KWAS MALEINOWY: BUDOWA, WŁAŚCIWOŚCI, PRODUKCJA, ZASTOSOWANIA - CHEMIA - 2026

Kwasu maleinowego jest związkiem organicznym kwasem, którego wzór chemiczny jest HOOC-CH = CH-COOH. Jest to kwas dikarboksylowy. Jest również znany jako kwas cis-butenodiowy, kwas maleinowy, kwas maleinowy i kwas toksylowy.

Kwas maleinowy występuje naturalnie w tytoniu, żeń-szeniu i napojach, takich jak piwo i wino. Występuje również w dymie papierosowym i spalinach samochodowych.

Kwas maleinowy. Ninomy. Źródło: Wikipedia Commons.

Dzięki podwójnemu wiązaniu i dwóm grupom –COOH jest podatny na różne reakcje chemiczne, dlatego jest używany do syntezy wielu innych związków, materiałów i produktów.

Jest również bardzo pomocny przy przetwarzaniu tekstyliów, takich jak bawełna, wełna i jedwab. Pozwala na uzyskanie klejów, żywic i olejów syntetycznych. Służy do zapobiegania utlenianiu tłuszczów i olejów. Z kolei wiele jego pochodnych znajduje zastosowanie w medycynie i weterynarii.

Według niektórych badań jest jednym ze składników napojów fermentowanych, który stymuluje wydzielanie kwasu żołądkowego.

Struktura

Cząsteczka kwasu maleinowego jest utworzona przez szkielet złożony z 4 atomów węgla, którego dwa końce tworzą grupy karboksylowe -COOH, a dwa środkowe tworzą podwójne wiązanie C = C.

Grupy -COOH są zlokalizowane cis względem wiązania podwójnego. Tlenki i wodory -COOH są rozmieszczone w taki sposób, że wodór znajduje się pomiędzy tlenami.

Struktura kwasu maleinowego. Benjah-bmm27. Źródło: Wikipedia Commons.

Nomenklatura

- Kwas maleinowy

- kwas cis-butenodiowy

- Kwas toksyczny

- kwas maleinowy

- Kwas maleinowy

Nieruchomości

Stan fizyczny

Bezbarwne krystaliczne ciało stałe, jednoskośne kryształy.

Kryształy kwasu maleinowego. LHcheM. Źródło: Wikipedia Commons.

Waga molekularna

116,07 g / mol

Temperatura topnienia

130,5 ° C

Temperatura wrzenia

135 ºC (rozkłada się)

Dokładna waga

1,609

Rozpuszczalność

Dobrze rozpuszczalne w wodzie: 79 g / 100 g H ₂ O w temperaturze 20 ° C

Stałe dysocjacji

K ₁ = 1000 x ^10-5

K ₂ = 0,055 x ^10-5

Właściwości chemiczne

Kwas maleinowy ma dwie grupy -COOH i centralne wiązanie podwójne C = C jako miejsca reaktywne.

Jego bezwodnik oznacza cykliczną cząsteczkę 5 atomów, których produkty są nietrwałe, a zwłaszcza w kierunku hydrolizy produktów reakcji amino-NH ₂ grupach .

To sprawia, że ​​służy jako odwracalny bloker grup -NH ₂ , aby tymczasowo je zamaskować i zapobiec ich reakcji, gdy zachodzą inne reakcje.

Jest to przydatne do wielu celów, zwłaszcza do modyfikowania białek na poziomie laboratoryjnym.

Otrzymywanie

W przemyśle otrzymywany jest przez katalityczne utlenianie benzenu w obecności pięciotlenku wanadu.

Również przez utlenianie n-butanu lub n-butylenu w fazie gazowej z powietrzem, w obecności stałego katalizatora.

Można go również otrzymać przez hydrolizę bezwodnika maleinowego.

Jest również otrzymywany jako produkt uboczny podczas wytwarzania bezwodnika ftalowego, wychodząc z naftalenu.

Zastosowania kwasu maleinowego

W produkcji innych związków chemicznych

Kwas maleinowy pozwala na otrzymanie wielu innych związków chemicznych. Wykorzystywany jest w syntezie kwasu asparaginowego, jabłkowego, winowego, bursztynowego, mlekowego, malonowego, propionowego i akrylowego.

Jako półprodukt chemiczny, kwas maleinowy znajduje zastosowanie w prawie wszystkich dziedzinach chemii przemysłowej.

W różnych zastosowaniach

Kwas maleinowy umożliwia otrzymywanie syntetycznych klejów, barwników, żywic alkidowych i olejów syntetycznych.

Jego pochodne, sole maleinianowe, są stosowane w preparatach przeciwhistaminowych i podobnych lekach.

Jest stosowany jako środek konserwujący w tłuszczach i olejach, ponieważ opóźnia pojawienie się jełczenia.

Jest stosowany w inhibitorach korozji i produktach przeciwporostowych. Działa również jako środek regulujący pH.

W przemyśle tekstylnym

Znajduje zastosowanie w przetwórstwie wełny, jedwabiu i bawełny.

Zbadano otrzymywanie oligomerów (polimerów kilku jednostek) kwasu maleinowego w celu wykorzystania ich jako środka wykańczającego do otrzymywania trwałej bawełny prasowanej, tak aby nie stosować polimerów formaldehydowych.

W tym przypadku polimeryzację kwasu maleinowego prowadzi się w środowisku wodnym w obecności NaH ₂ PO ₂ i inicjatora rodnikowego, takiego jak Na ₂ S ₂ O ₈ . Oligomer kwasu maleinowego grupy karboksylowe COOH, przyłączony do sąsiedniego -CH ₂ - jego szkielecie cząsteczkowej.

Nakłada się go na tkaninę bawełnianą jako środek tworzący sieć i przeprowadza się proces utwardzania.

W ten sposób oligomer kwasu maleinowego jest skuteczny w sieciowaniu bawełnianej celulozy i nadawaniu tkaninom bawełnianym wysokiego poziomu odporności na zmarszczki.

Ponadto tkaniny poddane obróbce polimerami kwasu maleinowego nie wykazywały żółknięcia i wykazywały większe zachowanie wytrzymałości lub odporności niż tkaniny poddane obróbce polimerami formaldehydu.

Autor: Steve Buissinne. Źródło: Pixabay.

W medycynie

Istnieją różne związki na bazie kwasu maleinowego, które są stosowane w leczeniu raka.

Maleinian sunitynibu (Sutent) jest lekiem przeciwnowotworowym, który działa na kilka sposobów, hamując proliferację komórek nowotworowych i angiogenezę.

Jest zatwierdzony do leczenia raka nerkowokomórkowego i lekoopornego guza przewodu pokarmowego. Jego aktywność jest badana w raku wątrobowokomórkowym i raku komórek płuc. Jest dostarczany doustnie w kapsułkach.

Cząsteczka sunitynibu. Fvasconcellos (dyskusja · wkład). Źródło: Wikipedia Commons.

Według badań przeprowadzonych w 2015 r. Nanocząstki przygotowano z kopolimeru styrenu z kwasem maleinowym, do którego wiązaniem estrowym był przyczepiony lek Paklitaksel stosowany w leczeniu raka.

Te nanocząsteczki wykazywały większą retencję w osoczu i guzie, hamując wzrost tego ostatniego z poprawą efektu apoptozy (śmierci) komórek rakowych.

Nie wykazały toksyczności w głównych narządach, tkankach i układzie hematologicznym.

Z tych powodów proponuje się je jako alternatywny system dostarczania lub dostarczania leków w guzach litych.

W stomatologii

Według niektórych badań, kwas maleinowy 10% zmniejsza utratę minerałów z zębów podczas leczenia stomatologicznego.

Służy do delikatnej erozji powierzchni zębów, a tym samym poprawia przyczepność innych materiałów.

Podano, że może on wytwarzać siły wiązania lub adhezji równe siłom 37% kwasu ortofosforowego.

W weterynarii

Maleinian accepromazyny jest stosowany w weterynarii jako środek uspokajający do uspokajania zwierząt przed znieczuleniem. Związek ten chroni przed skutkami znieczulenia generującymi arytmię.

Autor: Arvydas Lakacauskas. Źródło: Pixabay.

Potencjalne zastosowanie jako środek dezynfekujący

Niedawno stwierdzono (2018), że kwas maleinowy może hamować odporność bakterii Listeria monocytogenes na kwasy, czyniąc ją podatną na ich działanie, gdy są stosowane do dezynfekcji w przemyśle spożywczym.

Uważa się, że działa na enzym, który sprzyja odporności tych mikroorganizmów na kwasy, dezaktywując go. Stwierdzono również, że kwas maleinowy usuwa biofilmy z takich bakterii.

Te cechy sprawiają, że jest potencjalnym kandydatem do dezynfekcji sprzętu w przemyśle spożywczym.

Wpływ kwasu maleinowego zawartego w napojach fermentowanych, takich jak piwo i wino

Badania przeprowadzone na ludziach spożywających sfermentowane roztwory glukozy wykazały, że kwasy dikarboksylowe, takie jak kwas maleinowy, są silnymi stymulantami kwasu żołądkowego.

Zdaniem naukowców jest to najbardziej prawdopodobne w przypadku napojów fermentowanych, takich jak piwo, szampan i wino, ale nie w destylowanych napojach alkoholowych, takich jak whisky i koniak.

Dzieje się tak, ponieważ pobudzające działanie kwasu żołądkowego jest spowodowane przez kwasy dikarboksylowe, takie jak kwas maleinowy, a nie przez alkohol (etanol).

Ryzyka

Kontakt kwasu maleinowego z oczami lub skórą powoduje podrażnienia i może prowadzić do zapalenia skóry przy dłuższym kontakcie. Jego wdychanie powoduje podrażnienie nosa i gardła. Może mieć szkodliwy wpływ na nerki.

Pod wpływem ciepła lub płomienia następuje jego spalanie, a powstające gazy lub opary powodują podrażnienia.

W przypadku uwolnienia kwasu maleinowego oczekuje się, że środowisko zostanie zniszczone lub rozłożone przez mikroorganizmy. Nie kumuluje się w organizmach wodnych.

Bibliografia

1. Amerykańska Narodowa Biblioteka Medyczna. (2019). Kwas maleinowy. Odzyskany z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Hermanson, GT (2013). Funkcjonalne cele biokoniugacji. In Bioconjugate Techniques (wydanie trzecie). Odzyskany z sciencedirect.com.
3. Teyssen, S. i in. (1999). Kwas maleinowy i kwas bursztynowy w fermentowanych napojach alkoholowych są stymulantami wydzielania kwasu żołądkowego. J. Clin. Inwestować. 1999; 103 (5): 707-713. Odzyskany z jci.org.
4. Flecknell, P. i in. (2015). Preanestezja, znieczulenie, analgezja i eutanazja. In Laboratory Animal Medicine (wydanie trzecie). Odzyskany z sciencedirect.com.
5. Chen, D. i in. (2005). Wodna polimeryzacja kwasu maleinowego i sieciowanie bawełny celulozy poli (kwasem maleinowym). Ind. Eng. Chem. Res. 2005, 44, 7921-7927. Odzyskany z pubs.acs.org.
6. Carver, JR (2011). Postępowanie w przypadku działań niepożądanych związanych z leczeniem serca i płuc. We wspomagającej onkologii. Odzyskany z sciencedirect.com.
7. SerdarÜsümez, NejatErverdi. (2010). Kleje i łączenie w ortodoncji. W aktualnej terapii w ortodoncji. Odzyskany z sciencedirect.com.
8. Dalela, M. i in. (2015). Wrażliwe na pH Biokompatybilne nanocząstki sprzężonego z paklitakselem poli (styren-ko-kwas maleinowy) do dostarczania leków przeciwnowotworowych w guzach litych myszy syngenicznych. Interfejsy ACS Appl Mater. 9 grudnia 2015; 7 (48): 26530–48. Odzyskany z ncbi.nlm.nih.gov.
9. Paudyal, R. i in. (2018). Nowatorskie podejście do kwaśnej dezynfekcji poprzez hamowanie mechanizmów odporności na działanie kwasów; Hamowanie aktywności dekarboksylazy glutaminianowej za pośrednictwem kwasu maleinowego zwiększa wrażliwość Listeria monocytogenes na kwas. Food Mycrobiol. 2018 Luty 69: 96-104. Odzyskany z ncbi.nlm.nih.gov.