- Struktura kwasu palmitooleinowego
- cechy
- Płynność błony komórkowej
- Metabolizm
- Hamowanie apoptozy
- Spadek ciśnienia krwi
- Efekt sycący
- Negatywne efekty
- Gdzie znajduje się ten kwas?
- Bibliografia
Kwas palmitoleinowy , kwas cis-9-heksadecenowy, kwas cis -palmitoleico (Z) -9-heksadecenowy lub kwas hexadec-9-enowy, a nienasycone kwasy tłuszczowe 16 atomów węgla, należący do grupy kwasów tłuszczowych omega 7, charakteryzujący się podwójnym wiązaniem (nienasyceniem) w pozycji odpowiadającej atomowi węgla o numerze 7 od jego końca ω.
Istnieją różne rodzaje kwasów tłuszczowych omega (ω), wśród których wyróżniają się omega-3, omega-9 i omega-12, które są wielonienasyconymi kwasami tłuszczowymi (z więcej niż jednym wiązaniem podwójnym). Jednak grupa jednonienasyconych kwasów tłuszczowych omega 7 nie jest dobrze znana.
Struktura kwasu palmitooleinowego (źródło: Edgar181 za Wikimedia Commons)
Z tej grupy najczęściej występuje kwas szczepionkowy i kwas palmitooleinowy. Ten ostatni jest nieistotnym kwasem tłuszczowym, który można znaleźć w wielu różnych tłuszczach pochodzenia zwierzęcego i roślinnego, a także produkowanych przez organizmy morskie.
U ludzi kwas palmitooleinowy może być wytwarzany z estru koenzymu A odpowiedniego nasyconego kwasu tłuszczowego (palmitoilo-CoA) w wyniku reakcji katalizowanych przez enzym desaturazę, który należy do układu enzymatycznego monooksygenazy obecnego w retikulum endoplazmatyczne hepatocytów i adipocytów.
Ten i inne nienasycone kwasy tłuszczowe w konfiguracji cis pełnią ważne funkcje organizmu, ponieważ pomagają zwiększyć płynność rezerwowych trójglicerydów i błon fosfolipidowych, które charakteryzują wszystkie organizmy komórkowe.
Ponadto u ssaków te kwasy tłuszczowe mogą służyć jako prekursory eikozanoidów, takich jak prostaglandyny, prostacykliny, leukotrieny itp.
Struktura kwasu palmitooleinowego
Struktura kwasu palmitooleinowego przedstawiona za pomocą kulek 3D. Jynto i Ben Mills
Kwas palmitooleinowy jest jednonienasyconym kwasem tłuszczowym, to znaczy stracił atom wodoru i ma dwa atomy węgla połączone ze sobą podwójnym wiązaniem, znanym również jako „nienasycenie”.
Charakteryzuje się długością 16 atomów węgla, co powoduje, że znajduje się na liście długołańcuchowych kwasów tłuszczowych. Ma masę cząsteczkową 254 408 g / mol, temperaturę topnienia 3 ° C (co czyni ją płynną w temperaturze pokojowej) i gęstość około 0,894 g / ml.
Ponieważ jego podwójne wiązanie znajduje się przy atomie węgla o numerze 7 od końca ω jego łańcucha węglowego (grupa metylowa najdalej od końca karboksylowego), mówi się, że kwas palmitooleinowy należy do rodziny kwasów tłuszczowych omega. 7, z których wszystkie są jednonienasycone.
Struktura kwasu palmitooleinowego (źródło: Jü via Wikimedia Commons)
Wzór chemiczny tego kwasu tłuszczowego to CH3 (CH2) 5CH = CH (CH2) 7COOH (C16H30O2), a podwójne wiązanie w pozycji 7 ma konfigurację cis (jedno z najpowszechniejszych wśród naturalnych nienasyconych kwasów tłuszczowych), więc Wprowadza to „fałdę” około 30 ° w jej strukturze molekularnej, co powoduje, że cząsteczka jest nieco niestabilna.
Chociaż konfiguracja trans jest mniej powszechna, może być również metabolizowana przez zwierzęta i, mówiąc syntetycznie, interkonwersję między obiema postaciami można osiągnąć chemicznie, termicznie lub enzymatycznie.
cechy
Płynność błony komórkowej
Podobnie jak w przypadku większości nienasyconych kwasów tłuszczowych, kwas palmitooleinowy bierze udział w płynności błon komórkowych, ponieważ kąt podwójnego wiązania między jego atomami węgla 7 i 8 zmniejsza upakowanie między łańcuchami kwasów tłuszczowych lipidy.
Metabolizm
Na podstawie wyników badań eksperymentalnych uważa się, że kwas palmitooleinowy ma pozytywny wpływ na metabolizm cholesterolu, hemostazę i wrażliwość na insulinę u ludzi.
Hamowanie apoptozy
Zaproponowano również, że może uczestniczyć w hamowaniu apoptozy wywoływanej przez inne kwasy tłuszczowe lub glukozę w niektórych komórkach trzustki.
Inne doniesienia sugerują, że ten kwas tłuszczowy działa jako „hormon lipidowy pochodzący z tłuszczu”, który stymuluje działanie mięśniowe insuliny i hamuje stłuszczenie wątroby (stłuszczenie wątroby) u myszy doświadczalnych z niedoborem białka wiążącego kwasy tłuszczowe.
Spadek ciśnienia krwi
Chociaż nie jest to niezbędny kwas tłuszczowy, wydaje się, że działa również na obniżenie ciśnienia krwi, zwalczanie „otyłości centralnej” (hamuje gromadzenie się i produkcję tłuszczu) oraz przewlekłe stany zapalne itp.
Efekt sycący
Seria eksperymentów przeprowadzonych przez Yanga i współpracowników w 2012 roku wykazała, że kwas palmitooleinowy ma działanie „sycące”, gdy jest podawany z pożywieniem przez krótki czas u doświadczalnych szczurów.
Wpływ kwasu palmitooleinowego na te zwierzęta ogranicza ich spożycie pokarmu (zwłaszcza gdy wyniki te porównuje się z wynikami uzyskanymi z innymi kwasami tłuszczowymi używanymi jako „kontrola”), co dowodzi, że jest to spowodowane zwiększeniem wydzielania hormonów „sytości” jak cholecystokinina.
Negatywne efekty
Pomimo tych i wielu innych widocznych zalet kwasu palmitooleinowego, niektórzy autorzy uważają, że jest to „miecz obosieczny”, ponieważ chociaż może być bardzo skuteczny w przypadku chorób tak poważnych, jak rak, zwykle są to naturalne źródła i oleje Bogate w ten kwas tłuszczowy omega 7 są również bogate w kwas palmitynowy.
Kwas palmitynowy, w przeciwieństwie do kwasu palmitooleinowego, jest kwasem tłuszczowym tworzącym gęste lub lepkie roztwory (olej palmowy jest bogaty w kwas palmitynowy) i uważa się, że jego spożycie zwiększa skłonność do niektórych chorób.
Wykazano również, że kwas palmitooleinowy jest ważnym produktem endogennej lipogenezy, a podwyższone poziomy tego kwasu w osoczu cholesterolu dzieci z otyłością zostały zidentyfikowane jako wskaźniki otyłości i zespołów metabolicznych.
Gdzie znajduje się ten kwas?
Chociaż kwas palmitooleinowy nie występuje w dużych ilościach w wielu źródłach żywności, głównym naturalnym źródłem kwasu palmitooleinowego są rośliny i niektóre organizmy morskie.
Olej z orzechów makadamia (Macadamia integrifolia, gdzie stanowi 17% całkowitego tłuszczu) lub z nasion rokitnika zwyczajnego (Hipophaë rhamnoides, z rodziny Elaeagnaceae i z rzędu Rosales) jest bogaty w izomer cis kwasu palmitooleinowego Tymczasem mleko i jego pochodne mają izomer trans.
Ten kwas tłuszczowy omega 7 znajduje się również w niektórych niebiesko-zielonych algach oraz w oleju uzyskiwanym z niektórych morskich gatunków ryb i fok.
Bibliografia
- Araujo Nunes, E. i Rafacho, A. (2017). Wpływ kwasu palmitooleinowego (palmitooleinianu) na homeostazę glukozy, insulinooporność i cukrzycę. Aktualne cele leków, 18 (6), 619-628.
- Bruice, PY (2016). Podstawowa chemia organiczna.
- Cunningham, E. (2015). Co to są kwasy tłuszczowe n-7 i czy są z nimi związane korzyści zdrowotne? Journal of the Academy of Nutrition and Dietetics, 115 (2), 324.
- Hernández, EM (2016). Oleje specjalistyczne: właściwości funkcjonalne i nutraceutyczne. In Functional Dietary Lipids (str.69-10.
- Luckey, M. (2014). Biologia strukturalna błony: na podstawach biochemicznych i biofizycznych. Cambridge University Press.
- Okada, T., Furuhashi, N., Kuromori, Y., Miyashita, M., Iwata, F. i Harada, K. (2005). Zawartość kwasu palmitooleinowego w osoczu i otyłość u dzieci. Amerykański dziennik żywienia klinicznego, 82 (4), 747-750.
- Yang, ZH, Takeo, J. i Katayama, M. (2013). Doustne podawanie kwasu palmitynowego omega-7 wywołuje uczucie sytości i uwalnianie hormonów związanych z apetytem u samców szczurów. Apetyt, 65, 1-7.