KWAS FENYLOOCTOWY: BUDOWA, WŁAŚCIWOŚCI, ZASTOSOWANIA, DZIAŁANIE - CHEMIA - 2026

Fenylooctowego jest stały związek organiczny o wzorze chemicznym C ₈ H ₈ O ₂ lub C ₆ H ₅ CH ₂ CO ₂ H. Jest to kwas monokarboksylowy, to znaczy posiada pojedyncze -COOH grupy karboksylowej.

Jest również znany jako kwas benzenooctowy lub kwas fenyloetanowy. Jest to biała krystaliczna substancja stała o nieprzyjemnym zapachu, jednak jej smak jest słodki. Występuje w niektórych kwiatach, owocach i roślinach, w napojach fermentowanych, takich jak herbata i kakao. Występuje również w dymie tytoniowym i drzewnym.

Kryształy kwasu fenylooctowego. Tmv23. Źródło: Wikipedia Commons.

Kwas fenylooctowy jest związkiem, który powstaje w wyniku przemiany endogennych cząsteczek niektórych żywych istot, to znaczy cząsteczek, które są ich naturalną częścią.

Pełni ważne funkcje, które zależą od rodzaju organizmu, w którym się znajduje. Na przykład u roślin bierze udział w ich wzroście, podczas gdy u ludzi bierze udział w uwalnianiu ważnych przekaźników molekularnych z mózgu.

Zbadano jego działanie jako środka przeciwgrzybiczego i jako inhibitora wzrostu bakterii.

Struktura

Cząsteczka kwasu fenylooctowego lub benzenooctowego ma dwie grupy funkcyjne: karboksyl -COOH i fenyl C ₆ H ₅ -.

Przypomina cząsteczkę kwasu octowego, do której dodano pierścień benzenowy lub grupę fenylową C ₆ H ₅ - do grupy metylowej -CH ₃ .

Może on również być określony jak cząsteczki toluen, w którym h wodoru i grupy metylowej, -CH ₃ został zastąpiony grupą karboksylową -COOH.

Struktura kwasu fenylooctowego. Autor: Marilú Stea.

Nomenklatura

- Kwas fenylooctowy

- kwas benzenooctowy

- kwas 2-fenylooctowy

- Kwas fenyloetanowy

- kwas benzylomrówkowy

- Kwas alfa-toluilowy

- Kwas benzylokarboksylowy.

Nieruchomości

Stan fizyczny

Białe do żółtego ciało stałe w postaci kryształków lub płatków o nieprzyjemnym, ostrym zapachu.

Waga molekularna

136,15 g / mol

Temperatura topnienia

76,7 ° C

Temperatura wrzenia

265,5 ° C

Temperatura zapłonu

132 ºC (metoda zamkniętego tygla)

Temperatura samozapłonu

543 ºC

Gęstość

1,09 g / cm ³ w 25 ° C

Rozpuszczalność

Bardzo dobrze rozpuszczalny w wodzie: 17,3 g / L przy 25 ºC

Bardzo dobrze rozpuszczalny w etanolu, eterze etylowym i dwusiarczku węgla. Rozpuszczalny w acetonie. Słabo rozpuszczalny w chloroformie.

pH

Jego wodne roztwory są słabo kwaśne.

Stała dysocjacji

pK _a = 4,31

Inne właściwości

Ma bardzo nieprzyjemny zapach. Po rozcieńczeniu w wodzie ma słodkawy zapach podobny do miodu.

Ma słodki smak, podobny do miodu.

Po podgrzaniu do rozkładu wydziela gryzący i drażniący dym.

Synteza

Otrzymuje się go w reakcji cyjanku benzylu z rozcieńczonym kwasem siarkowym lub solnym.

Również w reakcji chlorku benzylu i wody w obecności katalizatora Ni (CO) ₄ .

Synteza kwasu fenylooctowego. Claudio Pistilli. Źródło: Wikipedia Commons.

Rola w biochemii istot żywych

Działa jako metabolit (cząsteczka biorąca udział w metabolizmie jako substrat, związek pośredni lub produkt końcowy) u istot żywych, na przykład u ludzi, roślin, Escherichia coli, Saccharomyces cerevisiae i Aspergillus. Wydaje się jednak, że nie we wszystkich jest generowany w ten sam sposób.

Funkcja u ludzi

Kwas fenylooctowy jest głównym metabolitem 2-fenyloetyloaminy, która jest endogennym składnikiem ludzkiego mózgu i bierze udział w transmisji mózgowej.

Metabolizm fenyloetyloaminy prowadzi do jej utleniania poprzez tworzenie aldehydu fenylooctowego, który jest utleniany do kwasu fenylooctowego.

Kwas fenylooctowy działa jako neuromodulator, stymulując uwalnianie dopaminy, która jest cząsteczką pełniącą ważne funkcje w układzie nerwowym.

Donoszono, że w zaburzeniach afektywnych, takich jak depresja i schizofrenia, dochodzi do zmian w poziomach fenyloetyloaminy lub kwasu fenylooctowego w płynach biologicznych.

Podejrzewano również, że zmienność stężenia tych związków wpływa na zespół nadpobudliwości psychoruchowej z deficytem uwagi, na który cierpią niektóre dzieci.

Mózg osoby z deficytem uwagi i zespołem nadpobudliwości, gdzie obszar przedczołowy jest uwydatniony, czyli tam, gdzie choroba wywołuje największe skutki. Manu5. Źródło: Wikipedia Commons.

Funkcja w roślinach

Kilku badaczy wykazało, że kwas fenylooctowy jest szeroko rozpowszechniony w roślinach naczyniowych i nienaczyniowych.

Od ponad 40 lat uznawany jest za naturalny fitohormon lub auksynę, czyli hormon regulujący wzrost roślin. Wpływa pozytywnie na wzrost i rozwój roślin.

Zwykle znajduje się na pędach roślin. Znany jest z dobroczynnego działania na kukurydzę, owies, fasolę (groch lub fasolę), jęczmień, tytoń i pomidory.

Kiełki grochu lub fasoli. Bijay chaurasia. Źródło: Wikipedia Commons.

Jednak mechanizm jego działania we wzroście roślin nie został jeszcze dobrze wyjaśniony. Nie wiadomo również na pewno, jak powstaje w roślinach i warzywach. Sugerowano, że jest w nich wytwarzany z fenylopirogronianu.

Inni sugerują, że jest to produkt deaminacji aminokwasu fenyloalaniny (kwas 2-amino-3-fenylopropanowy) i że rośliny i mikroorganizmy wytwarzające fenyloalaninę mogą wytwarzać z niego kwas fenylooctowy.

Funkcja w niektórych mikroorganizmach

Niektóre drobnoustroje mogą go wykorzystywać w swoich procesach metabolicznych. Na przykład grzyb Penicillium chrysogenum wykorzystuje go do produkcji penicyliny G lub naturalnej penicyliny.

Struktura cząsteczki penicyliny G, w której po lewej stronie widoczny jest składnik dostarczany przez kwas fenylooctowy. Cykl. Źródło: Wikipedia Commons.

Inni używają go jako jedynego źródła węgla i azotu, na przykład Ralstonia solanacearum, bakteria glebowa, która powoduje więdnięcie roślin, takich jak pomidory.

Aplikacje

W rolnictwie

Kwas fenylooctowy okazał się skutecznym środkiem przeciwgrzybiczym do zastosowań rolniczych.

W niektórych badaniach stwierdzono, że kwas fenylooctowy wytwarzany przez bakterię Streptomyces humidus i izolowany w laboratorium skutecznie hamuje kiełkowanie zoospor i wzrost grzybni grzyba Phytophthora capsici atakującego rośliny papryki.

Może wywoływać u tych roślin odporność na infekcję P. capsici, ponieważ działa równie dobrze jak inne dostępne na rynku fungicydy.

Plantacja pieprzu. PJeganathan. Źródło: Wikipedia Commons.

Inne badania pokazują, że kwas fenylooctowy wytwarzany przez różne typy Bacillus wywiera toksyczny wpływ na nicienie atakujące drewno sosnowe.

W przemyśle spożywczym

Jest stosowany jako środek aromatyzujący, ponieważ ma karmelowy, kwiatowy, miodowy smak.

W produkcji innych związków chemicznych

Służy do produkcji innych chemikaliów i perfum, do przygotowania estrów, które są używane jako perfumy i aromaty, związki farmaceutyczne i herbicydy.

Kwas fenylooctowy ma zastosowanie, które może być wysoce szkodliwe, czyli pozyskiwanie amfetamin, środków pobudzających, które powodują uzależnienie, od których podlega ścisłej kontroli władz wszystkich krajów.

Potencjalne zastosowanie przeciwko zarazkom chorobotwórczym

W niektórych badaniach stwierdzono, że akumulacja kwasu fenylooctowego zmniejsza cytotoksyczność Pseudomonas aeruginosa w komórkach i tkankach ludzkich i zwierzęcych. Ta bakteria powoduje zapalenie płuc.

Ta kumulacja kwasu fenylooctowego zachodzi, gdy ludzkie komórki testowe zostaną zaszczepione wysokim stężeniem tych mikroorganizmów.

Odkrycia sugerują, że bakteria P. aeruginosa w warunkach eksperymentów wytwarza i gromadzi ten inhibitor, który przeciwdziała infekcji.

Negatywne skutki związane z akumulacją u ludzi

Stwierdzono, że kumulacja kwasu fenylooctowego występująca u pacjentów z przewlekłą niewydolnością nerek przyczynia się do nasilenia miażdżycy i częstości występowania u nich chorób układu krążenia.

Kwas fenylooctowy silnie hamuje enzym regulujący powstawanie tlenku azotu (NO) z L-argininy (aminokwas).

Powoduje to zachwianie równowagi na poziomie ścian tętnic, ponieważ w normalnych warunkach tlenek azotu działa ochronnie przed tworzeniem się blaszek miażdżycowych na ścianach naczyń.

Ta nierównowaga prowadzi do wysokiego wytwarzania blaszek miażdżycowych i chorób sercowo-naczyniowych u tych pacjentów z grupy ryzyka.

Bibliografia

1. Amerykańska Narodowa Biblioteka Medyczna. (2019). Kwas fenylooctowy. Odzyskany z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Sugawara, S. i in. (2015). Wyraźna charakterystyka kwasu indolo-3-octowego i kwasu fenylooctowego, dwóch popularnych auksyn w roślinach. Plant Cell Physiol. 2015 Aug; 56 (8): 1641-1654. Odzyskany z ncbi.nlm.nih.gov.
3. Wang, J. i in. (2013). Cytotoksyczność Pseudomonas aeruginosa jest osłabiona przy wysokiej gęstości komórek i związana z akumulacją kwasu fenylooctowego. PLoS One.2013; 8 (3): e60187. Odzyskany z ncbi.nlm.nih.gov.
4. Mangani, G. i in. (2004). Oznaczanie kwasu fenylooctowego we krwi ludzkiej metodą chromatografii gazowej i spektrometrii mas. Ann. Chim. 2004 wrzesień-październik; 94 (9–10): 715–9. Odzyskany z pubfacts.com.
5. Byung Kook Hwang i in. (2001). Izolacja oraz działanie przeciwgrzybicze kwasu fenylooctowego i fenylooctanu sodu in vivo i in vitro ze Streptomyces humidus. Appl Environ Microbiol. 2001 Aug; 67 (8): 3739–3745. Odzyskany z ncbi.nlm.nih.g
6. Jankowski, J. i in. (2003). Zwiększony poziom kwasu fenylooctowego w osoczu u pacjentów ze schyłkową niewydolnością nerek hamuje ekspresję iNOS. Clin. Inwestować. 2003 lipiec15; 112 (2): 256-264. Odzyskany z ncbi.nlm.nih.gov.