KWAS STEARYNOWY (CH3 (CH2) 16COOH): BUDOWA, WŁAŚCIWOŚCI, ZASTOSOWANIA - CHEMIA - 2026

Kwas stearynowy jest stały związek organiczny o wzorze chemicznym CH ₃ (CH ₂ ) ₁₆ COOH. Jest to kwas karboksylowy należący do grupy długołańcuchowych nasyconych kwasów tłuszczowych. Jest żółtawo-biały i ma zapach podobny do zapachu łoju lub tłuszczu zwierzęcego.

Nazywa się go kwasem tłuszczowym, ponieważ występuje w wielu tłuszczach i olejach pochodzenia zwierzęcego i roślinnego. Wchodzi w skład metabolizmu większości żywych istot i na ogół występuje w postaci estru gliceryny.

Stały kwas stearynowy. Adam Rędzikowski. Źródło: Wikimedia Commons.

Ma go w dużej proporcji kakao, podobnie jak łój wołowy, tłuszcz wieprzowy i masło. Występuje również w olejach roślinnych, takich jak kukurydza. Aby go uzyskać, tristearyna jest hydrolizowana, to znaczy jest traktowana wodą i zasadą.

Spożycie kwasu stearynowego z pożywieniem i jego wpływ na zdrowie budzi obecnie wątpliwości badaczy. Wydaje się, że ma bardziej szkodliwe niż korzystne działanie.

Znajduje zastosowanie m.in. przy przygotowywaniu leków, opakowań wodoizolacyjnych, świec parafinowych, smarach, materiałach do formowania figurek, kosmetykach, maściach, kremach i wielu innych.

Struktura

Cząsteczka kwasu stearynowego ma liniowy łańcuch złożony z 18 atomów węgla, w którym ostatni atom węgla należy do grupy karboksylowej - COOH. Łańcuch węglowy ma tylko pojedyncze wiązania CC, ponieważ jest to nasycony kwas tłuszczowy.

Jego rozszerzona formuła to:

CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -COOH

Struktura cząsteczki kwasu stearynowego. Widać jego długi nasycony łańcuch i na końcu grupę -COOH. Wolfgang Schaefer. Źródło: Wikimedia Commons.

Nomenklatura

-Kwas stearynowy

-Kwas oktadekanowy

-Kwas stearofanowy

Właściwości fizyczne

Stan fizyczny

Biała do lekko żółtej krystaliczna substancja stała o łagodnym zapachu przypominającym łojotok.

Waga molekularna

284,5 g / mol

Temperatura topnienia

69,3 ° C

Temperatura wrzenia

383 ºC

Temperatura zapłonu

196 ºC (metoda zamkniętego tygla).

Gęstość

0,9408 g / cm ³ w temperaturze 20 ° C

Rozpuszczalność

Nierozpuszczalny w wodzie i unosi się na niej. Słabo rozpuszczalny w alkoholu. Rozpuszczalny w eterze, acetonie i chloroformie.

Stała dysocjacji

pK _a = 4,75

Właściwości chemiczne

Kwas stearynowy reaguje z wodorotlenkiem sodu (NaOH), tworząc stearynian sodu, który jest mydłem. Większość mydeł zawiera stearynian sodu.

Kwas stearynowy i stearynian sodu są ogólnie uważane za bezpieczne i nietoksyczne związki.

Lokalizacja w przyrodzie

Kwas stearynowy jest jednym ze składników wielu olejów i tłuszczów pochodzenia roślinnego i zwierzęcego. Zwykle występuje w postaci swojego estru gliceryny.

Smalec. Jednym z jego składników jest kwas stearynowy. Rasbak. Źródło: Wikimedia Commons.

Występuje w wielu tłuszczach stałych, takich jak łój, oraz w mniejszym stopniu w tłuszczach półstałych, takich jak smalec, masło oraz w olejach roślinnych, takich jak kukurydza i bawełna.

Masło, żywność zawierająca kwas stearynowy. Autor: Congerdesign. Źródło: Pixabay.

Jest ważnym składnikiem masła kakaowego (38%) i masła shea (afrykańskiego drzewa wytwarzającego rodzaj orzechów) (38,1%).

Stalówki kakaowe. Masło kakaowe jest bardzo bogate w kwas stearynowy. Autor: Dghchocolatier. Źródło: Pixabay.

Jest częścią metabolizmu wielu żywych istot, takich jak rośliny, ssaki, ludzie, skorupiaki i glony. Oznacza to, że na przykład ludzie mogą syntetyzować go w swoim ciele.

Wpływ spożycia kwasu stearynowego z pożywieniem na zdrowie człowieka

Kwas stearynowy, chociaż występuje naturalnie w organizmie człowieka, jest również spożywany z pokarmami, które zawierają go zarówno ze źródła, jak i dodawane do jego składu.

Należy zauważyć, że spośród żywności przetworzonej przemysłowo zaprzestano stosowania tłuszczów trans, ponieważ są one bardzo szkodliwe dla zdrowia ludzkiego. Tłuszcze te zostały zastąpione przez nasycone kwasy tłuszczowe, w tym kwas stearynowy.

Skutki tego zastąpienia są nadal badane. Ogólnie długołańcuchowe nasycone kwasy tłuszczowe zwiększają poziom cholesterolu o niskiej gęstości, co jest związane ze śmiertelnością z powodu chorób wieńcowych i serca.

Jednak niektóre badania wskazują, że kwas stearynowy obniża poziom cholesterolu o niskiej gęstości, co sugeruje, że ma właściwości przeciwmiażdżycowe, to znaczy, że nie powoduje powstawania płytki nazębnej w tętnicach, a raczej sprzyja zdrowiu naczyń krwionośnych.

Z drugiej strony, inne badania wskazują, że ma najwyższy potencjał przeciwzakrzepowy długołańcuchowych nasyconych kwasów tłuszczowych, co oznacza, że ​​może sprzyjać zatykaniu naczyń krwionośnych.

Ponadto stwierdzono, że wysoki poziom kwasu stearynowego we krwi jest toksyczny dla niektórych komórek trzustki, co może nasilać objawy cukrzycy typu 2. Ta choroba występuje często u osób z dużą nadwagą.

Osoba z nadwagą. Nie zaleca się spożywania pokarmów zawierających kwas stearynowy, ponieważ może to powodować lub nasilać cukrzycę typu 2. Autor: Sedatgunduz. Źródło: Pixabay.

Z tych powodów jego skutki są nadal badane, ponieważ nie udało się wyjaśnić, czy jego działanie jest korzystne, czy też nie dla zdrowia organizmu ludzkiego.

Otrzymywanie

Można go otrzymać przez hydrolizę gliceryny C ₃ H ₅ lub stearynianu tristearyny (COOC ₁₇ H ₃₅ ) ₃ , zgodnie z następującą reakcją chemiczną:

Triestearyna + Wodorotlenek sodu → Stearynian sodu + Gliceryna

Aby wyprodukować go komercyjnie, przeprowadza się uwodornianie 18-węglowych nienasyconych kwasów tłuszczowych, takich jak te zawarte w nasionach bawełny i innych warzywach.

Innymi słowy, wodór jest dodawany do podwójnych wiązań C = C nienasyconych kwasów tłuszczowych, pozostających jako pojedyncze wiązania CC, w następujący sposób:

–CH = CH– + H ₂ → –CH ₂ –CH ₂ -

Aplikacje

W różnych zastosowaniach

Kwas stearynowy jest ważnym handlowym związkiem chemicznym.

Wykorzystywana jest w przemyśle farmaceutycznym do produkcji rozmaitych leków, m.in. czopków, tabletek powlekanych na dolegliwości jelitowe czy też do polewania gorzkich preparatów. Jest również składnikiem maści lub maści.

Ponieważ jest nierozpuszczalny w wodzie, znajduje zastosowanie w przemyśle spożywczym do izolacji opakowań oraz do przygotowania różnego rodzaju materiałów wodoodpornych.

Jest również stosowany jako składnik galaretek, puddingów, cukierków i napojów bezalkoholowych, ponieważ nadaje im określoną lepkość.

Jest używany do produkcji świec stearynowych i dodawany jest do parafiny w niewielkich ilościach. Ze względu na swoją teksturę jest również stosowany w materiałach formowalnych, z których wykonuje się trójwymiarowe modele.

Działa również w powłokach przeciwko elektryczności statycznej.

Jego sól sodowa jest mydłem i służy również do utwardzania mydeł. Ponieważ jest to związek nieszkodliwy dla ludzi, jest używany do produkcji kosmetyków, jako emolient lub natłuszczacz w kremach. Służy również do zmiękczania tworzyw sztucznych.

Mydła na ogół zawierają stearynian sodu, który jest pochodną kwasu stearynowego. Autor: Theresaharris10. Źródło: Pixabay.

Kremy kosmetyczne często zawierają kwas stearynowy. Autor: Photosforyou. Źródło: Pixabay.

Kwas stearynowy służy do otrzymywania innych związków chemicznych, takich jak niektóre stearyniany metali, na przykład aluminium, które służy do wytwarzania smarów poprzez zagęszczanie olejów, które je tworzą.

Ponadto jest składnikiem niektórych pestycydów, jest stosowany w suszarniach lakierów oraz jako aktywator wulkanizacji kauczuku syntetycznego.

Do łapania komarów przenoszących choroby

Kwas stearynowy jest z powodzeniem stosowany w pułapkach na światło ultrafioletowe (UV) w celu przyciągnięcia komarów przenoszących dengę.

Jego charakterystyczny zapach jest zbliżony do zapachu kwasu mlekowego, który występuje na skórze człowieka, więc umieszczony w pułapkach wabi komary, które uwięzione w urządzeniu giną.

Bibliografia

1. Tvrzicka, E. i in. (2011). Kwasy tłuszczowe jako biozwiązki: ich rola w metabolizmie człowieka, zdrowiu i chorobach - przegląd. Część 1: Klasyfikacja, źródła pokarmu i funkcje biologiczne. Biomed Pap Med Fac Univ Palacky Olomouc Republika Czeska. 2011 Jun; 155 (2): 117–130. Odzyskany z biomed.upol.cz.
2. Tseng, W.-H. et al. (2019). Konstrukcja soczewki drugorzędnej Freedom z kwasem stearynowym dla systemu łapania komarów o niskim poziomie olśnienia z diodami emitującymi światło ultrafioletowe. Electronics 2019, 8, 624. Odzyskane z mdpi.com.
3. Encyklopedia chemii Van Nostranda (2005). Kwas stearynowy i stearyniany. Odzyskany z onlinelibrary.wiley.com.
4. Amerykańska Narodowa Biblioteka Medyczna. (2019). Kwas stearynowy. Odzyskany z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
5. Lu, H. i in. (2016). Podwyższony krążący kwas stearynowy prowadzi do głównego działania lipotoksycznego na komórki beta trzustki myszy w hiperlipidemii poprzez szlak zależny od PERK / p53, w którym pośredniczy miR-34a-5p. Diabetologia 2016, 59 (6): 1247–57. Odzyskany z ncbi.nlm.nih.gov.