KWAS CYNAMONOWY: BUDOWA, WŁAŚCIWOŚCI, PRODUKCJA, ZASTOSOWANIA - CHEMIA - 2026

Kwas cynamonowy jest związkiem organicznym, którego wzór chemiczny C ₆ H ₅ CHCHCOOH. Jest to kwas monokarboksylowy. Jego nazwa pochodzi od rośliny Cinnamomum cassia, której kora jest aromatyczna podobnie jak cynamon.

Inne nazwy to kwas 3-fenylo-2-propenowy i kwas β-fenyloakrylowy. Otrzymano wiele pochodnych kwasu cynamonowego, które wykazują właściwości lecznicze.

Roślina Cinnamomum cassia. Honmingjun. Wikipedia Commons.

Ze względu na podwójne wiązanie C = C cząsteczka kwasu cynamonowego ma dwa izomery: cis i trans. Forma trans jest najbardziej rozpowszechniona w przyrodzie. Kwas trans cynamonowy jest składnikiem olejków eterycznych cynamonu, bazylii, czarnej herbaty lub Melaleuca bracteata, kakao, balsamu tolu, galangalu większego lub alpinii galanga oraz liści storach. Kwas cynamonowy został znaleziony w roślinie Alpinia malaccensis.

Pod koniec XIX i na początku XX wieku kwas cynamonowy był badany i stosowany w leczeniu różnych chorób. Jednak zaprzestano jego stosowania, a badania wznowiono kilka lat temu, uzyskując obiecujące wyniki.

Struktura

Cząsteczka kwasu cynamonowego zawiera grupę fenylową, propenyl (propan z podwójnym wiązaniem C = C) i przyłączoną do niej grupę karboksylową -COOH. Jest jak kwas akrylowy z grupą fenylową na trzecim atomie węgla.

Ze względu na podwójne wiązanie cząsteczka może mieć postać cis lub trans. W postaci trans grupy C ₆ H ₅ - i -COOH znajdują się po przekątnej naprzeciw podwójnego wiązania C = C. W postaci cis grupy te znajdują się po tej samej stronie (po jednej na każdym atomie węgla podwójnego wiązania C = C).

Izomery kwasu cynamonowego. Autor: Marilú Stea.

Nomenklatura

- Kwas cynamonowy

- kwas 3-fenylo-2-propenowy

- kwas β-fenyloakrylowy

- Kwas benzenopropenowy

- Kwas benzenoakrylowy

Nieruchomości

Stan fizyczny

Białe, krystaliczne ciało stałe o jednoskośnej strukturze pryzmatu.

Kwas cynamonowy Aleksander Sobolewski za pośrednictwem Wikimedia Commons. Źródło: Wikipedia Commons.

Waga molekularna

148,16 g / mol

Temperatura topnienia

Izomer cis: 68 ºC

Izomer trans: 133 ° C

Temperatura wrzenia

Izomer cis: 125 ° C przy 19 mm Hg

Izomer trans: 300 ºC

Rozpuszczalność

Słabo rozpuszczalny w wodzie: 0,546 g / L przy 25 ºC.

Bardzo dobrze rozpuszczalny w eterze.

Właściwości chemiczne

Cząsteczka kwasu cynamonowego ma trzy miejsca reaktywne: podstawienie w pierścieniu benzenowym, addycja w nienasyceniu (wiązanie podwójne C = C) i reakcja grupy karboksylowej –COOH.

Pozwala to na otrzymanie wielu pochodnych kwasu cynamonowego, co wzbudziło szczególne zainteresowanie badaczy, zwłaszcza w dziedzinie medycyny.

Obecność pierścienia benzenowego w jego cząsteczce oraz nienasycony krótki łańcuch powoduje, że ma on niską polarność, stąd jego mała rozpuszczalność w wodzie.

Sole kwasu cynamonowego lub cynamoniany metali alkalicznych są rozpuszczalne w wodzie.

Rola w przyrodzie

Kwas cynamonowy odgrywa szczególną rolę w metabolizmie roślin, ponieważ występuje w całym królestwie roślin.

Kora cynamonu. Thiry. Źródło: Wikipedia Commons.

Jest prekursorem flawonoidów, alkaloidów, kumaryn i ligniny, składnika strukturalnego roślin.

Należy do klasy auksyn, czyli hormonów regulujących wzrost komórek roślin.

Otrzymywanie

W naturze izomer trans kwasu cynamonowego pochodzi z usuwania amoniaku z fenyloalaniny (aminokwasu), co zachodzi dzięki enzymowi liaza fenyloalanino-amoniakalna. Enzym ten znajduje się w wyższych roślinach, grzybach i drożdżach.

Kwas cynamonowy jest często sprzężony z aminokwasami i kwasami cukrowymi. Na przykład cynamoglicyna jest obecna w roślinach, ale może być produktem metabolizmu zwierząt. Występuje w gruczole zapachowym bobra kanadyjskiego, ale prawdopodobnie pochodzi z pożywienia.

Zastosowanie w zastosowaniach medycznych

Działa przeciwnowotworowo

Kwas cynamonowy był używany od setek lat w leczeniu raka w medycynie chińskiej, ponieważ jest częścią Xuanshen, który jest korzeniem rośliny zielnej z rodziny Scrophulariaceae.

Pod koniec XIX i na początku XX wieku był stosowany w leczeniu raka, ale badania kontynuowano dopiero kilkadziesiąt lat temu.

Chociaż jego rola jest nieznana, niedawno potwierdzono jego skuteczność w leczeniu raka kości (kostniakomięsaka).

Stwierdzono również, że wywiera on działanie przeciwproliferacyjne na złośliwe komórki gruczolakoraka okrężnicy, czerniaka, raka prostaty i raka płuc.

Według niektórych doświadczeń leczenie komórek czerniaka kwasem cynamonowym przez 3 dni powodowało 75-95% utratę inwazyjności, czyli zdolności do degradacji i przekraczania bariery tkankowej. Przypisuje się to modulacji, jaką wywiera na geny zaangażowane w przerzuty guza.

Ponadto stwierdzono, że kwas cynamonowy jest silnym inhibitorem enzymu, który wpływa na progresję hormonozależnych postaci raka, takich jak rak prostaty, piersi i endometrium.

Ponadto niezliczone związki pochodzące z kwasu cynamonowego mają właściwości przeciwnowotworowe.

Pozytywny wpływ na insulinooporność i cukrzycę

Niektórzy badacze odkryli, że kwas cynamonowy może złagodzić insulinooporność.

Choroba ta polega na nieskuteczności działania insuliny lub niezdolności do uzyskania prawidłowej odpowiedzi na wchłanianie glukozy przez komórki.

Dzięki temu komórki nie wchłaniają glukozy, która pozostaje we krwi i dochodzi do hiperglikemii lub nadmiaru glukozy we krwi. Mówi się wtedy, że komórka jest odporna na insulinę.

Konsekwencją braku leczenia insulinooporności jest cukrzyca typu 2.

Kwas cynamonowy posiada mechanizmy działania, które poprawiają skuteczność działania insuliny, co przekłada się na zwiększony wychwyt glukozy przez komórki insulinooporne i łagodzenie chorób.

Kilka polifenolowych pochodnych kwasu cynamonowego jest również korzystnych w leczeniu tych chorób, ale ze względu na ich niską biodostępność, zarówno kwas cynamonowy, jak i jego pochodne są nadal badane.

Podejmowane są wysiłki, aby opracować różne formy podawania tych związków, takie jak nanocząstki, kapsułkowanie i emulsje.

Efekty przeciwgruźlicze

Kwas trans-cynamonowy i jego pochodne były stosowane jako środki przeciwgruźlicze około 1894 roku. Jednak dopiero niedawno zostały one ponownie przebadane w tym celu.

Obecnie stwierdzono, że mają one synergistyczne działanie, gdy są stosowane z innymi lekami przeciwgruźliczymi, nawet tymi, na które bakterie Mycobacterium tuberculosis stały się oporne, wzmacniając działanie leku.

Prątek gruźlicy. Źródło zdjęcia: Janice CarrContent Dostawcy: CDC / Dr. Ray Butler; Janice Carr. Źródło: Wikipedia Commons.

Różne korzystne efekty

Kwas cynamonowy i wiele jego pochodnych wykazuje działanie hepatoprotekcyjne, przeciwmalaryczne, przeciwutleniające i ochronne na układ sercowo-naczyniowy.

Również wiele jego pochodnych polifenolowych ma działanie przeciwbakteryjne, przeciwwirusowe i przeciwgrzybicze.

Zastosowanie w przemyśle spożywczym

Do aromatyzowania niektórych potraw używa się kwasu cynamonowego i kilku jego pochodnych.

W szczególności w przypadku kwasu cynamonowego dzienne dopuszczalne spożycie, czyli ADI (Acceptable Daily Intake), zgodnie z normami Rady Europy wynosi 1,25 mg / kg dziennie.

Nowe aplikacje

Ostatnio (2019) stwierdzono, że kwas cis-cis-cynamonowy sprzyja wzrostowi rośliny Arabidopsis thaliana, która jest krewną kapusty i gorczycy.

Naukowcy doszli do wniosku, że kwas cis-cynamonowy ma duży potencjał jako agrochemiczny środek wspomagający wzrost roślin.

Bibliografia

1. Hoskins, JA (1984). Występowanie, metabolizm i toksyczność kwasu cynamonowego i związków pokrewnych. Journal of Applied Toxicology, tom 4, nr 6, 1984. Pobrane z onlinelibrary.wiley.com.
2. Amerykańska Narodowa Biblioteka Medyczna. (2019). Kwas cynamonowy. Odzyskany z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Huang, D.-W. et al. (2009). Wpływ kwasu kawowego i kwasu cynamonowego na wychwyt glukozy w hepatocytach myszy opornych na insulinę. Agric. Food Chem.2009, 57, 7687-7692. Odzyskany z pubs.acs.org.
4. De, P. i in. (2011). Pochodne kwasu cynamonowego jako środki przeciwnowotworowe - przegląd. Current Medicinal Chemistry, 2011, 18, 1672-1703. Odzyskany z eurekaselect.com.
5. De, P. i in. (2012). Pochodne kwasu cynamonowego w gruźlicy, malarii i chorobach układu krążenia - przegląd. Current Organic Chemistry, 2012, 16, 747-768. Odzyskany z eurekaselect.com.
6. Sova, M. (2012). Działanie przeciwutleniające i przeciwdrobnoustrojowe pochodnych kwasu cynamonowego. Mini-recenzje w chemii leczniczej, 2012, 12, 749-767. Odzyskany z ncbi.nlm.nih.org.
7. Adisakwattana, S. (2017). Kwas cynamonowy i jego pochodne: mechanizmy zapobiegania i zarządzania cukrzycą i jej powikłaniami. Składniki odżywcze 2017, 9, 163. Odzyskane z ncbi.nlm.nih.gov.
8. Steenackers, W. i in. (2019). Kwas cis-cynamonowy jest naturalnym związkiem wspomagającym wzrost roślin. Eksp. Bot. 30 sierpnia 2019. Odzyskany z ncbi.nlm.nih.gov.