KWAS LAURYNOWY: BUDOWA, WŁAŚCIWOŚCI, ZASTOSOWANIA, KORZYŚCI, DZIAŁANIE - CHEMIA - 2026

Kwas laurynowy oznacza nasycony kwas tłuszczowy o średniej długości łańcucha 12 atomów węgla. Składa się z białego ciała stałego lub jasnobiałego proszku o charakterystycznym zapachu olejku dla dzieci. Jest praktycznie nierozpuszczalny w wodzie, ale jest bardzo dobrze rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych; zwłaszcza w etanolu, metanolu i acetonie.

Jest jednym ze składników trójglicerydów. Mleko kokosowe jest bardzo bogate w ten kwas tłuszczowy (około 50% kwasów tłuszczowych). Występuje również w oleju kokosowym i oleju z ziaren palmowych. W mleku kobiecym stanowi 6,2% wszystkich lipidów.

Olej kokosowy, jedno z głównych źródeł kwasu laurynowego. Źródło: Phu Thinh Co

Kwas laurynowy jest metabolizowany do monolauryny, związku, któremu przypisuje się aktywność przeciwko silnie ujemnym bakteriom, wirusom, grzybom i pierwotniakom.

Wykazano, że kwas laurynowy jest przydatny w leczeniu trądziku, ponieważ działa przeciwko bakteriom Propionibacterium acnes, związanym z procesami zapalnymi obserwowanymi w tej chorobie.

Podobnie, był używany eksperymentalnie w hodowlach komórek raka okrężnicy odbytnicy, będąc zdolnym do indukowania apoptozy tych komórek; co mogłoby otworzyć drzwi do stosowania kwasu laurynowego w alternatywnej terapii tego typu raka

Podsumowując, kwas laurynowy ma wiele właściwości prozdrowotnych, wykorzystywany jest także przy produkcji kosmetyków, perfum, mydeł, szamponów itp.

Struktura kwasu laurynowego

Struktura kwasu laurynowego. Źródło: Ben Mills

Górny obraz przedstawia strukturę molekularną kwasu laurynowego za pomocą modelu kul i słupków.

Można policzyć, że w jego „ogonie” węglowym znajduje się jedenaście atomów węgla lub czarnych kulek; stanowi apolarny lub hydrofobowy koniec struktury. A po prawej, głowa polarna z grupą COOH, z jej czerwonymi kulkami. W sumie jest dwanaście atomów węgla.

Grupa COOH może przekazać jon H ⁺ , tworząc sole laurynianowe. W nich wodór z grupy OH, znajdujący się na końcu po prawej stronie, jest zastąpiony kationami metali.

Niepolarny ogon kwasu laurynowego jest wolny od nienasyceń. Co to znaczy? Brak podwójnych wiązań (C = C). Gdyby tak było, miałby fałdy charakterystyczne dla tłuszczów nienasyconych. Wszystkie węgle są ograniczone do maksymalnej dozwolonej liczby wodoru i dlatego ten tłuszcz jest tłuszczem nasyconym.

Oddziaływania międzycząsteczkowe

Struktura ogólnie ma zbyt oczywistą formę: zygzak. Mało tego, jest to również elastyczny zygzak, zdolny do układania atomów węgla w taki sposób, aby idealnie pasowały do ​​pustych przestrzeni w ogonie sąsiedniej cząsteczki.

Dobrą analogią, aby to zrozumieć, jest porównanie interakcji między dwiema cząsteczkami kwasu laurynowego i dwoma składanymi krzesłami, które są ustawione jeden na drugim, tworząc kolumnę; To samo dzieje się z tymi cząsteczkami: ich nasycony charakter umożliwia im grupowanie się i wytrącanie w tłuszcz o większej nierozpuszczalności.

W związku z tym ogony niepolarne oddziałują na siły rozpraszające Londyn. Tymczasem głowy polarne tworzą między sobą wiązania wodorowe, co dodatkowo wzmacnia wiązania ich ogonów.

W ten sposób cząsteczki są połączone w uporządkowany sposób, tworząc biały kryształ o strukturze trójskośnej.

Te tłuste kryształy kwasu laurynowego nie są bardzo odporne na ciepło, ponieważ topią się w 43 ° C. Wzrost temperatury powoduje rozprzęganie ogonów w wyniku wibracji ich atomów; zaczynają się ślizgać po sobie, tworząc w ten sposób olej kwasu laurynowego.

Nieruchomości

Nazwy chemiczne

Kwas laurynowy, kwas n-dodekanowy, kwas dodecylowy, kwas dodekanowy, kwas volvic i dodecylcarboxylate.

Formuła molekularna

C ₁₂ H ₂₄ O ₂ i CH ₃ (CH ₂ ) ₁₀ COOH.

Waga molekularna

200,322 g / mol

Opis fizyczny

Jednolity biały. Może również występować jako bezbarwne igły lub biały krystaliczny proszek.

Zapach

Charakterystyczny dla oliwki dla niemowląt.

Temperatura topnienia

43,2 ° C (111 ° F).

Temperatura wrzenia

297,9 ° C

Rozpuszczalność w wodzie

Praktycznie nierozpuszczalny w wodzie:

-37 mg / L przy 0 ºC

-48,1 mg / L przy 50 ºC

-83 mg / l przy 100 ° C

Rozpuszczalność w rozpuszczalnikach organicznych

Jeden gram kwasu laurynowego rozpuszcza się w 1 ml alkoholu etylowego i 2,5 ml alkoholu propylowego. Jest dobrze rozpuszczalny w benzenie i eterze, ale słabo rozpuszczalny w chloroformie.

Rozpuszczalność w acetonie

60,5 g / 100 g przy 20 ºC

Rozpuszczalność w metanolu

120 g / 100 g w 20 ° C

Gęstość

-1,007 g / cm ³ w 24 ° C

-0,8744 g / cm ³ w 41,5 ° C

-0,8679 g / cm ³ przy 50 ° C

Ciśnienie pary

-2,13 x ^10-6 kPa (25 ºC)

-0,42 kPa (150 ° C).

Lepkość

-6,88 cPoise (50 ºC)

-5,37 cPoise (60 ° C).

Ciepło spalania

7413,7 kJ / mol.

Napięcie powierzchniowe

26,6 mN / m przy 70 ° C

Współczynnik załamania światła

1,4183 w 82 ° C

Stała dysocjacji

pKa = 5,3 w 20 ° C

Aplikacje

Przemysłowy

Kwas laurynowy reaguje z wodorotlenkiem sodu, aby go zmydlać, tworząc laurynian sodu. Mydła na bazie kwasu laurynowego są pieniące się i mają zdolność rozpuszczania lipidów.

Frakcjonowane kwasy tłuszczowe, w tym kwas laurynowy, są wykorzystywane do produkcji estrów, alkoholi tłuszczowych, nadtlenków, środków zapachowych, wykańczania powierzchni, smarów, kosmetyków, pasz dla zwierząt, chemii papierniczej, tworzyw sztucznych, detergentów, agrochemikaliów, żywic i powłok.

Wyznaczanie masy molowej

Kwas laurynowy służy do określania nieznanej masy molowej substancji. Powód: ma stosunkowo wysoką temperaturę topnienia (43,8ºC). Kwas laurynowy i inna substancja topią się, co determinuje obniżenie temperatury krioskopowej mieszaniny, a tym samym masy molowej substancji.

rolnictwo

Kwas laurynowy jest stosowany w rolnictwie jako herbicyd, insektycyd, miticyd i regulator wzrostu roślin. Mchy, algi, porosty, wątrobowce i inne chwasty są również używane w uprawach paszowych, kwiatach ozdobnych i roślinach domowych.

Korzyści zdrowotne

Pomosty naczyniowe

Kwas laurynowy wiąże się z peptydem gli-arg-gli-asp-ser (GRGDS), ułatwiając jego włączenie do matrycy z poli (węglanowo-mocznikowo) uretanu (PCU), stosowanego w przeszczepach do bypassów naczyniowych.

Zwiększa działanie niektórych leków

Ułatwia przezskórną penetrację leku fenazepam, zwiększając trzykrotnie przeciwdrgawkowe działanie leku. Zwiększa również przechodzenie przez wilgotną skórę leków neutralnej kofeiny i anionowego salicylanu sodu.

Działanie bakteriobójcze

W ramach badań badano bakteriobójcze działanie kwasu laurynowego, zarówno in vivo, jak i in vitro, na bakterie Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermis i Propionabacterium acnes, wywołujące zapalenie naczyń.

Aby wykazać efekt terapeutyczny, wymagana była 15-krotnie mniejsza dawka kwasu laurynowego w porównaniu z dawką nadtlenku benzoilu (BPO), leku zwykle stosowanego w leczeniu trądziku.

Spośród badanych bakterii P. acnes był najbardziej wrażliwy na kwas laurynowy. Ponadto kwas laurynowy nie wykazuje działania cytotoksycznego na ludzkie komórki łojowe.

Leczenie okrężnicy odbytnicy

Kwas laurynowy jest badany jako obiecująca terapia wspomagająca w leczeniu raka jelita grubego. Zauważając, że kwas laurynowy zmniejsza użycie glutationu (GSH) i powoduje stres oksydacyjny, który indukuje apoptozę komórek raka jelita grubego.

Zwalcza infekcje i patogeny

-Kwas laurynowy jest stosowany w leczeniu zakażeń wirusowych, w tym grypy i opryszczki narządów płciowych, wywoływanych przez wirusa opryszczki pospolitej (HSV). Ponadto kwas laurynowy jest stosowany w leczeniu brodawek narządów płciowych wywoływanych przez wirusa brodawczaka (HPV).

-Służy jako prekursor monolauryny, substancji przeciwdrobnoustrojowej zwalczającej patogeny, takie jak bakterie, wirusy i grzyby.

-Sam lub w połączeniu z olejkami eterycznymi może zwalczać patogeny obecne w żywności. Również karmiony zwierzętami hodowlanymi może poprawić jakość wytwarzanej przez nie paszy.

Inni

-Mógłby być korzystny w leczeniu suchej skóry, ponieważ mógłby pomóc w jej nawilżeniu. Ta właściwość może zostać wykorzystana do poprawy chorób, takich jak łuszczyca.

Posiada właściwości przeciwutleniające. Zwiększa poziom lipoprotein o dużej gęstości (HDL), które działają poprzez usuwanie cholesterolu odkładającego się w naczyniach krwionośnych, umożliwiając jego wydostanie się z organizmu.

-Redukuje ciśnienie krwi i tętno. Ponadto zmniejsza stres oksydacyjny w sercu i nerkach.

Skutki uboczne

Kwas laurynowy jest nasyconym kwasem tłuszczowym, dlatego uważa się, że może powodować uszkodzenie układu sercowo-naczyniowego; ponieważ tłuszcze nasycone powodują odkładanie się cholesterolu w naczyniach krwionośnych.

Jednak według przeglądu z 2016 r. Szkodliwe działanie kwasu laurynowego na funkcjonowanie układu sercowo-naczyniowego nie jest rozstrzygające. Do podobnego wniosku doszedł w przeglądzie przeprowadzonym w 2003 r.

Ponieważ kwas laurynowy jest kwasem karboksylowym, można mu przypisać szereg niespecyficznych skutków ubocznych. Na przykład, reakcja z diazem, ditiokarbaminianem, izocyjanianem, merkaptanem, azotkami i siarczkami może wytwarzać toksyczne gazy.

Jednak nie są to specyficzne skutki uboczne kwasu laurynowego i nie wykazano, że są one zaangażowane w te reakcje. Na ogół nie stwierdzono żadnych skutków ubocznych.

Ale są znane pewne szkodliwe skutki, które mogą wystąpić podczas obsługi. Może być szkodliwy w przypadku wdychania, spożycia lub bezpośredniego kontaktu ze skórą. W postaci pary działa drażniąco na oczy, błonę śluzową, nos i drogi oddechowe.

Bibliografia

1. Nakatsuji, T., Kao, MC, Fang, JY, Zouboulis, CC (2009). Właściwości przeciwdrobnoustrojowe kwasu laurynowego przeciw Propionibacterium Acnes: jego potencjał terapeutyczny w zapalnym trądziku pospolitym. Journal Investigative Dermatology 129 (10): 2480–2488.
2. Fauser, JK, Matthews, GS, Cummins, A. and Howarth, G. (2013). Indukcja apoptozy przez średniołańcuchowy kwas tłuszczowy laurynowy w komórkach raka okrężnicy w wyniku indukcji stresu oksydacyjnego. Chemotheraphy 59 (3): 214–224.
3. Superfoodly. (06 października 2017). 25 Żywność i oleje z kwasem laurynowym: duże źródła suplementów. Odzyskany z: superfoodly.com
4. Dieta Toskanii. (2019). Kwas laurynowy: budowa, właściwości i źródła. Odzyskany z: toskania-diet.net
5. R. Lomer. (1963). Struktura krystaliczna i molekularna kwasu laurynowego (forma A). Acta Cryst. 16, 984.
6. Narodowe Centrum Informacji Biotechnologicznej. (2019). Kwas laurynowy. Baza danych PubChem. Odzyskany z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. WebMD LLC. (2019). Kwas laurynowy. Odzyskany z: webmd.com
8. Schaefer Anna. (22 lutego 2019). Co to jest kwas laurynowy? Odzyskany z: healthline.com
9. Lama C. Siddhi. (12 kwietnia 2019). Korzyści kwasu laurynowego dla organizmu. Odzyskany z: livestrong.com