KWAS EIKOZAPENTAENOWY: CO TO JEST, BUDOWA CHEMICZNA, FUNKCJE - BIOLOGIA - 2026

Kwas eikozapentaenowy jest wielonienasycony kwas tłuszczowy omega-3 składa się z 20 atomów węgla. Występuje szczególnie obficie w niebieskich rybach, takich jak dorsz i sardynki.

Jego struktura chemiczna składa się z długiego łańcucha węglowodorowego z 5 wiązaniami nienasyconymi lub podwójnymi. Ma ważne reperkusje biologiczne, takie jak modyfikacja płynności i przepuszczalności błon komórkowych.

Struktura chemiczna kwasu eikozapentaenowego. Autor: Edgar181, źródło Wikimedia Commons.

Oprócz tych strukturalnych reperkusji wykazano, że zmniejsza stan zapalny, wysoki poziom lipidów we krwi i stres oksydacyjny. Dlatego związki czynne oparte na budowie chemicznej tego kwasu tłuszczowego są aktywnie syntetyzowane przez przemysł farmaceutyczny do stosowania jako adiuwanty w leczeniu tych chorób.

cechy

Kwas eikozapentaenowy jest wielonienasyconym kwasem tłuszczowym ω-3. W literaturze jest powszechnie spotykany jako EPA dla „kwasu eikozapentanowego”.

Został szeroko przebadany zarówno ze względu na hamujący wpływ na procesy zapalne, jak i na syntezę trójglicerydów u pacjentów z wysokim poziomem lipidów we krwi.

Ten kwas tłuszczowy można znaleźć tylko w komórkach zwierzęcych, a szczególnie obfituje w sinice, takie jak sardynki i dorsze.

Jednak w większości tych komórek jest syntetyzowany z metabolitów prekursorów, na ogół innych kwasów tłuszczowych z serii ω-3, które są włączane z pożywieniem.

Struktura chemiczna

EPA to 20-węglowy kwas tłuszczowy, który ma pięć wiązań nienasyconych lub podwójnych. Ponieważ pierwsze wiązanie podwójne znajduje się trzy atomy węgla od końcowego metylu, należy do szeregu wielonienasyconych kwasów tłuszczowych ω-3.

Ta konfiguracja strukturalna ma ważne implikacje biologiczne. Na przykład, zastępując inne kwasy tłuszczowe z tej samej serii lub z serii ω-6 w fosfolipidach błonowych, wprowadzane są w nich fizyczne zmiany, które zmieniają płynność i przepuszczalność błony.

Co więcej, jego degradacja przez β-oksydację w wielu przypadkach generuje metaboliczne produkty pośrednie, które działają jak inhibitory choroby. Na przykład mogą działać przeciwzapalnie.

W rzeczywistości przemysł farmaceutyczny oczyszcza lub syntetyzuje związki na bazie EPA jako adiuwanty do leczenia wielu chorób związanych ze stanem zapalnym i podwyższonym poziomem lipidów we krwi.

cechy

Oczyszczony kwas eikozapentaenowy stosowany jest w leczeniu chorób zapalnych. Źródło: Pixabay.com.

Liczne badania biochemiczne wykazały liczne funkcje tego kwasu tłuszczowego.

Wiadomo, że ma działanie zapalne, ponieważ jest zdolny do hamowania czynnika transkrypcyjnego NF-κβ. Ten ostatni aktywuje transkrypcję genów kodujących białka prozapalne, takie jak czynnik martwicy nowotworu TNF-α.

Działa również jako środek hipolemiczny. Innymi słowy, ma zdolność szybkiego obniżania stężenia lipidów we krwi, gdy osiągają bardzo wysokie wartości.

Robi to drugie dzięki temu, że hamuje estryfikację kwasów tłuszczowych, a także ogranicza syntezę trójglicerydów przez komórki wątroby, gdyż nie jest to kwas tłuszczowy wykorzystywany przez te enzymy.

Dodatkowo zmniejsza miażdżycę, czyli kumulację substancji lipidowych w ścianach tętnic, co zapobiega powstawaniu skrzeplin i poprawia aktywność krążenia. Efekty te przypisują również EPA zdolność do obniżania ciśnienia krwi.

Rola EPA we wrzodziejącym zapaleniu jelita grubego

Wrzodziejące zapalenie okrężnicy to choroba powodująca nadmierne zapalenie okrężnicy i odbytnicy (zapalenie okrężnicy), które może prowadzić do raka okrężnicy.

Obecnie wiele badań poświęconych nowotworom skupia się na stosowaniu związków przeciwzapalnych w zapobieganiu rozwojowi tej choroby.

Wyniki wielu z tych badań pokazują, że wysoko oczyszczony wolny kwas eikozapentaenowy może działać jako środek zapobiegawczy w postępie w kierunku tego typu raka u myszy.

Podając myszom z wrzodziejącym zapaleniem jelita grubego ten kwas w diecie w stężeniu 1% przez długi czas, wysoki odsetek z nich nie rozwija się w raka. Podczas gdy ci, którzy nie otrzymują pomocy, postępują z rakiem w większym odsetku.

Kwasy

Kwasy tłuszczowe to cząsteczki o charakterze amfipatycznym, to znaczy mają koniec hydrofilowy (rozpuszczalny w wodzie) i hydrofobowy (nierozpuszczalny w wodzie). Jego ogólna struktura składa się z liniowego łańcucha węglowodorowego o zmiennej długości, który na jednym końcu ma polarną grupę karboksylową.

W łańcuchu węglowodorowym wewnętrzne atomy węgla są połączone ze sobą podwójnymi lub pojedynczymi wiązaniami kowalencyjnymi. Natomiast ostatni węgiel w łańcuchu tworzy końcową grupę metylową, która jest utworzona przez połączenie trzech atomów wodoru.

Ze swojej strony grupa karboksylowa (-COOH) stanowi grupę reaktywną, która pozwala kwasowi tłuszczowemu łączyć się z innymi cząsteczkami, tworząc bardziej złożone makrocząsteczki. Na przykład fosfolipidy i glikolipidy, które są częścią błon komórkowych.

Kwasy tłuszczowe były szeroko badane, ponieważ spełniają ważne funkcje strukturalne i metaboliczne w żywych komórkach. Oprócz tego, że jest częścią składową jej membran, jego degradacja stanowi duży wkład energetyczny.

Jako składniki fosfolipidów tworzących błony mają duży wpływ na ich fizjologiczną i funkcjonalną regulację, ponieważ decydują o ich płynności i przepuszczalności. Te ostatnie właściwości mają wpływ na funkcjonalność komórkową.

Klasyfikacja kwasów

Kwasy tłuszczowe są klasyfikowane według długości łańcucha węglowodorowego oraz obecności lub braku podwójnych wiązań w:

- Nasycone: nie tworzą podwójnych wiązań między atomami węgla, które tworzą ich łańcuch węglowodorowy.

- Jednonienasycone: te, które mają tylko pojedyncze podwójne wiązanie między dwoma atomami węgla w łańcuchu węglowodorowym.

- Wielonienasycone: te z dwoma lub więcej podwójnymi wiązaniami między atomami węgla w łańcuchu alifatycznym.

Z kolei wielonienasycone kwasy tłuszczowe można sklasyfikować według pozycji węgla z pierwszym wiązaniem podwójnym w stosunku do końcowej grupy metylowej. W tej klasyfikacji termin „omega” poprzedza liczbę atomów węgla z wiązaniem podwójnym.

Tak więc, jeśli pierwsze wiązanie podwójne znajduje się między atomami węgla 3 i 4, będziemy znajdować się w wielonienasyconym kwasie tłuszczowym Omega-3 (ω-3), a jeśli ten węgiel odpowiada pozycji 6, to będziemy w obecności kwasu tłuszczowe Omega-6 (ω-6).

Bibliografia

1. Adkins Y, Kelley DS. Mechanizmy leżące u podstaw kardioprotekcyjnego działania wielonienasyconych kwasów tłuszczowych omega-3. J Nutr Biochem. 2010; 21 (9): 781–792.
2. Jump DB, Depner CM, Tripathy S. Suplementacja kwasów tłuszczowych Omega-3 a choroby układu krążenia. J Lipid Res.2012; 53 (12): 2525-2545.
3. Kawamoto J, Kurihara T, Yamamoto K, Nagayasu M, Tani Y, Mihara H, Hosokawa M, Baba T, Sato SB, Esaki N. Kwas eikosapentaenowy odgrywa korzystną rolę w organizacji błony i podziału komórek bakterii adaptowanej na zimno, Shewanella livingstonensis Ac10. Journal of Bactetiology. 2009; 191 (2): 632–640.
4. Mason RP, Jacob RF. Kwas eikozapentaenowy hamuje tworzenie krystalicznej domeny cholesterolu w błonie indukowanej przez glukozę poprzez silny mechanizm antyoksydacyjny. Biochim Biophys Acta. 2015; 1848: 502-509.
5. Wang Y, Lin Q, Zheng P, Li L, Bao Z, Huang F. Wpływ kwasu eikozapentaenowego i kwasu dokozaheksaenowego na syntezę i wydzielanie chylomikronu i VLDL w komórkach Caco-2. BioMed Research International. 2014; Numer artykułu 684325, 10 stron.
6. Weintraub HS. Mechanizmy leżące u podstaw kardioprotekcyjnego działania wielonienasyconych kwasów tłuszczowych omega-3.Postgrado Med.2014; 126: 7-18.