KWAS MIRYSTYNOWY: BUDOWA, WŁAŚCIWOŚCI, OTRZYMYWANIE, ZASTOSOWANIA - CHEMIA - 2025

Kwas mirystynowy jest związek organiczny kwas o długim łańcuchu, których wzór chemiczny C ₁₄ H ₂₈ O ₂ . Znany jest również jako kwas tetradekanowy. Jest to nasycony monokarboksylowy kwas tłuszczowy o prostym łańcuchu, ze szkieletem złożonym z 14 atomów węgla i grupą karboksylową –COOH na jednym końcu.

Jest szeroko rozpowszechniony w tłuszczach i olejach roślinnych i zwierzęcych. Wyróżnia się obfitą zawartością oleju palmowego, kokosowego, gałki muszkatołowej i masła.

Kwas mirystynowy. Autor: Marilú Stea.

Kwas mirystynowy jest częścią procesów biochemicznych zachodzących w organizmie istot żywych, zwłaszcza tych związanych z błoną komórkową. Występuje również na przykład w błonach ludzkich komórek.

Z tego powodu jego zastosowanie zostało zbadane przeciwko nowotworom nowotworowym, infekcjom bakteryjnym i grzybiczym, a także jako środek do utrzymywania niektórych pokarmów wolnych od bakterii.

Chociaż spożyty w dużych ilościach może być szkodliwy dla układu sercowo-naczyniowego, jego spożycie w bardzo małych dawkach jest korzystne dla równowagi tłuszczów u ludzi.

Znajduje zastosowanie w przemyśle mydlarskim i kosmetycznym, a także jako surowiec do produkcji aromatów i aromatów spożywczych.

Struktura

Kwas mirystynowy ma liniowy łańcuch o 14 atomach węgla, który jest nasycony, to znaczy nie ma wiązań podwójnych, a węgiel na jednym z końców należy do grupy karboksylowej –COOH, utworzonej przez grupę karbonylową –C = O i a grupa hydroksylowa -OH.

Mówi się, że jest to kwas tłuszczowy, ponieważ ma długi łańcuch węglowodorowy, który nadaje mu tłusty wygląd. Łańcuch jest wydłużony liniowo, ale w kształcie zygzaka dzięki czworościennym kątom wiązania węgla.

Struktura kwasu mirystynowego. Edgar181. Źródło: Wikipedia Commons.

Nomenklatura

- Kwas mirystynowy

- Kwas tetradekanowy

Nieruchomości

Stan fizyczny

Oleista krystaliczna substancja stała

Waga molekularna

228,37 g / mol

Temperatura topnienia

53,9 ° C

Temperatura wrzenia

250,5 ° C przy 100 mm Hg

Dokładna waga

0,8622 g / cm ³ przy 54 ºC / 4 ºC

Współczynnik załamania światła

1,7423 przy 70 ºC

Stała dysocjacji

pKa = 4,90 (czyli słabszy niż np. kwas octowy)

Rozpuszczalność

W wodzie: 22 mg / L przy 30 ºC.

Rozpuszczalny w etanolu, metanolu, eterze naftowym, acetonie, chloroformie. Bardzo dobrze rozpuszczalny w benzenie.

Słabo rozpuszczalny w eterze etylowym.

Właściwości biochemiczne

W procesach biochemicznych kwas mirystynowy jest dodawany do białek komórkowych poprzez wiązanie amidowe. Modyfikacja białka zachodzi poprzez resztę glicyny. Ten mechanizm nazywa się myrystylacją.

Enzym odpowiedzialny za mirystylację nazywa się N-myrystylotransferazą. Ten proces jest niezbędny dla wzrostu komórek i sygnalizacji niektórych białek.

Otrzymywanie

Można go uzyskać poprzez frakcjonowaną destylację oleju kokosowego i innych olejów roślinnych, takich jak olej z ziaren palmowych.

Zastosowania terapeutyczne

Przeciw guzom nowotworowym

Niektórzy badacze odkryli, że kwas mirystynowy ma działanie przeciwnowotworowe na raka Ehrlicha u myszy. Oszacowali, że efekt ten może wynikać z faktu, że działa on jako „detergent” na błonę komórkową guza, a zatem zmienia ją lub niszczy.

Inni naukowcy odkryli, że kwas mirystynowy opóźniał wybuch czerniaka i śmiertelność u myszy. Uważa się, że efekt jest prawdopodobnie spowodowany faktem, że kwas ten sprzyja endocytozie (procesowi, w którym komórka włącza do siebie cząsteczki, cząsteczki lub inne komórki zewnętrzne), a także reakcją wewnątrzkomórkową na poziomie błony.

Oznacza to, że kwas mirystynowy może indukować aktywację komórek zaangażowanych w obronę organizmu, takich jak makrofagi, zwiększając fagocytozę.

Makrofagi Carolina Coelho. Źródło: Wikipedia Commons.

Przeciw infekcjom bakteryjnym i grzybiczym

Kwas mirystynowy działa ochronnie przeciwko laboratoryjnemu zakażeniu Salmonella typhimurium u myszy, zwiększając naturalną obronę makrofagów.

Salmonella typhimurium. Zdjęcie: Volker Brinkmann, Max Planck Institute for Infection Biology, Berlin, Niemcy. Źródło: Wikipedia Commons.

Badano wpływ kwasu mirystynowego na Candida albicans, oportunistyczny grzyb, który może zakażać ludzi i który jest odporny na różne leki przeciwgrzybicze.

Stwierdzono, że kwas mirystynowy silnie hamuje biofilm grzyba i tworzenie się jego strzępek (sieci włókien, które tworzą strukturę grzyba).

Zdolność kwasu mirystynowego do reagowania i neutralizowania niektórych białek biorących udział w różnych sekwencjach ataku grzyba, takich jak synteza i metabolizm niektórych kluczowych związków, wieloporność na leki i stres oksydacyjny, skłoniła naukowców do zaproponowania go do leczenia Candida albicans.

Mechanizm działania kwasu mirystynowego sprawia, że ​​grzyb nie może wytwarzać oporności i sprawia, że ​​jest skuteczny, nawet jeśli Candida albicans ma już oporność na inne leki przeciwgrzybicze.

Ochronne działanie niektórych składników odżywczych przed złą dietą

W testach przeprowadzonych na próbkach szczurów stwierdzono, że kwas mirystynowy chroni przed uszkodzeniem nerek (uszkodzeniem nerek), takim jak martwica kanalików, spowodowana dietą z niedoborem czynników dostarczających grupy metylowe, takich jak niektóre witaminy w Grupa B.

Korzystne efekty zdrowotne w niewielkich ilościach

Kwas mirystynowy ma wadę lub punkt ujemny: jest jednym z nasyconych kwasów tłuszczowych, który ma największe działanie miażdżycogenne.

Oznacza to, że umożliwia odkładanie się złogów tłuszczu na ścianach tętnic, co prowadzi do ich zwapnienia i utraty elastyczności.

Ściana tętnicy ze zwapnieniem blaszki miażdżycowej. Autor: Kwz ~ commonswiki. Źródło: Wikipedia Commons.

Jednak niektórzy badacze wykazali w doświadczeniach z małpami, że gdy kwas mirystynowy jest spożywany w niewielkich ilościach, ma korzystny wpływ na lipidy i sprzyja produkcji kwasu dokozaheksenowego, który jest przydatny dla równowagi tłuszczowej.

Z tego powodu doszli do wniosku, że dostarczanie niewielkich ilości kwasu mirystynowego z dietą pomaga w zdrowy sposób utrzymać różne reakcje fizjologiczne i regulacje.

Badania te zostały potwierdzone przez inne badania na ludziach, w których stwierdzono, że przyjmowanie kwasu mirystynowego w 1,8% wszystkich spożytych kalorii wiąże się z mniejszym ryzykiem chorób układu krążenia.

Potencjalne zastosowanie jako dodatek konserwujący do żywności

Kwas mirystynowy okazał się potencjalnym konserwantem żywności, ponieważ dodany do produktów mlecznych hamował wzrost Listeria monocytogenes, patogennego mikroorganizmu wykazującego odporność na wiele leków.

Potwierdzono, że miał wpływ na śmierć komórkową patogenu i hamował wzrost, ponieważ zmieniał morfologię i strukturę błony wspomnianej bakterii, przyspieszając śmierć komórki. Kwas mirystynowy wiązał się z komórkowym DNA i wywoływał zmiany w jego konformacji.

Kultura Lysteria monocytogenes. James.folsom. Źródło: Wikipedia Commons.

Używany jako surowiec do syntezy inhibitora korozji

Na bazie kwasu mirystynowego i dietylenoaminy zsyntetyzowano przyjazny dla środowiska inhibitor korozji do zastosowań przemysłowych.

Skutecznie hamował korozję stali niskowęglowej w 15% roztworze kwasu solnego (HCl). Skuteczność hamowania sięga 93%.

Naukowcy odkryli, że istnieje silne wiązanie między cząsteczkami inhibitora korozji a powierzchnią stali i sugerują, że mechanizm ochronny obejmuje efekt bariery długiego łańcucha węglowodorowego kwasu mirystynowego.

Różne zastosowania

Kwas mirystynowy jest używany jako surowiec do syntezy estrów, które generują smaki, aromaty i perfumy. Ponadto jego pochodna mirystynowa aldehyd jest stosowana jako przyprawa w różnych produktach spożywczych.

Jest również stosowany w preparatach mydeł, kremów do golenia, kosmetyków itp., Gdzie działa np. Jako emulgator i regulator piany.

Służy do przygotowania dodatków do żywności, takich jak m.in. ser, mleko, galaretki, puddingi, wyroby mięsne, napoje bezalkoholowe i cukierki bezalkoholowe.

Jest również stosowany w smarach maszynowych i powłokach do anodowanego aluminium.

Bibliografia

1. Amerykańska Narodowa Biblioteka Medyczna. (2019). Kwas mirystynowy. Odzyskany z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Chen, X. i in. (2019). Potencjał przeciwbakteryjny kwasu mirystynowego przeciwko Listeria monocytogenes w mleku. The Journal of Antibiotics. Springer Nature. Luty 2019. Odzyskany z europepmc.org.
3. Solomon, MM, i in. (2019). Pochodna imidazoliny na bazie kwasu mirystynowego jako skuteczny inhibitor korozji stali w środowisku 15% HCl. Journal of Colloid and Interface Science. 551 (2019) 47-60. Odzyskany z sciencedirect.com.
4. Vaysse-Boué, C. i in. (2007). Umiarkowane spożycie w diecie kwasów mirystynowego i alfa-linolenowego zwiększa aktywność acylotransferazy lecytyny i cholesterolu u ludzi. Lipids (2007) 42: 717-722. Odzyskany z aocs.onlinelibrary.wiley.com.
5. Dabadie, H., i in. (2005). Umiarkowane spożycie kwasu mirystynowego w pozycji sn-2 ma korzystne działanie lipidowe i zwiększa poziom DHA estrów cholesterylu w badaniu interwencyjnym. Journal of Nutritional Biochemistry 16 (2005) 375-382. Odzyskany z sciencedirect.com.
6. Prasath, KG i in. (2019). Analiza proteomiczna ujawnia modulację ergosterolu, sfingolipidów i szlaku stresu oksydacyjnego przez kwas mirystynowy, co utrudnia tworzenie biofilmu i wirulencję u Candida albicans. Journal of Proteomics. Sierpień 2019. Abstrakt pobrany z europepmc.org.
7. Monserrat, AJ i in. (2000). Ochronny wpływ kwasu mirystynowego na martwicę nerek występującą u szczurów karmionych dietą z niedoborem metylu. Badania w medycynie eksperymentalnej. 199 (2000), str. 195-206. Odzyskany z iris.unito.it.
8. Galdiero, F. i in. (1994). Korzystne działanie kwasu mirystynowego, stearynowego lub oleinowego jako części liposomów na eksperymentalne zakażenie i działanie przeciwnowotworowe w modelu mysim. Life Science, tom. 55, Nr 7, str. 499–509, 1994. Odzyskane z aocs.onlinelibrary.wiley.com.
9. Nishikawa, Y., i in. (1976). Badania chemiczne i biochemiczne estrów węglowodanów. II. Aktywność przeciwnowotworowa nasyconych kwasów tłuszczowych i ich pochodnych estrowych przeciwko rakowi wodobrzusza Ehrlicha. Chem. Pharm. Byk. 24 (3) 387-393 (1976). Odzyskany z scholar.google.co.ve.
10. Linder, ME (2010). Tom 1. N-mirystoilacja. W Handbook of Cell Signaling (drugie wydanie). Odzyskany z sciencedirect.com.