana i poddawana reakcji z rozcieńczonym roztworem kwasu siarkowego, którego funkcją jest protonowanie cytrynianu do jego pierwotnej postaci kwasowej.

-Również kwas cytrynowy został zsyntetyzowany z gliceryny poprzez zastąpienie jej składników grupą karboksylową. Jak już wspomniano, procesy te nie są optymalne do produkcji kwasu cytrynowego na dużą skalę.

naturalny

W organizmie kwas cytrynowy jest wytwarzany naturalnie w metabolizmie tlenowym: cyklu kwasów trikarboksylowych. Gdy koenzym acetylowy A (acetylo-CoA) wchodzi w cykl, wiąże się z kwasem szczawiooctowym, tworząc kwas cytrynowy.

A skąd się bierze acetylo-CoA?

W reakcjach katabolizmu kwasów tłuszczowych w obecności O ₂ wytwarzany jest między innymi węglowodany, acetylo-CoA. Powstaje jako produkt beta-oksydacji kwasów tłuszczowych, przemiany pirogronianu powstającego podczas glikolizy.

Kwas cytrynowy powstały w cyklu Krebsa lub kwasu cytrynowego zostanie utleniony do kwasu alfa-ketoglutarowego. Proces ten reprezentuje szlak amfibolicznego utleniania i redukcji, z którego generowane są równoważniki, które następnie wytwarzają energię lub ATP.

Jednak komercyjna produkcja kwasu cytrynowego jako półproduktu do metabolizmu tlenowego również nie była opłacalna ani zadowalająca. Tylko w warunkach braku równowagi organicznej można zwiększyć stężenie tego metabolitu, który nie jest zdolny do życia dla mikroorganizmów.

Przez fermentację

Mikroorganizmy, takie jak grzyby i bakterie, wytwarzają kwas cytrynowy poprzez fermentację cukrów.

Wytwarzanie kwasu cytrynowego z fermentacji mikrobiologicznej przyniosło lepsze rezultaty niż otrzymywanie go na drodze syntezy chemicznej. Opracowano linie badawcze związane z tą masową metodą produkcji komercyjnej, która oferuje ogromne korzyści ekonomiczne.

Techniki uprawy na poziomie przemysłowym zmieniały się w czasie. Wykorzystano kultury do fermentacji powierzchniowej i zanurzeniowej. Kultury zanurzone to takie, w których mikroorganizmy powodują fermentację z substratów zawartych w płynnych pożywkach.

Optymalne okazały się procesy produkcji kwasu cytrynowego w drodze fermentacji wgłębnej, która zachodzi w warunkach beztlenowych.

Niektóre grzyby, takie jak Aspergillus niger, Saccahromicopsis sp i bakterie, takie jak Bacillus licheniformis, pozwoliły uzyskać wysoką wydajność w tego rodzaju fermentacji.

Grzyby, takie jak Aspergillus niger lub candida sp, wytwarzają kwas cytrynowy w wyniku fermentacji melasy i skrobi. Jako substraty do fermentacji wykorzystuje się między innymi cukier trzcinowy, kukurydziany i buraczany.

Aplikacje

Kwas cytrynowy jest szeroko stosowany w przemyśle spożywczym, do produkcji wyrobów farmaceutycznych. Znajduje również zastosowanie w niezliczonych procesach chemicznych i biotechnologicznych.

W przemyśle spożywczym

-Kwas cytrynowy jest stosowany głównie w przemyśle spożywczym, ponieważ nadaje im przyjemny kwaśny smak. Jest bardzo dobrze rozpuszczalny w wodzie, dlatego dodaje się go do napojów, słodyczy, cukierków, galaretek i mrożonych owoców. Jest również używany do produkcji win, piw i innych napojów.

-Oprócz dodania kwaśnego smaku, dezaktywuje mikroelementy chroniąc kwas askorbinowy lub witaminę C. Działa również jako emulgator w lodach i serach. Przyczynia się do dezaktywacji enzymów utleniających poprzez obniżenie pH żywności.

-Zwiększa skuteczność konserwantów dodawanych do żywności. Zapewniając stosunkowo niskie pH, zmniejsza prawdopodobieństwo przeżycia mikroorganizmów w przetworzonej żywności, zwiększając tym samym ich trwałość.

-W tłuszczach i olejach kwas cytrynowy jest stosowany w celu wzmocnienia synergistycznego działania przeciwutleniającego (wszystkich składników tłuszczowych), jakie mogą mieć tego typu składniki odżywcze.

W przemyśle farmaceutycznym

-Również kwas cytrynowy jest szeroko stosowany jako substancja pomocnicza w przemyśle farmaceutycznym w celu poprawy smaku i rozpuszczalności leków.

-W połączeniu z wodorowęglanem, kwas cytrynowy jest dodawany do produktów w proszku i tabletek, dzięki czemu działa musująco.

-Sole kwasu cytrynowego pozwalają na jego stosowanie jako antykoagulantu, ponieważ ma zdolność chelatowania wapnia. Kwas cytrynowy jest podawany w suplementach mineralnych, takich jak sole cytrynianowe.

-Kwas cytrynowy zakwaszając środowisko wchłaniania na poziomie jelitowym, optymalizuje wchłanianie witamin i niektórych leków. Jego postać bezwodna jest podawana jako dodatek do innych leków przy rozpuszczaniu kamieni.

-Jest również stosowany jako zakwaszacz, środek ściągający, jako środek ułatwiający rozpuszczanie składników aktywnych różnych produktów farmaceutycznych.

W przemyśle kosmetycznym i ogólnie

-W kosmetykach i kosmetykach kwas cytrynowy jest stosowany jako czynnik chelatujący jony metali.

-Służy ogólnie do czyszczenia i polerowania metali, usuwając pokrywający je tlenek.

-W niskich stężeniach służy jako dodatek do ekologicznych środków czystości, które są przyjazne dla środowiska i przyrody.

-Ma szerokie zastosowanie: jest używany w odczynnikach fotograficznych, tekstyliach, w garbowaniu skór.

-Dodano do farb drukarskich.

Toksyczność

Doniesienia o jego toksyczności wiążą się między innymi z wysokim stężeniem kwasu cytrynowego, czasem ekspozycji, zanieczyszczeniami.

Rozcieńczone roztwory kwasu cytrynowego nie stanowią żadnego ryzyka ani zagrożenia dla zdrowia. Jednak czysty lub stężony kwas cytrynowy stanowi zagrożenie dla bezpieczeństwa i dlatego nie powinien być spożywany.

Czysty lub skoncentrowany, działa żrąco i drażniąco w kontakcie ze skórą i błonami śluzowymi oczu, nosa i gardła. W przypadku spożycia może powodować reakcje alergiczne skóry i ostrą toksyczność.

Wdychanie czystego pyłu kwasu cytrynowego może również wpływać na błonę śluzową dróg oddechowych. Wdychanie może powodować duszność, alergie, uczulenie błony śluzowej dróg oddechowych, a nawet wywołać astmę.

Zgłaszano skutki toksyczne dla reprodukcji. Kwas cytrynowy może powodować wady genetyczne, powodując mutacje w komórkach rozrodczych.

I wreszcie, jest uważany za niebezpieczny lub toksyczny dla środowiska wodnego, a ogólnie stężony kwas cytrynowy działa korodująco na metale.

Bibliografia

1. BellChem (21 kwietnia 2015). Zastosowania kwasu cytrynowego w przemyśle spożywczym. Pobrane z: bellchem.com
2. Vandenberghe, Luciana P. S, Soccol, Carlos R, Pandey, Ashok i Lebeault, Jean-Michel. (1999). Mikrobiologiczna produkcja kwasu cytrynowego. Brazylijskie Archiwa Biologii i Technologii, 42 (3), 263-276. dx.doi.org/10.1590/S1516-89131999000300001
3. PubChem. (2018). Kwas cytrynowy. Odzyskany z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Wikipedia. (2018). Kwas cytrynowy. Odzyskane z: en.wikipedia.org
5. Whitten, K., Davis, R., Peck M. and Stanley, G. (2008). Chemia. (8 ^ava. Ed). CENGAGE Nauka: Meksyk.
6. Berovic, M. and Legisa, M. (2007). Produkcja kwasu cytrynowego. Coroczny przegląd biotechnologiczny. Odzyskany z: researchgate.net