KWAS SORBINOWY: BUDOWA, WŁAŚCIWOŚCI, ZASTOSOWANIA, REAKCJE - CHEMIA - 2026

Kwas sorbowy jest stały związek organiczny, którego wzór chemiczny jest C ₆ H ₈ O ₂ lub grupę ₃ - (CH) ₄ -CO ₂ H kwasu monokarboksylowego jest alfa, beta-nienasycony, a także mówi się, poli kwas tłuszczowy -nienasycone. Znany jest również jako kwas heksadienowy. Jest to kwas karboksylowy z dwoma podwójnymi wiązaniami C = C.

Występuje naturalnie w jagodach jarzębiny, jarzębiny (Sorbus aucuparia) i winorośli magnolii. Kwas sorbinowy ma właściwości przeciwdrobnoustrojowe, dlatego jest szeroko stosowany jako dodatek w produktach spożywczych zapobiegający namnażaniu się grzybów, drożdży i bakterii.

Kwas sorbinowy Autor: Marilú Stea

Zwykle jest stosowany jako sorbinian potasu, sodu lub wapnia. Jego forma działania przeciwko mikroorganizmom polega na infiltracji ścian komórkowych i hamowaniu niektórych ważnych enzymów, czasami powodując uszkodzenie materiału genetycznego.

Istnieją jednak drobnoustroje, które stają się odporne na jego działanie, pozostając w stanie uśpienia, który jest aktywowany, gdy warunki znów stają się korzystne. Kwas sorbinowy i sorbiniany nie są uważane za toksyczne dla ludzi i zwierząt. Jednak jego bezpieczeństwo jest nadal badane.

Produkty tych reakcji zbadano, aby określić ich potencjalne szkody dla ludzi, i stwierdzono, że niektóre z nich są bezpieczne, a inne mutagenne i genotoksyczne.

Ponieważ jest związkiem wielonienasyconym, ma tendencję do reagowania ze związkami nukleofilowymi obecnymi w żywności, takimi jak azotyny, siarczyny i aminy.

Struktura

Kwas sorbinowy ma liniowy szkielet składający się z 6 atomów węgla, w którym znajdują się 2 wiązania podwójne lub wiązania węgiel-węgiel C = C oraz grupę karboksylową –COOH.

Wiązania podwójne C = C znajdują się na drugim i czwartym atomie węgla (C-2 i C-4) i są w formie trans - trans.

Struktura kwasu sorbinowego, w której obserwuje się układ trans-trans podwójnych wiązań C = C. Capaccio. Źródło: Wikipedia Commons.

Nomenklatura

- Kwas sorbinowy

- kwas 2,4-heksadienowy

Kwas - (2E, 4E) -heksa-2,4-dienowy

- kwas trans, trans -2,4-heksadienowy

- kwas 2-propenyloakrylowy.

Nieruchomości

Stan fizyczny

Bezbarwne lub białe krystaliczne ciało stałe. Krystalizuje z wody lub alkoholu w postaci igieł.

Proszek kwasu sorbinowego. indiamart. Źródło: Wikipedia Commons.

Waga molekularna

112,13 g / mol

Temperatura topnienia

134,5 ºC (zaczyna sublimować powyżej 60 ºC)

Temperatura wrzenia

228 ºC, wrze z rozkładem.

Temperatura zapłonu

127 ºC (metoda zamkniętego tygla).

Gęstość

1,2 g / cm ³

Rozpuszczalność

Słabo rozpuszczalny w wodzie, 1,56 g / L w 20 ºC. Rozpuszczalny w etanolu. Bardzo dobrze rozpuszczalny w eterze.

Stała dysocjacji

pKa = 4,76 w temperaturze 25 ° C

Właściwości chemiczne

Będąc związkiem nienasyconym, ma skłonność do samoutleniania w obecności tlenu. Jednak w swojej suchej krystalicznej postaci stałej jest bardzo stabilny.

Jego samoutlenianie w roztworze wodnym zależy od wielu czynników, w tym od pH. Przy niskim pH (kwaśnym) ma tendencję do łatwiejszego utleniania niż przy wysokim pH (zasadowym), co wydaje się być spowodowane tym, że przy pH zasadowym przekształca się w jon sorbinianu, który jest mniej podatny na utlenianie.

Jego system sprzężonych wiązań podwójnych (czyli wiązań, które mają wspólne elektrony) oznacza, że ​​może reagować z wieloma środkami nukleofilowymi (atomami, które mają nadmiar elektronów, więc szukają atomu z kilkoma elektronami).

Wśród takich środków nukleofilowych wyróżniają się tiole R-SH, siarczyny SO ₃ ² , NO ₂ ^- azotyny i aminy R-NH ₂ .

Inne właściwości

Jest lotny w obecności oparów, bez rozkładu.

Jej smak jest lekko kwaśny i cierpki. Ma prawie niewyczuwalny zapach.

Stosowanie maści lub miejscowych leków zawierających kwas sorbinowy może powodować alergie kontaktowe skórne u niektórych wrażliwych osób.

Aplikowanie kwasu sorbinowego bezpośrednio na skórę powoduje silne podrażnienie.

Zastosowanie w przemyśle spożywczym

Kwas sorbinowy jest środkiem przeciwbakteryjnym, skutecznym przeciwko szerokiemu spektrum mikroorganizmów, takich jak grzyby, bakterie i drożdże, i ma niską toksyczność dla ludzi i zwierząt, dlatego jest stosowany jako konserwant wielu artykułów spożywczych i żywności.

Jest inhibitorem wzrostu drobnoustrojów. Ilość lub stężenie kwasu sorbinowego, jakie należy zastosować, zależy od rodzaju żywności, jej pH, bakterii lub grzybów, które mają być zwalczane, oraz przepisów narzuconych przez władze w zakresie żywności i bezpieczeństwa.

Kwas sorbinowy jest najczęściej stosowany jako sorbinian potasu, sodu lub wapnia, które są lepiej rozpuszczalne w środowisku wodnym. Niektóre źródła podają, że jego działanie jest skuteczniejsze w środowisku kwaśnym i działa lepiej niż benzoesan (inny konserwant żywności).

Według niektórych badań kwas sorbinowy jest metabolizowany w organizmie człowieka, podobnie jak inne kwasy tłuszczowe, przekształcając się w CO ₂ i wodę. Z tego powodu nie kumuluje się w organizmie.

Amerykański Urząd ds. Żywności i Leków (FDA) sklasyfikował go jako „ogólnie uznany za bezpieczny” lub GRAS (ogólnie uznany za bezpieczny).

Jest szeroko stosowany jako środek konserwujący w sokach owocowych, winach i innych napojach, margarynie, produktach mlecznych, takich jak świeży ser, sosy, marynaty, ryby, desery i pieczywo, a także wiele innych produktów spożywczych.

Handlowy napój, który prawdopodobnie zawiera sorbiniany. Autor: Miguel Andrade. Źródło: Unsplash

Szacuje się, że mechanizm jego działania na drobnoustroje opiera się na hamowaniu enzymów cyklu węglowodanowego i kwasu cytrynowego. Dezaktywuje takie enzymy, tworząc wiązania z ich grupami –SH.

Z drugiej strony oddziałuje na potencjał elektrochemiczny błon komórkowych mikroorganizmów i infiltruje je wywierając swoje działanie. W niektórych przypadkach zakłóca nawet materiał genetyczny (DNA i RNA) bakterii.

Reakcje kwasu sorbinowego w żywności

W żywności naturalnie występują różne związki, między innymi aminy R-NH ₂ , a inne dodawane są jako dodatki, takie jak azotyny NO ₂ ^- i siarczyny SO ₃ ^2- .

Aminy

Kwas sorbinowy i sorbinian potasu mogą ulegać nukleofilowym reakcjom addycji z prostymi aminami, tworząc cykliczne struktury typu dihydropirydonu.

Struktury te powstają w wyniku podwójnego dodania amin do podwójnych wiązań sorbinianu, a następnie cyklizacji z odwodnieniem i utratą aminy. Takie reakcje mogą wystąpić nawet w łagodnych warunkach, takich jak te występujące podczas przetwarzania żywności (50-80 ° C).

Azotyny

Sole azotynowe NO ₂ ^- są dodawane do niektórych pokarmów w celu zahamowania rozwoju niektórych bakterii, takich jak Clostridium botulinum, pałeczka wytwarzająca neurotoksyny i wywołująca chorobę botulizmu.

Kwas sorbinowy reaguje z azotynami, tworząc 1,4-dinitro-2-metylopirol i kwas etylonitrolowy. Dzieje się to w warunkach zbliżonych do warunków w przewodzie pokarmowym człowieka.

Pokarmy, które prawdopodobnie zawierają azotyny. Autor: Robert Doetsch. Źródło: Pixabay.

Siarczyny

Siarczyny znajdują się w niektórych produktach spożywczych lub napojach ze względu na ich właściwości konserwujące, przeciwbakteryjne i przeciwgrzybicze. Jednym z tych napojów jest wino.

Kwas sorbinowy i sorbiniany reagują z tymi siarczynami.

Skutki uboczne jego spożycia

Według skonsultowanych źródeł poziom kwasu sorbinowego lub sorbinianu potasu stosowanych w żywności wynosi od 100 do 2000 mg / l żywności.

Dopuszczalne dzienne spożycie dla ludzi jest ustalane od kilku lat na 25 mg / kg masy ciała.

Chociaż kwas sorbinowy i sorbiniany są używane od wielu lat i są uważane za nietoksyczne, ich całkowita nieszkodliwość dla ludzi nie została jeszcze w pełni ustalona. Obecnie prowadzi się wiele badań medyczno-naukowych w celu wyjaśnienia tematu.

Wpływ na zwierzęta

Poziom toksyczności kwasu sorbinowego i sorbinianów dla ssaków jest bardzo niski. Badania przeprowadzono przy długim czasie ekspozycji, a nawet przy spożyciu sięgającym 10% diety, bez negatywnych skutków.

Niektóre ciężarne króliki doznały silnego podrażnienia żołądka, zmniejszonego spożycia pokarmu, zwiększonych poronień i śmierci. Ale skutki przypisywano kwasowi sorbinowemu, który zabijał naturalną florę jelit, prowadząc do niedożywienia.

W eksperymentach na ciężarnych szczurach tak się nie stało, ale zaobserwowano utratę wagi w czasie ciąży.

U badanych zwierząt nie stwierdzono powstawania guzów ani żadnego rodzaju działania rakotwórczego tych produktów.

Jego niską toksyczność można wyjaśnić, ponieważ organizm ssaka szybko metabolizuje go w taki sam sposób, jak inne kwasy tłuszczowe, przekształcając go w CO ₂ i wodę.

Wpływ na układ odpornościowy

To samo dzieje się u ludzi, kwas sorbinowy jest metabolizowany i nie kumuluje się w organizmie.

Jednak niektóre badania wykazały, że kwas sorbinowy może negatywnie regulować pewne szlaki biochemiczne, które są związane z funkcjonowaniem układu odpornościowego.

Kwas sorbinowy znacząco hamuje rozpad tryptofanu i produkcję neopteryny w komórkach układu odpornościowego, takich jak monocyty. Oba efekty obejmują tłumienie odpowiedzi immunologicznej typu Th1.

Oznacza to, że kwas sorbinowy i sorbiniany osłabiają pewien rodzaj mechanizmu w układzie odpornościowym organizmu.

Chociaż testy przeprowadzono przy stężeniach kwasu sorbinowego, które są trudne do osiągnięcia w układzie krwionośnym, jest prawdopodobne, że wysokie stężenia osiągane są w przewodzie pokarmowym.

Niektóre źródła podają, że może powodować pokrzywkę u dzieci lub osób wrażliwych, co może być związane z układem odpornościowym.

Mutagenne skutki produktów ich reakcji

Różne badania wykazały, że kwas sorbinowy i sorbiniany nie są mutagenne i nieklastogenne (nie powodują pęknięć chromosomów) u zwierząt, ale nie oceniano możliwości wywoływania raka u ludzi.

Niektórzy badacze badali możliwość, że cykliczne i liniowe związki powstające w wyniku reakcji między aminami w żywności i kwasem sorbinowym mogą powodować mutagenezę (generowanie mutacji w DNA komórek) i genotoksyczność (uszkadzanie genów).

Jednak w testach przeprowadzonych na próbkach ludzkich komórek i na koloniach Salmonella typhimurium stwierdzono, że produkty reakcji między kwasem sorbinowym lub sorbinianami a aminami nie wydają się być genotoksyczne ani mutagenne, chociaż nie można potwierdzić ich bezpieczeństwa.

Z drugiej strony, produkty reakcji między kwasem sorbinowym a azotynami, 1,4-dinitro-2-metylopirolem i kwasem etylonitrolowym są mutagenne. Powstają one w kwaśnych warunkach występujących w żołądku człowieka (pH między 2 a 4,2).

Dodatkowo wykazano, że wino zawierające SO ₂ i kwas sorbinowy może powodować mutagenezę.

Tanie wino, które prawdopodobnie zawiera siarczyny i kwas sorbinowy. Shalom. Źródło: Wikipedia Commons.

Stwierdzono również, że produkty utleniania, które powstają podczas przechowywania i pod wpływem ciepła, są genotoksyczne i mają zdolność transformacji komórkowej.

Wszystkie te aspekty są nadal badane.

Potencjalny efekt starzenia się komórek

Sorbinian potasu powoduje dramatyczny wzrost powstawania reaktywnych form tlenu w komórkach mikroorganizmów, które mogą generować wolne rodniki.

Takie gatunki mogą uszkadzać mitochondrialne DNA, prowadząc do starzenia i śmierci komórki. Dzieje się tak w drobnoustrojach poddanych działaniu sorbinianu.

Jednak u ludzi nie zostało to w pełni wyjaśnione.

Niekontrolowany aspekt jego stosowania przeciwko drobnoustrojom

Niedawno (2019) niektórzy badacze odkryli, że kwas sorbinowy może promować indukcję stanu BVNC u bakterii.

Stan BVNC (lub Viable Non-Cultivable Bacteria) definiuje się jako komórki, które wchodzą w stan nieulegający hodowli w odpowiedzi na sytuacje stresowe, utrzymując zmniejszony metabolizm, wysoki poziom ATP i zachowując integralność komórki, taką jak zawartość chromosomów. i błona komórkowa.

Oznacza to, że ograniczają oddychanie, zmniejszają transport składników odżywczych, ograniczają wytwarzanie niektórych cząsteczek, magazynują energię i utrzymują ścianę komórkową i jej zawartość w dobrym stanie.

Stosując rutynowe laboratoryjne procedury przesiewowe, można niedoceniać skażenia BVNC, co może prowadzić do obecności patogenów w żywności.

Komórki w stanie BVNC mogą powrócić do stanu nadającego się do hodowli w przypadku sprzyjających warunków, takich jak obecność pewnych składników odżywczych.

Kwas sorbinowy może wywołać status BVNC nawet przy stężeniach niższych niż te stosowane w konserwowaniu żywności.

Inne zastosowania

Ze względu na swoje działanie przeciwbakteryjne kwas sorbinowy znajduje również zastosowanie w kosmetykach, farmaceutykach oraz do konserwowania tytoniu. Jest również dodawany do materiałów opakowaniowych produktów spożywczych.

Jest półproduktem do produkcji plastyfikatorów i smarów. Pozwala na zwiększenie połysku niektórych powłok alkidowych. Służy do poprawy rozdrabniania niektórych dziąseł.

Bibliografia

1. Winkler, C. i in. (2006). Środki konserwujące żywność - siarczyn sodu i kwas sorbinowy - hamują stymulowane mitogenami komórki jednojądrzaste krwi obwodowej. Food and Chemical Toxicology 44 (2006) 2003-2007. Odzyskany z sciencedirect.com.
2. Pérez-Prior, MT (2008). Reaktywność niektórych produktów powstałych w reakcji kwasu sorbinowego z azotynem sodu: rozkład 1,4-dinitro-2-metylopirolu i kwasu etylonitrolowego. J. Agric. Food Chem.2008, 56, 11824-11829. Odzyskany z pubs.acs.org.
3. Ferrand, C. i in. (1998). Oddziaływania funkcji kwas sorbinowy-amina. Food Additives and Contaminants, 1998, Vol. 15, No. 4, 487-493. Odzyskany z ncbi.nlm.nih.gov.
4. Ferrand, C. i in. (2000). Badanie genotoksyczności produktów reakcji kwasu sorbinowego. J. Agric. Food Chem.2000, 48, 3605-3610. Odzyskany z pubs.acs.org.
5. Amerykańska Narodowa Biblioteka Medyczna. (2019). Kwas sorbinowy. Odzyskany z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Ogane, H. i in. (2019). Kwas sorbinowy o niskim stężeniu promuje indukcję Escherichia coli do stanu żywotnego, ale nie nadającego się do hodowli. Biocontrol Science, 2019, tom 14, nr 1, 67-71. Odzyskany z jstage.jst.go.jp.
7. Nieznany autor. (1998). Tłuszcz jako lub w żywności. Kwas sorbinowy. W podręczniku dotyczącym tłuszczów i olejów. Odzyskany z sciencedirect.com.
8. Soltoft-Jensen, J. i Hansen, F. (2005). Nowe przeszkody chemiczne i biochemiczne. W nowych technologiach przetwarzania żywności. Odzyskany z sciencedirect.com.
9. Pizzorno, JE (2016). Pokrzywka. W Podręczniku lekarza medycyny naturalnej (wydanie trzecie). Odzyskany z sciencedirect.com.
10. Piper JD i Piper PW (2017). Sole benzoesanowe i sorbinianowe: systematyczny przegląd potencjalnych zagrożeń związanych z tymi nieocenionymi konserwantami oraz rozszerzające się spektrum zastosowań klinicznych benzoesanu sodu. Kompleksowe recenzje w dziedzinie nauk o żywności i bezpieczeństwa żywności. Vol. 16, 2017. Odzyskany z onlinelibrary.wiley.com.