KWAS BURSZTYNOWY: BUDOWA, WŁAŚCIWOŚCI, PRODUKCJA, ZASTOSOWANIA - CHEMIA - 2026

Kwasu bursztynowego jest stały związek organiczny o wzorze chemicznym C ₄ H ₆ O ₄ . Jest to kwas dikarboksylowy, czyli ma dwie grupy karboksylowe –COOH, po jednej na każdym końcu cząsteczki, której szkielet ma 4 atomy węgla. Znany jest również jako kwas butanodiowy. Mówi się, że jest to kwas alfa, omega-dikarboksylowy lub kwas C4-dikarboksylowy.

Jest szeroko rozpowszechniony w roślinach, grzybach i zwierzętach. Jego anion bursztynianowy jest podstawowym składnikiem cyklu Krebsa, który składa się z szeregu reakcji chemicznych zachodzących podczas oddychania komórkowego.

Kwas bursztynowy Autor: Marilú Stea.

Kwas bursztynowy jest jednym z naturalnych kwasów występujących w żywności, owocach takich jak winogrona i morele, warzywach, takich jak brokuły i buraki, serach i mięsie oraz wielu innych.

Występuje również w bursztynie żółtym lub succino, od którego pochodzi jego nazwa. Można go uzyskać przez destylację tej lub innych żywic. W przemyśle otrzymywany jest poprzez uwodornienie kwasu maleinowego.

Podczas fermentacji wina powstaje również kwas bursztynowy. Ponadto jest bardzo cenionym naturalnym aromatem do różnych potraw. Wykorzystywany jest również jako surowiec do otrzymywania różnych związków chemicznych mających zastosowanie m.in. w różnych gałęziach przemysłu, medycynie i kosmetyce.

Struktura

Kwas bursztynowy ma 4 atomy węgla połączone w sposób liniowy, ale zygzakowaty. Przypomina cząsteczkę butanu, w której grupy metylowe –CH ₃ są utleniane, tworząc grupy karboksylowe –COOH.

Struktura kwasu bursztynowego. D.328 09:20, 17 maja 2006 (UTC). Źródło: Wikipedia Commons.

Nomenklatura

- Kwas bursztynowy

- Kwas butanodiowy

- kwas 1,4-butanodiowy

- kwas 1,2-etanodikarboksylowy

- Kwas bursztynowy

- Duch Bursztynu

Nieruchomości

Stan fizyczny

Bezbarwne do białego krystaliczne ciało stałe, trójskośne kryształy lub jednoskośne pryzmaty

Waga molekularna

118,09 g / mol

Temperatura topnienia

188,0 ºC

Temperatura wrzenia

235 ºC

Temperatura zapłonu

160 ºC (metoda otwartego kubka).

Dokładna waga

1572 przy 25 ºC / 4 ºC

Współczynnik załamania światła

1,450

Rozpuszczalność

W wodzie: 83,2 g / L przy 25 ºC.

Rozpuszczalny w etanolu CH ₃ CH ₂ OH, eterze etylowym (CH ₃ CH ₂ ) ₂ O, acetonie CH ₃ COCH ₃ i metanolu CH ₃ OH. Nierozpuszczalny w toluenie i benzenie.

pH

0,1 molowy roztwór wodny (0,1 mol / l) ma pH 2,7.

Stałe dysocjacji

K ₁ = 6,4 x ^10-5

K ₂ = 0,23 x ^10-5

Właściwości chemiczne

Kwasy dikarboksylowe ogólnie wykazują takie same właściwości chemiczne jak kwasy monokarboksylowe. Jednak kwasowy charakter kwasu dikarboksylowego jest większy niż kwasu monokarboksylowego

Jeśli chodzi o jonizację jego wodorów, jonizacja drugiej grupy karboksylowej zachodzi trudniej niż pierwszej, co widać po stałych dysocjacji kwasu bursztynowego, gdzie K ₁ jest większe niż K ₂ .

Rozpuszcza się w wodnym roztworze NaOH i wodnym roztworze NaHCO ₃ .

Kwas bursztynowy nie jest higroskopijny.

Po podgrzaniu bardzo łatwo uwalnia cząsteczkę wody i tworzy bezwodnik bursztynowy.

Reakcje chemiczne o znaczeniu przemysłowym

W wyniku reakcji redukcji (odwrotność utleniania) kwas bursztynowy przekształca się w 1,4-butanodiol.

1,4-butanodiol. wykonane samodzielnie przez Bena Millsa. Źródło: Wikipedia Commons.

W wyniku odwodornienia 1,4-butanodiolu (eliminacja wodoru) otrzymuje się γ-butyrolakton.

Gdy 1,4-butanodiol jest cyklizowany (tworzenie cyklicznej cząsteczki), otrzymuje się tetrahydrofuran.

Przez aminowanie kwasu bursztynowego (dodanie aminy) otrzymuje się pirolidony.

Jego polimeryzacja z diolami pozwala na otrzymanie poliestrów, az diamin - poliamidy. Oba są szeroko stosowanymi polimerami.

Otrzymywanie

Ilość występująca w naturalnych źródłach jest bardzo mała, więc jest przemysłowo otrzymywana poprzez syntezę z innych związków generalnie pochodzących z ropy naftowej.

Można go wytworzyć przez katalityczne uwodornienie kwasu maleinowego lub bezwodnika maleinowego.

Jeden ze sposobów uzyskania kwasu bursztynowego. Autor: Marilú Stea.

Rozpoczynając również od kwasu fumarowego lub od acetylenu i formaldehydu.

Jednak wszystko to są procesy petrochemiczne, które zanieczyszczają środowisko i są uzależnione od ceny ropy. Z tych powodów od dawna rozwijane są inne metody produkcji oparte na fermentacji beztlenowej, które są tańsze i mniej zanieczyszczają.

Procesy te wykorzystują CO ₂ , co jest korzystne dla redukcji tego gazu i generowanego przez niego efektu cieplarnianego.

Jego produkcja może mieć charakter fermentacyjny, na przykład z Anaerobiospirillum succiniproducens i Actinobacillus succinogenes, które wytwarzają go w dużych stężeniach ze źródeł węgla, takich jak glukoza, laktoza, ksyloza, arabinoza, celobioza i inne cukry. Wykorzystują również CO ₂ jako źródło węgla.

Są naukowcy, którzy opowiadają się za rozwojem koncepcji biorafinerii, która pozwoliłaby w pełni wykorzystać potencjał zasobów odnawialnych. Tak jest w przypadku wykorzystania ścieków z produkcji papieru, łodyg kukurydzy, biomasy alg, wytłoków z trzciny cukrowej, melasy trzcinowej, odpadów z łodyg i wysłodków buraczanych do otrzymywania m.in. kwasu bursztynowego. cenny.

Wytłoki z trzciny cukrowej, które można wykorzystać do fermentacji w celu uzyskania kwasu bursztynowego. Jonathan Wilkins. Źródło: Wikipedia Commons.

Na przykład zastosowanie wysłodków buraczanych polega na ekstrakcji pektyny i części bogatej w przeciwutleniacze fenolowe, a następnie hydrolizie celulozy i hemicelulozy w celu uzyskania cukrów podlegających fermentacji. Te ostatnie są podstawą do otrzymywania kwasu bursztynowego poprzez jego beztlenową fermentację w bioreaktorach.

Aplikacje

W przemyśle spożywczym

Kwas bursztynowy w naturalny sposób nadaje smak potrawom. Ma działanie wzmacniające smak, dlatego jest stosowany jako dodatek do przetworzonej żywności.

Sugerowano, że ma wpływ na smaki, których nie mogą powielić inne kwasy w żywności, np. Tak zwany aromat umami w niektórych serach (umami to japońskie słowo oznaczające „smaczny”).

Autor: Lipefontes0. Źródło: Pixabay.

Jest nawet stosowany w paszach dla zwierząt do jego stymulacji.

W przemyśle winiarskim

Kwas bursztynowy występuje naturalnie podczas alkoholowej fermentacji wina. Spośród nielotnych kwasów, które powstają w tym procesie, kwas bursztynowy stanowi 90% całości.

Autor: Congerdesign. Źródło: Pixabay.

Wino zawiera około 0,5 do 1,5 g / l kwasu bursztynowego, który może osiągnąć 3 g / l.

W produkcji innych związków chemicznych

Kwas bursztynowy jest surowcem do otrzymywania produktów o wysokiej wartości przemysłowej, takich jak tetrahydrofuran, 1,4-butanodiol, gamma-butyrolakton, kwas adypinowy, liniowe estry alifatyczne, N-metylopirolidon oraz polimery biodegradowalne.

Te związki i materiały mają liczne zastosowania w przemyśle tworzyw sztucznych (włókna elastyczne, folie elastyczne), klejach, rozpuszczalnikach przemysłowych (usuwanie farb i lakierów), środkach czyszczących w mikroelektronice, medycynie (środki znieczulające, pojazdy leków), rolnictwie, tekstyliach i kosmetykach .

W różnych zastosowaniach

Kwas bursztynowy jest składnikiem niektórych preparatów farmaceutycznych. Pochodzące z kwasu bursztynowego sukcynoimidy są stosowane w medycynie jako leki przeciwdrgawkowe.

Jest częścią receptur inhibitorów korozji, służy jako plastyfikator do polimerów i jest stosowany w przemyśle perfumeryjnym. Jest również półproduktem w syntezie surfaktantów i detergentów.

Kwas bursztynowy może być stosowany jako monomer do produkcji biodegradowalnych polimerów i tworzyw sztucznych.

Jest stosowany w recepturach rolniczych na wzrost plantacji.

Sole kwasu bursztynowego są stosowane w płynach chłodniczych do pojazdów i do odladzania, ponieważ są mniej zanieczyszczające niż inne związki.

Estry bursztynianowe są stosowane jako dodatki do paliw.

Bibliografia

1. Amerykańska Narodowa Biblioteka Medyczna. (2019). Kwas bursztynowy. Odzyskany z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Comuzzo, P. i Battistutta, F. (2019). Zakwaszanie i kontrola pH w winach czerwonych. W technologii czerwonego wina. Odzyskany z sciencedirect.com.
3. Alexandri, M. i in. (2019). Restrukturyzacja tradycyjnego przemysłu buraczanego w nowatorską biorafinerię: frakcjonowanie i biokonwersja wysłodków buraczanych na kwas bursztynowy i produkty uboczne o wartości dodanej. ACS Sustainable Chemistry & Engineering. Luty 2019. Odzyskany z pubs.acs.org.
4. Methven, L. (2012). Naturalny wzmacniacz smaku żywności i napojów. W naturalnych dodatkach do żywności, składnikach i aromatach. Odzyskany z sciencedirect.com.
5. Featherstone, S. (2015). Składniki używane do przygotowania konserw. Na pełnym kursie konserwowania i powiązanych procesów (wydanie czternaste). Odzyskany z sciencedirect.com.
6. Qureshi, N. (2009). Korzystne biofilmy: ścieki i inne zastosowania przemysłowe. W Biofilms in Food and Beverage Industries. Odzyskany z sciencedirect.com.