KWAS NADOCTOWY: BUDOWA, WŁAŚCIWOŚCI, PRODUKCJA, ZASTOSOWANIA - CHEMIA - 2026

Kwas nadoctowy jest ciekły związek organiczny, którego wzór chemiczny C ₂ H ₄ O ₃ . Jest to nadtlenek kwasu octowego, więc jest również znany jako kwas nadoctowy. Jego cząsteczka jest podobna do kwasu octowego CH ₃ COOH, ale z dodatkowym tlenem w grupie karboksylowej.

Należy do klasy nadtlenków organicznych, które są cząsteczkami wytworzonymi przez człowieka. Właściwości bakteriobójcze i sterylizujące jej roztworów wodnych są znane od 1902 r. W niektórych przypadkach działanie to można wywierać już przy stężeniach wynoszących 0,001%.

Kwas nadoctowy. Autor: Marilú Stea.

Ta właściwość sprawia, że ​​jest on szeroko stosowany w klinikach i szpitalach do sterylizacji sprzętu medycznego, a dodatkową zaletą jest to, że produkty jego rozkładu nie są toksyczne dla ludzi.

Roztwory PAA silnie utleniają, co jest cechą stosowaną do wybielania masy papierniczej lub w pralniach. Jest również stosowany do przeprowadzania reakcji chemicznych, w których ta właściwość jest wymagana, takich jak epoksydacja i hydroksylacja.

Jego działanie utleniające i dezynfekujące jest stosowane w urządzeniach czyszczących, w których przetwarzane są żywność i napoje. Ponadto powoduje korozję niektórych metali i podczas przechowywania należy go trzymać z dala od związków organicznych lub łatwo utleniających się.

Należy pamiętać, że jego stężone roztwory mogą być wybuchowe, dlatego najlepiej przygotowywać go po rozcieńczeniu i przechowywać w zimnych miejscach. Jego siła korozyjna działa również na ludzką skórę, błony śluzowe i tkanki, dlatego należy obchodzić się z nim ostrożnie i przy użyciu sprzętu ochronnego.

Struktura

Kwas nadoctowy ma cząsteczkę bardzo podobną do kwasu octowego, ale z dodatkowym tlenem w strukturze grupy –COOH, ponieważ ma 3 atomy tlenu zamiast dwóch.

Struktura kwasu nadoctowego. Autor: Su-no-G. Źródło: Selfmade. Źródło: Wikipedia Commons.

Nomenklatura

- Kwas nadoctowy

- Kwas nadoctowy

- Kwas etanoperoksoesowy

- PAA (kwas nadtlenooctowy).

Nieruchomości

Stan fizyczny

Przejrzysty, bezbarwny płyn o ostrym zapachu octu.

Waga molekularna

76,05 g / mol

Temperatura wrzenia

110 ºC (z wybuchem)

Temperatura zapłonu

40,5 ºC (metoda otwartego tygla)

Temperatura samozapłonu

200 ºC (to temperatura, w której pali się samorzutnie)

Gęstość

1,226 g / cm ³ w 15 ° C

Lepkość

3280 cP w 25,6 ° C

Współczynnik załamania światła

1,3974 przy 20 ° C

Rozpuszczalność

Mieszalny z wodą w każdej proporcji. Jest rozpuszczalny w polarnych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak etanol. Słabo rozpuszczalny w rozpuszczalnikach aromatycznych. Bardzo dobrze rozpuszczalny w eterze i kwasie siarkowym.

pH

Mniej niż 2.

Stała dysocjacji

pK _a = 8,20 w 25 ° C (jest słabszy od kwasu octowego, który ma pK _a = 4,8)

Właściwości chemiczne

Jako kwas PAA jest znacznie słabszy niż kwas, z którego pochodzi, kwas octowy.

Ma duży potencjał jako utleniacz. Jest wysoce reaktywny, co utrudnia jego przechowywanie, a to ogranicza jego zastosowanie.

Jego produktami degradacji są kwas octowy CH ₃ COOH, tlen O ₂ , nadtlenek wodoru H ₂ O ₂ i woda H ₂ O. H ₂ O ₂ z kolei rozkłada się do wody i tlenu. Wszystkie te związki są bezpieczne dla środowiska.

Jest środkiem epoksydującym i hydroksylującym wiązania olefinowe (podwójne wiązania C = C). Oznacza to, że aktywnie uczestniczy w tworzeniu epoksydów w podwójnych wiązaniach cząsteczek organicznych oraz w dodawaniu do nich grup -OH.

PAA powoduje korozję niektórych metali, takich jak stal gładka, żelazo galwanizowane, miedź, mosiądz i brąz. Inne metale są odporne, takie jak stal nierdzewna, czyste aluminium i żelazo cynowane.

Działa niszcząco na kauczuki syntetyczne i naturalne oraz ekstrahuje plastyfikator z niektórych polimerów winylowych.

Ma ostry i ostry zapach przypominający kwas octowy (kwas octowy jest głównym składnikiem octu).

Otrzymywanie

W reakcji lodowatego kwasu octowego (bezwodnego, to znaczy bez wody) z nadtlenkiem wodoru H ₂ O ₂ w obecności kwasu mineralnego (takiego jak kwas siarkowy H ₂ SO ₄ ), część kwasu octowego zostaje utleniona i otrzymuje się roztwory wodne kwasu nadoctowego, kwasu octowego i H ₂ O ₂ .

Otrzymywanie wodnych roztworów kwasu nadoctowego. Autor: Marilú Stea

H ₂ SO ₄ działa jako katalizator lub przyspieszacz reakcji. Stosuje się środki stabilizujące, takie jak kwas pirydyno-2,6-dikarboksylowy.

Jeśli te roztwory są destylowane, można uzyskać wyższe stężenie kwasu nadoctowego.

Można go również otrzymać przez utlenianie aldehydu octowego CH ₃ CHO ozonem O ₃ lub w reakcji bezwodnika octowego (CH ₃ CO) ₂ O z H ₂ O ₂ .

Innym sposobem, aby to zrobić tam, gdzie jest to potrzebne, jest dodanie tetra-acetylo-etylenodiaminy (TAED) do alkalicznego roztworu H ₂ O ₂ .

Aplikacje

W medycynie jako środek sterylizujący do sprzętu

PAA działa jako środek dezynfekujący do sprzętu medycznego w przychodniach, szpitalach, gabinetach lekarskich i stomatologicznych.

Sterylizowany sprzęt dentystyczny. Autor: Daniel Frank. Źródło: Pexels.

Niektóre źródła podają, że jego działanie na mikroorganizmy można ogólnie podzielić na: bakterie> wirusy> zarodniki bakterii> cysty pierwotniaka. Oznacza to, że jest bardziej skuteczny przeciwko bakteriom i mniej skuteczny przeciwko cystom pierwotniaka.

W badaniach nad bakteriobójczym działaniem PAA i innych środków dezynfekujących wysokiego poziomu przeciwko Staphylococcus aureus i Pseudomonas aeruginosa w sprzęcie endoskopowym, PAA okazał się najszybszy w działaniu bakteriobójczym.

Staphylococcus aureus może powodować infekcje tkanek miękkich, infekcje skóry, zapalenie płuc i infekcję tkanki serca. Pseudomonas aeruginosa może powodować zapalenie płuc.

Bakterie tworzą biofilmy, które chronią je przed zewnętrznymi bodźcami lub stresem poprzez grubą warstwę białek zewnątrzkomórkowych, polisacharydów i kwasów nukleinowych.

Te biofilmy są bardzo odporne na popularne antybiotyki i środki dezynfekujące. W sprzęcie, takim jak endoskopy, mają one tendencję do tworzenia się w ich wąskich kanałach z powodu niewłaściwych lub nieskutecznych procedur czyszczenia i dezynfekcji.

PAA atakuje te biofilmy prawdopodobnie przez utlenianie bardziej wrażliwych wiązań molekularnych białek, enzymów i innych metabolitów. Prowadzi to do rozpadu ścian komórkowych zarazków, ich zarodników i cyst.

Ponadto, gdy PAA wnika do komórki, może utleniać niezbędne enzymy, utrudniając transport cząsteczek i istotne procesy biochemiczne.

Czasy dezynfekcji są ustalane od kilku lat, ale podczas niektórych badań zaobserwowano, że leczenie PAA powodowało zmiany w kształcie komórek już po 5 minutach, z utworzeniem kieszonek lub wybrzuszeń w ścianie komórkowej komórek. bakterie i zapadanie się struktur komórkowych mikroorganizmów po 30 minutach.

Chociaż PAA wyróżniała się szybkością, naukowcy zalecili ponowną ocenę czasów ustalonych w protokołach czyszczenia i dezynfekcji, wydłużając je dla większości środków antyseptycznych wysokiego poziomu, aby zapewnić ich całkowitą skuteczność.

Jednym z negatywnych aspektów PAA jest to, że istnieją pewne patogeny, przeciwko którym nie jest on zbyt skuteczny, na przykład cysty Giardia lamblia i Cryptosporidium parvum (pasożyty, które mogą powodować biegunkę lub inne choroby jelit).

W oczyszczaniu ścieków

Działanie dezynfekujące PAA w ściekach komunalnych lub przemysłowych jest badane od ponad 30 lat.

Stacja uzdatniania wody resztkowej. Autor: Michał Jarmoluk. Źródło: Pixabay.

Do jego zalet należy szerokie spektrum działania bakteriobójczego, nawet w obecności materii organicznej, a także fakt, że nie wytwarza produktów wtórnych szkodliwych dla środowiska.

Skuteczność jego działania wydaje się zależeć między innymi od ilości materii organicznej obecnej w ściekach, rodzaju i ilości mikroorganizmów, które mają być eliminowane, stężenia PAA w uzdatnianej wodzie, pH i czasu trwania oczyszczania.

W niektórych przypadkach PAA okazał się lepszy niż podchloryn sodu do dezynfekcji ścieków w klimacie tropikalnym i był skuteczny przeciwko wirusowi cholery, wśród wielu innych patogenów.

Jednak jednym z minusów jest to, że ze względu na kwas octowy pozostały po dezynfekcji ścieki wodne są obciążone materią organiczną, co zwiększa ryzyko nowego wzrostu mikroorganizmów.

Z drugiej strony jest to drogi produkt, więc nie jest jeszcze zbyt konkurencyjny np. Z podchlorynem sodu ze względu na ten aspekt.

W przemyśle spożywczym

Ponieważ jest silnym utleniaczem, jest bardzo skuteczny przeciwko mikroorganizmom w niskich temperaturach, co doprowadziło do jego szerokiego zastosowania jako środek bakteriobójczy i grzybobójczy w przetwórstwie żywności i napojów.

Obejmuje to zakłady przetwórstwa mięsa i drobiu, mleczarnię, browary, winiarnie lub winiarnie oraz zakłady produkcji napojów bezalkoholowych. We wszystkich tych miejscach stosuje się PAA, ponieważ idealnie nadaje się do czyszczenia na miejscu (na miejscu).

Enzymy występujące w niektórych produktach spożywczych, takie jak peroksydaza i katalaza, które dezaktywują nadtlenek wodoru H ₂ O ₂ , nie mają szkodliwego wpływu na kwas nadoctowy. Pozostałość białka też go nie szkodzi.

Ze względu na to, że PAA w żywności rozkłada się na kwas octowy i nadtlenek wodoru, jest uważany za bezpieczny w zastosowaniach, w których żywność nie jest płukana.

Służy jako środek dezynfekujący i sterylizujący do zbiorników, rur i cystern ze stali nierdzewnej i szkła, które służą do transportu i przechowywania napojów.

Zbiorniki ze stali nierdzewnej do przechowywania piwa. Autor: Roberta Keiko Kitahara Santana. Źródło: Unsplash.

Charakteryzuje się wytwarzaniem nietoksycznych produktów oraz tym, że w wysokim rozcieńczeniu nie wytwarzają smaków ani zapachów, oszczędzają czas i pieniądze dla tych branż.

W przemyśle celulozowo-papierniczym

Kwas nadoctowy jest ważnym środkiem bez chloru stosowanym w technologii bielenia w przemyśle celulozowym.

Niektórzy autorzy uważają kwas nadoctowy za aktywowaną pochodną H ₂ O ₂ , w której jeden z jego wodorów został zastąpiony grupą acylową CH ₃ C (= O) -.

Dzięki temu kwas nadoctowy reaguje z substratami organicznymi w większym stopniu niż H ₂ O ₂ i może być stosowany w reakcjach utleniania w łagodniejszych warunkach niż z H ₂ O ₂ .

W warunkach obojętnych lub umiarkowanie zasadowych, jon nadoctanowy CH ₃ C (= O) OO- będąc silnym nukleofilem (przyciągany przez atomy z deficytem elektronów) wybiórczo usuwa chromofory lub związki barwne obecne w masie papierniczej.

Dzięki temu te branże mają bardzo skuteczny wybielacz, którego pozostałości nie zanieczyszczają ścieków wodnych.

W produkcji innych związków chemicznych

Kwas nadoctowy służy jako utleniacz do wytwarzania związków epoksydowych, jako katalizator do produkcji żywic poliestrowych oraz do otrzymywania kaprolaktamu i glicerolu.

W odzysku polimerów do recyklingu

Niektórym badaczom udało się odzyskać użyteczne materiały, przetwarzając niektóre odpady polimerowe roztworami PAA.

Proces jest przeprowadzany poprzez utlenianie niektórych odpadów polimerowych wzmocnionych włóknem węglowym z działalności lotniczej za pomocą roztworów lodowatego kwasu octowego i nadtlenku wodoru.

W ten sposób in situ powstaje kwas nadoctowy, który rozkłada żywicę epoksydową o 97%, pozostawiając nietknięte włókno węglowe.

Następnie w wyniku destylacji odzyskuje się ponad 90% kwasu octowego, co powoduje dalszy rozkład polimeru, w wyniku którego powstają możliwe do odzyskania związki alifatyczne i fenolowe.

Włókno węglowe jest czyste i zachowuje swoją długość i wytrzymałość na rozciąganie porównywalną z włóknami pierwotnymi.

Włókno węglowe. Cjp24. Źródło: Wikipedia Commons.

Proces przebiega w łagodnych warunkach, bez emisji gazów, co czyni go przyjaznym dla środowiska.

W pralniach

Ze względu na swoje właściwości utleniające związków barwnych kwas nadoctowy jest stosowany do wybielania prania. W takich przypadkach do jej uzyskania na miejscu używa się mieszaniny tetra-acetyloetylenodiaminy z H ₂ O ₂ w środowisku alkalicznym.

Jego zakres stosowania jest bardzo szeroki, gdyż może być stosowany w wodach twardych lub zawierających dużą ilość soli wapnia i magnezu, przy pH między 3,0 a 7,5 i temperaturach od 0 do 40 ºC.

Ryzyka

Kwas nadoctowy lub PAA mogą być silnie korozyjne. Działa silnie drażniąco na skórę i oczy.

W przypadku spożycia jego roztworów powoduje korozję błon śluzowych jamy ustnej, gardła, przełyku i przewodu pokarmowego, powodując ból i trudności w połykaniu.

Wdychanie jego oparów powoduje podrażnienie dróg oddechowych, a długotrwałe wdychanie powoduje obrzęk płuc.

Roztwory zawierające więcej niż 15% PAA zaczynają wykazywać pewien stopień niestabilności i wybuchowości, dlatego należy unikać wstrząsów lub wstrząsów. Mogą eksplodować. Jeśli stężenie PAA w roztworze przekroczy 56%, może on wybuchnąć z powodu gwałtownego odparowania kwasu octowego.

Należy unikać ciepła. Uważany jest za ciecz łatwopalną. Jego rozkład jest gwałtowny z wybuchem w temperaturze 110ºC. Powinien być przechowywany w chłodnych miejscach, najlepiej w lodówce lub w bardzo dobrze wentylowanych miejscach.

Działa silnie utleniająco, dlatego jest niebezpieczny w kontakcie z materiałami organicznymi. Podczas przechowywania należy go odizolować od innych związków, zwłaszcza organicznych, palnych, palnych lub ulegających utlenieniu. Należy go oddzielić od kwasów, zasad i metali ciężkich.

Po podgrzaniu do rozkładu wydziela gryzące i drażniące opary, które podrażniają oczy, nos i gardło.

W przypadku rozlania nie należy dopuścić do przedostania się do kanalizacji, ponieważ stwarza zagrożenie pożarem lub wybuchem.

Jako środki zapobiegawcze przy obchodzeniu się zalecamy gumowe rękawice i odzież ochronną, osłonę twarzy lub oczy (gogle lub okulary ochronne), ochronę dróg oddechowych oraz nie jeść, nie pić ani nie palić podczas pracy z ich roztworami.

Bibliografia

1. Amerykańska Narodowa Biblioteka Medyczna. (2019). Kwas nadoctowy. Odzyskany z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Das, M. i in. (2018). Skuteczna metoda recyklingu odpadów CFRP przy użyciu kwasu nadoctowego. ACS Sustainable Chemistry & Engineering. Odzyskany z pubs.acs.org.
3. Chino, T. i in. (2017). Morfologiczne bakteriobójcze, szybko działające działanie kwasu nadoctowego, środka dezynfekującego wysokiego poziomu, przeciwko biofilmom Staphylococcus aureus i Pseudomona aeruginosa w rurkach. Kontrola zakażeń odporna na środki przeciwdrobnoustrojowe. 2017: 6: 122. Odzyskany z ncbi.nlm.nih.gov.
4. Pan, GX i in. (1999). Reaktywność kwasu ferulowego i jego pochodnych wobec nadtlenku wodoru i kwasu nadoctowego. J. Agric. Food Chem.1999, 47, 3325-3331. Odzyskany z pubs.acs.org.
5. Kitis, Mehmet. (2004). Dezynfekcja ścieków kwasem nadoctowym: przegląd. Environment International 30 (2004) 47-55. Odzyskany z sciencedirect.com.