KWAS FERULOWY: OTRZYMYWANIE, FUNKCJE, ZASTOSOWANIA - CHEMIA - 2025

Kwas ferulowy jest kwas fenolowy stwierdzono powszechnie w ścianie komórkowej roślin, a zatem występuje w wielu produktach żywnościowych spożywanych przez ludzi.

Jego obfitość w tkankach roślinnych może wahać się od 5 gramów na kilogram tkanki w ziarnie pszenicy, do 9 gramów na kilogram w wysłodkach buraczanych lub 50 gramów na kilogram w ziarnach kukurydzy.

Struktura chemiczna kwasu ferulowego (źródło: Calvero, za Wikimedia Commons)

Można go otrzymać w drodze syntezy chemicznej lub z naturalnych źródeł pochodzenia roślinnego i ma silne właściwości przeciwutleniające. Dzięki temu może mieć wiele klinicznych zastosowań farmakologicznych, a także w przemyśle spożywczym i kosmetycznym.

Jest stosowany od 1975 roku jako środek konserwujący i przeciwbakteryjny do żywności lub olejów roślinnych do różnych celów.

cechy

Kwas ferulowy, znany również jako kwas 4-hydroksy-3-metoksycynamonowy, składa się z cząsteczki kwasu trans-cynamonowego, który ma podstawniki metoksylowe i hydroksylowe odpowiednio w pozycjach 3 i 4. Ten związek jest sprzężonym kwasem ferulatu.

Jego wzór cząsteczkowy to C10H10O4 i ma masę cząsteczkową 194,18 g / mol. Rzadko występuje w swojej wolnej postaci, ponieważ częściej obserwuje się tworzenie estrów z polisacharydami ściany komórkowej, takimi jak na przykład arabinoksylany, pektyny i ksyloglikany.

Można go również znaleźć w kompleksach z białkami, co sugeruje, że może być stosowany do wytwarzania złożonych żeli i innych biocząsteczek.

Otrzymywanie

Kwas ferulowy można otrzymać na drodze syntezy chemicznej lub ze związków naturalnych. Za pomocą syntezy chemicznej można to uzyskać w wyniku reakcji kondensacji między cząsteczkami waniliny i kwasu malonowego oraz przy użyciu piperydyny jako katalizatora.

Tą metodą otrzymuje się mieszaniny izomerów cis i trans kwasu ferulowego (z dużą wydajnością), ale ma tę wadę, że reakcja trwa do trzech tygodni.

Niektórzy badacze udoskonalili tę metodę otrzymywania, stosując benzyloaminę jako czynnik katalityczny i podnosząc temperaturę reakcji, zwiększając wydajność i skracając całkowity czas syntezy do poniżej 3 godzin.

Pozyskiwany z naturalnych źródeł

Głównymi naturalnymi źródłami pozyskiwania kwasu ferulowego są:

- Koniugaty kwasu ferulowego o niskiej masie cząsteczkowej.

- Kwas ferulowy w ścianach komórek roślinnych.

- Kultury tkankowe (buraki, kukurydza itp.) Lub fermentacja mikrobiologiczna.

Olej pozyskiwany z otrębów ziaren ryżu zawiera wysoki procent estrów feruloilu, dlatego jest ważnym naturalnym źródłem kwasu ferulowego.

Istnieją doniesienia naukowe o pozyskiwaniu kwasu ferulowego ze ściany komórkowej roślin, którego uwalnianie odbywa się za pomocą enzymów feruloiloesterazy, wytwarzanych przez niektóre mikroorganizmy (grzyby, bakterie i drożdże).

Esterazy feruloilowe są enzymami należącymi do podklasy karboksyloesterazy i są zdolne do uwalniania cząsteczek kwasu ferulowego zestryfikowanych do różnych typów substancji, takich jak na przykład ferulan metylu oraz niektóre feruloilowane oligo i polisacharydy.

Chociaż nie są one dostępne w handlu, enzymy te były szeroko badane, ponieważ stanowią potencjalny krok naprzód w zakresie optymalizacji produkcji kwasu ferulowego przy użyciu technologii fermentacji i inżynierii genetycznej.

Funkcje i aplikacje

Kwas ferulowy pełni wiele funkcji w różnych kontekstach biologicznych i przemysłowych. Jest silnym przeciwutleniaczem, metabolitem niektórych rodzajów roślin, środkiem przeciwzapalnym i kardioprotekcyjnym.

Jest to jeden z najbardziej rozpowszechnionych kwasów fenolowych w tkankach roślin, występujący głównie w nasionach i liściach, w postaci wolnej lub sprzężonej z innymi biopolimerami.

Jego zdolność do tworzenia wiązań z polisacharydami jest wykorzystywana w przemyśle do zwiększania lepkości i kształtu żeli złożonych z cząsteczek takich jak pektyna i niektóre arabinoksylany.

Ponieważ to samo dotyczy reakcji, które zachodzą między kwasem ferulowym i wieloma aminokwasami, jest on stosowany do poprawy właściwości „filmów” na bazie białek.

W przemyśle spożywczym i innych pokrewnych

Ponieważ kwas ferulowy ma niski procent toksyczności, został dopuszczony do spożycia przez ludzi jako dodatek do różnych preparatów kulinarnych, gdzie działa głównie jako naturalny przeciwutleniacz w żywności, napojach, a nawet kosmetykach.

W Ameryce Północnej kwas ferulowy jest szeroko stosowany do sporządzania esencji i naturalnych ekstraktów kawy, wanilii, ziół, przypraw i innych roślin o znaczeniu handlowym.

W szczególnym przypadku waniliny (wanilii), która jest związkiem aromatycznym szeroko stosowanym w gastronomii i kosmetologii, przeprowadzono różne eksperymenty biokonwersji ze źródeł naturalnych (innych niż strąki orchidei), takich jak lignina, aminokwasy. aromaty i kwas ferulowy.

Struktura chemiczna waniliny (źródło: Edgar181 za pośrednictwem Wikimedia Commons)

Niektóre gatunki grzybów, drożdży i bakterii mają zdolność wydzielania enzymów, które mogą przekształcać kwas ferulowy w wanilinę, poprzez dekarboksylację, redukcję lub tworzenie alkoholu koniferylowego.

W farmakologii i medycynie

Dodanie kwasu ferulowego i kurkuminy do posiłków jest uważane za technikę żywieniową mającą na celu zmniejszenie uszkodzeń oksydacyjnych i patologii amyloidu związanych z chorobą Alzheimera.

Ponadto kilka badań pokazuje, że kwas ferulowy jest doskonałym przeciwutleniaczem, ponieważ neutralizuje wolne rodniki i zwiększa aktywność enzymów odpowiedzialnych za hamowanie w organizmie enzymów wytwarzających wolne rodniki.

Udowodniono również aktywność kwasu ferulowego w obniżaniu poziomu cholesterolu i lipoprotein o niskiej gęstości w osoczu krwi, co jest również potwierdzone u gryzoni karmionych dietą bogatą w olej kokosowy i cholesterol.

Medycyna chińska również wykorzystuje różne aspekty kwasu ferulowego; Tak jest w przypadku stosowania bogatych w to ziół w leczeniu powszechnych schorzeń, takich jak zakrzepica i arterioskleroza.

Kwas ferulowy ma działanie przeciwdrobnoustrojowe i przeciwzapalne, ponieważ zapobiega wzrostowi i rozmnażaniu się wirusów, takich jak grypa, wirus AIDS i inne syncytialne wirusy dróg oddechowych, które są wykorzystywane od tysiącleci w japońskiej medycynie orientalnej.

Bibliografia

1. Ashwini, T., Mahesh, B., Jyoti, K. i Uday, A. (2008). Przygotowanie kwasu ferulowego z odpadów rolniczych: jego ulepszona ekstrakcja i oczyszczanie. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 56 (17), 7644–7648.
2. Bourne, LC, & Rice-Evans, C. (1998). Biodostępność kwasu ferulowego. Biochemical and Biophysical Research Communications, 253 (2), 222–227.
3. Mancuso, C. i Santangelo, R. (2014). Kwas ferulowy: aspekty farmakologiczne i toksykologiczne. Food and Chemical Toxicology, 65, 185–195.
4. Narodowe Centrum Informacji Biotechnologicznej. Baza danych PubChem. Kwas ferulowy, CID = 445858, www.pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Ferulic-acid (dostęp: 17.10.2019)
5. Ou, S. i Kwok, KC (2004). Kwas ferulowy: funkcje farmaceutyczne, preparaty i zastosowania w żywności. Journal of the Science of Food and Agriculture, 84 (11), 1261–1269.
6. Rathore, B., Mahdi, A., Paul, B., Saxena, P. i Kumar, S. (2007). Indyjskie leki ziołowe: możliwe silne środki terapeutyczne w reumatoidalnym zapaleniu stawów. Journal of Clinical Biochemistry and Nutrition, 41, 12–17.
7. Zhao, Z. i Moghadasian, MH (2008). Chemia, źródła naturalne, spożycie i właściwości farmakokinetyczne kwasu ferulowego: przegląd. Food Chemistry, 109 (4), 691–702.