KWAS INDOLOOCTOWY: BUDOWA, WŁAŚCIWOŚCI, PRODUKCJA, ZASTOSOWANIA - CHEMIA - 2025

Kwas indolooctowy jest związki organiczne o wzorze cząsteczkowym C ₈ H ₆ NCH ₂ COOH. Jest to kwas monokarboksylowy, który pełni ważną rolę jako hormon wzrostu roślin, dlatego należy do grupy fitohormonów zwanych auksynami.

Jest również znany jako kwas 3-indolooctowy i kwas indolo-3-octowy. To najważniejsza auksyna w roślinach. Jest wytwarzany w tych miejscach, w których występuje wzrost, takich jak pędy, młode liście i organy rozrodcze.

Kwas indolooctowy obecny jest w rosnących pędach. Autor: Julio César García. Źródło: Pixabay.

Oprócz roślin biosyntetyzują go również niektóre mikroorganizmy, zwłaszcza te zwane „promotorami wzrostu”. Generalnie te drobnoustroje znajdują się w ryzosferze lub obszarze sąsiadującym z korzeniami roślin, sprzyjając ich wzrostowi i rozgałęzianiu się.

Biosynteza kwasu indolooctowego zachodzi na kilka sposobów, przede wszystkim tryptofan, aminokwas obecny w roślinach.

U osób z przewlekłą chorobą nerek obecność wysokiego poziomu kwasu indolooctowego może spowodować uszkodzenie układu sercowo-naczyniowego i demencję. Badane są różne sposoby wykorzystania grzybów i bakterii wytwarzających kwas indolooctowy w celu promowania upraw roślin w sposób przyjazny dla środowiska.

Struktura

Kwas indolooctowy ma pierścień benzenowy w swojej strukturze cząsteczkowej i dołączone do niego jest pirol pierścień w pozycji 3-CH ₂ -COOH jest przyłączona grupa .

Struktura cząsteczki kwasu 3-indolooctowego. Nie podano autora do odczytu maszynowego. Zakłada się Ayacop (na podstawie roszczeń dotyczących praw autorskich). . Źródło: Wikipedia Commons.

Nomenklatura

- Kwas indolooctowy

- Kwas indolo-3-octowy

- Kwas 3-indolooctowy

- kwas indolilooctowy

- Kwas skatolo-ω-karboksylowy

Nieruchomości

Stan fizyczny

Bezbarwne lub białe stałe płatki

Waga molekularna

175,18 g / mol

Temperatura topnienia

168,5 ° C

Rozpuszczalność

Bardzo słabo rozpuszczalny w zimnej wodzie: 1,5 g / l

Rozpuszczalny w alkoholu etylowym, acetonie i eterze etylowym. Nierozpuszczalny w chloroformie.

Lokalizacja w przyrodzie

Kwas indolooctowy jest najważniejszym fitohormonem lub auksyną roślin, które wytwarzają go głównie w miejscach wzrostu rośliny.

Kiełkowanie nasion, proces, w którym interweniuje kwas indolooctowy. Autor: Markéta Machová. Źródło: Pixabay.

Powszechny sposób, w jaki rośliny przechowują kwas indolooctowy, jest sprzężony lub odwracalnie połączony z niektórymi aminokwasami, peptydami i cukrami.

Może być aktywnie transportowany z komórki do komórki lub pasywnie, podążając za sokiem łykowym na duże odległości.

Oprócz jego produkcji w roślinach syntetyzuje go również kilka rodzajów mikroorganizmów. Wśród tych gatunków drobnoustrojów są Azospirillum, Alcaligenes, Acinetobacter, Bacillus, Bradyrhizobium, Erwinia, Flavobacterium, Pseudomonas i Rhizobium.

Większość bakterii i grzybów stymulujących rośliny, w tym tworzących z nimi symbiozę, wytwarza kwas indolooctowy. O tych mikroorganizmach mówi się, że są „promotorami wzrostu”.

Kwas indolooctowy biosyntetyzowany przez bakterie lub grzyby związane z roślinami w ryzosferze odgrywa ważną rolę w rozwoju korzeni.

Rozgałęzione korzenie rośliny. W jego rozwój ingeruje kwas indolooctowy wytwarzany przez bakterie i grzyby występujące na przylegającym do nich obszarze lub ryzosferze. Rasbak w holenderskiej Wikipedii. Źródło: Wikipedia Commons.

Jednak drobnoustroje nie potrzebują kwasu indolooctowego do swoich procesów fizjologicznych.

Wyjaśnienie jest takie, że gdy rośliny rosną, uwalniają wiele rozpuszczalnych w wodzie związków, takich jak cukry, kwasy organiczne i aminokwasy, które są transportowane do korzeni.

W ten sposób ryzobakterie uzyskują obfity zapas materiału, który jest wykorzystywany do produkcji metabolitów, takich jak kwas indolooctowy, który jest następnie wykorzystywany przez roślinę.

Jak można wywnioskować, jest to przykład partnerstwa na rzecz wzajemnej pomocy.

Funkcja w roślinach

Kwas indolooctowy bierze udział w różnych aspektach wzrostu i rozwoju roślin, od embriogenezy po rozwój kwiatów.

Jest niezbędna dla wielu procesów, takich jak kiełkowanie nasion, wzrost zarodka, inicjacja i rozwój korzeni, tworzenie i zrzucanie liści, fototropizm, geotropizm, rozwój owoców itp.

Rozwój kwiatu, proces, w którym interweniuje kwas indolooctowy. Autor: Bruno Glätsch. Źródło: Pixabay.

Reguluje wydłużanie i podział komórek, a także ich różnicowanie.

Zwiększa szybkość wzrostu ksylemu i korzenia. Pomaga w wydłużeniu korzenia poprzez zwiększenie liczby jego gałęzi, włośników i korzeni bocznych, które pomagają w pobieraniu składników odżywczych z otoczenia.

Gromadzi się w podstawowej części korzenia sprzyjając ich grawitropizmowi lub geotropizmowi, inicjując w ten sposób krzywiznę korzenia w dół. U niektórych gatunków stymuluje tworzenie losowych korzeni z łodyg lub liści.

Gromadzi się w miejscu pochodzenia liści, kontrolując jego położenie na roślinie. Wysoka zawartość kwasu indolooctowego stymuluje wydłużanie pędów i ich fototropizm. Reguluje ekspansję liści i różnicowanie naczyniowe.

Nowe liście w fazie wzrostu, proces kontrolowany przez kwas indolooctowy. Źródło: Pixabay.

Wraz z cytokininami stymuluje proliferację komórek w strefie kambium. Przyczynia się do różnicowania tkanek naczyniowych: ksylemu i łyka. Ma wpływ na średnicę łodygi.

Dojrzałe nasiona wydzielają kwas indolooctowy, który gromadzi się w części otaczającej owocnię owocu. Kiedy stężenie kwasu indolooctowego w tym miejscu spada, następuje odrywanie owocu.

Biosynteza

Kwas indolooctowy jest biosyntetyzowany w aktywnie dzielących się organach roślin, takich jak pędy, wierzchołki korzeni, merystem, tkanki naczyniowe, młode rosnące liście, końcowe pąki i organy rozrodcze.

Jest syntetyzowany przez rośliny i mikroorganizmy kilkoma powiązanymi ze sobą szlakami. Istnieją szlaki zależne od tryptofanu (aminokwasu występującego w roślinach) i inne, które są od niego niezależne.

Poniżej opisano jeden z biosyntez zaczynających się od tryptofanu.

Tryptofan, poprzez enzym aminotransferazę, traci grupę aminową i jest przekształcany do kwasu indolo-3-pirogronowego.

Ten ostatni traci karboksyl i indolo-3-acetaldehyd powstaje dzięki enzymowi dekarboksylazy pirogronianowej.

Ostatecznie indolo-3-acetaldehyd jest utleniany przez enzym oksydazę aldehydową, w wyniku czego otrzymuje się kwas indolo-3-octowy.

Jedna z form biosyntezy kwasu indolooctowego przez ryzobakterie. Autor: Marilú Stea.

Obecność w organizmie człowieka

Kwas indolooctowy w organizmie człowieka pochodzi z metabolizmu tryptofanu (aminokwasu zawartego w różnych produktach spożywczych).

Kwas indolooctowy jest podwyższony u pacjentów z chorobami wątroby i u osób z przewlekłą chorobą nerek.

W przypadku przewlekłej choroby nerek wysoki poziom kwasu indolooctowego w surowicy krwi koreluje ze zdarzeniami sercowo-naczyniowymi i śmiertelnością, co okazuje się być istotnymi predyktorami ich występowania.

Szacuje się, że działa jako promotor stresu oksydacyjnego, stanów zapalnych, miażdżycy i dysfunkcji śródbłonka o działaniu prokoagulacyjnym.

Wysokie poziomy kwasu indolooctowego w surowicy krwi pacjentów poddawanych hemodializie również wiązały się z osłabieniem funkcji poznawczych.

Otrzymywanie

W laboratorium można go otrzymać na kilka sposobów, na przykład z indolu lub kwasu glutaminowego.

Potencjalne zastosowanie w rolnictwie

Badane są nowe strategie, które pozwolą na stosowanie kwasu indolooctowego w celu zwiększenia produktywności upraw przy minimalnym wpływie na środowisko naturalne, unikając wpływu nawozów chemicznych i pestycydów na środowisko.

Za pomocą grzybów

Niektórzy badacze wyizolowali niektóre grzyby endofityczne związane z roślinami leczniczymi z suchych środowisk.

Odkryli, że grzyby te sprzyjają kiełkowaniu nasion typu dzikiego i zmutowanych, a po pewnych analizach wywnioskowano, że za korzystny wpływ odpowiada biosyntetyzowany przez te grzyby kwas indolooctowy.

Oznacza to, że dzięki kwasowi indolooctowemu wytwarzanemu przez te endofityczne grzyby ich stosowanie może przynieść ogromne korzyści uprawom rosnącym na zmarginalizowanych ziemiach.

Poprzez bakterie modyfikowane genetycznie

Innym naukowcom udało się opracować mechanizm manipulacji genetycznej, który sprzyja syntezie kwasu indolooctowego przez pewien rodzaj ryzobakterii, które zwykle nie są promotorem wzrostu roślin.

Wdrożenie tego mechanizmu doprowadziło te bakterie do samoregulacji syntezy kwasu indolooctowego. Zaszczepienie tych ryzobakterii korzeni roślin Arabidopsis thaliana poprawiło ich wzrost korzeni.

Przez związki sprzężone z kwasem indolooctowym

Udało się zsyntetyzować związek skoniugowany lub utworzony przez połączenie kwasu indolooctowego i karbendazymu (fungicydu), który po zaszczepieniu korzeni sadzonek roślin strączkowych wykazuje zarówno właściwości grzybobójcze, jak i działanie wspomagające wzrost i rozwój roślin. Ten związek nadal wymaga głębszych badań.

Bibliografia

1. Chandra, S. i in. (2018). Optymalizacja produkcji naturalnego kwasu octowego przez izolowane bakterie z ryzosfery Stevia rebaudiana i jego wpływ na wzrost roślin. Journal of Genetic Engineering and Biotechnology 16 (2018) 581-586. Odzyskany z sciencedirect.com.
2. Amerykańska Narodowa Biblioteka Medyczna. (2019). Kwas indolo-3-octowy. Odzyskany z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Rosenberg, E. (2017). Wkład drobnoustrojów w zdrowie ludzi, zwierząt i roślin. W Twoim DNA. Odzyskany z sciencedirect.com.
4. Le Bris, M. (2017). Hormony we wzroście i rozwoju. W module referencyjnym w naukach przyrodniczych. Odzyskany z sciencedirect.com.
5. Estelle, M. (2001) Plant Hormones. W Encyclopedia of Genetics. Odzyskany z sciencedirect.com.
6. Dou, L. i in. (2015). Wpływ na układ sercowo-naczyniowy mocznicowego solute indolo-3 octowego. J. Am. Soc. Nephrol. 2015 Apr; 26 (4): 876–887. Odzyskany z ncbi.nlm.nih.gov.
7. Khan, AL i in. (2017). Endofity z roślin leczniczych i ich potencjał do wytwarzania kwasu indolooctowego, poprawiającego kiełkowanie nasion i łagodzącego stres oksydacyjny. J Zhejiang Univ Sci B. 2017 Luty; 18 (2): 125-137. Odzyskany z ncbi.nlm.nih.gov.
8. Koul, V. i in. (2014). Sfera wpływu kwasu indolooctowego i tlenku azotu na bakterie. J. Basic Microbiol. 2014, 54, 1-11. Odzyskany z ncbi.nlm.nih.gov.
9. Lin, Y.-T. et al. (2019). Kwas indolo-3 octowy zwiększał ryzyko upośledzenia funkcji poznawczych u pacjentów poddawanych hemodializie. NeuroToxicology, tom 73, lipiec 2019, strony 85-91. Odzyskany z sciencedirect.com.
10. Zuñiga, A. i in. (2018). Skonstruowane urządzenie do produkcji kwasu indolooctowego pod wpływem sygnałów kworum umożliwia Cupriavidus pinatubonensis JMP134 stymulowanie wzrostu roślin. ACS Synthetic Biology 2018, 7, 6, 1519-1527. Odzyskany z pubs.acs.org.
11. Yang, J. i in. (2019). Synteza i bioaktywność kwasu indolooctowego-karbendazymu i jego wpływ na Cylindrocladium parasiticum. Pesticide Biochemistry and Physiology 158 (2019) 128-134. Odzyskany z ncbi.nlm.nih.gov.
12. Aguilar-Piedras, JJ i in. (2008). Produkcja kwasu indolo-3-octowego w Azospirillum. Rev Latinoam Microbiol 2008; 50 (1–2): 29–37. Odzyskany z bashanfoundation.org.