KWAS SULFANILOWY: BUDOWA, WŁAŚCIWOŚCI, SYNTEZA, ZASTOSOWANIA - CHEMIA - 2026

Kwas sulfanilowy jest krystalicznym związkiem, którego cząsteczka jest utworzony przez pierścień benzenowy, do którego są przyłączone, równocześnie grupę zasadową (-NH ₂ ), a grupę kwasową (SO ₃ H). Jego wzór chemiczny to NH ₂ C ₆ H ₄ SO ₃ H.

Znany jest również jako kwas 4-aminobenzenosulfonowy. Jest przygotowywany przez sulfonowanie aniliny w pozycji para. Jego kryształy są białe lub szarawo-białe. Jego zachowanie jest bardziej podobne do soli niż związku organicznego z grupami NH ₂ lub -SO ₃ H. Dlatego jest nierozpuszczalny w większości rozpuszczalników organicznych.

Wzór cząsteczkowy kwasu sulfanilowego lub kwasu 4-aminobenzenosulfonowego. Klaus Hoffmeier. Źródło: Wikipedia Comons

Jednym z jego głównych zastosowań jest synteza barwników, ponieważ łatwo tworzy związek dwuazowy, który jest surowcem do tego zastosowania.

Zarówno kwas sulfanilowy, jak i jego pochodne są stosowane jako środki przeciwbakteryjne. Znajduje zastosowanie w syntezie związków mukolitycznych, ponieważ mają zdolność zmniejszania lepkości śluzu lub bardzo lepkich płynów biologicznych.

Znajduje również zastosowanie w przemyśle papierniczym oraz we wzorach do rycin czy litografii. Wchodzi w skład żywic, które są stosowane w mieszankach betonowych lub zaprawowych, aby umożliwić im zachowanie płynności przez długi czas bez wpływu na ostateczny czas wiązania.

Jest metabolitem ksenobiotyku, co oznacza, że ​​nie jest wytwarzany naturalnie przez żywe istoty. Działa drażniąco na skórę, oczy i błony śluzowe. Ponadto może zanieczyścić środowisko.

Struktura

Kwas sulfanilowy ma białe kryształy utworzone przez rombowe lub jednoskośne arkusze. Jego monohydrat krystalizuje w wodzie w postaci rombowych arkuszy. Jeśli krystalizacja przebiega bardzo wolno, dihydrat krystalizuje. Monohydrat staje się bezwodny, gdy jest bliski 100 ° C.

Nomenklatura

- Kwas sulfanilowy.

- kwas p-aminobenzenosulfonowy.

- Kwas 4-aminobenzenosulfonowy.

Nieruchomości

Stan fizyczny

Białe lub białawe krystaliczne ciało stałe.

Waga molekularna

173,19 g / mol.

Temperatura topnienia

Rozkłada się w temperaturze około 288ºC bez topnienia. Jest również zgłaszany w temperaturze> 320 ° C.

Gęstość

1,49 g / cm ³

Rozpuszczalność

Prawie nierozpuszczalny w wodzie: 10,68 g / L przy 20 ºC.

Nierozpuszczalny w etanolu, benzenie i eterze. Słabo rozpuszczalny w gorącym metanolu.

Rozpuszczalny w wodnych roztworach zasad. Nierozpuszczalny w wodnych roztworach kwasów mineralnych. Rozpuszczalny w stężonym kwasie solnym.

Właściwości chemiczne

Jego właściwości różnią się od właściwości innych związków aminowych lub sulfonowanych, są podobne do właściwości soli. Dzieje się tak, ponieważ jego struktura faktycznie zawiera grupy –NH ₃ ⁺ i –SO ₃ ^- , co nadaje mu właściwości jonu dipolowego.

Zawiera grupę kwasową i grupę zasadową na przeciwnych biegunach tej samej cząsteczki. Ale jon wodorowy jest przyłączony do azotu zamiast tlenu, ponieważ grupa -NH ₂ jest silniejszą zasadą niż grupa -SO ₃ ^- .

Będąc jonem obojnaczym, ma wysoką temperaturę topnienia i jest nierozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych.

Kwas sulfanilowy jest rozpuszczalny w roztworach alkalicznych, ponieważ wodorotlenek jonów OH ^- będąc silnie zasadowy, usuwa jony wodoru (H ⁺ ) z słabo zasadową grupę -NH ₂ , tworzących jonów p-aminobenzenesulfonate, który jest rozpuszczalny w wodzie.

W roztworze kwaśnym struktura kwasu sulfanilowego nie zmienia się, dlatego pozostaje nierozpuszczalny.

Inne właściwości

Po podgrzaniu do rozkładu wydziela toksyczne opary tlenków azotu i siarki.

Narażenie na kwas sulfanilowy może prowadzić do objawów, takich jak podrażnienie skóry, oczu i błon śluzowych. Jest to związek korozyjny.

Synteza

Powstaje w wyniku reakcji aniliny z kwasem siarkowym (H ₂ SO ₄ ) w wysokich temperaturach. Początkowo tworzy się kwaśna sól siarczanu aniliniowego, która po podgrzaniu do 180-200 ° C reorganizuje się tworząc podstawiony pierścień w pozycji para, ponieważ jest to najbardziej stabilny produkt.

Aby go przygotować o wysokim stopniu czystości, przeprowadza się sulfonowanie mieszaniny aniliny i sulfolanu za pomocą H ₂ SO ₄ w temperaturze 180-190 ºC.

Aplikacje

W przemyśle farbiarskim

Kwas sulfanilowy jest stosowany do syntezy lub wytwarzania różnych barwników, takich jak oranż metylowy i tartrazyna. W tym celu jest diazowany, tworząc zdiazotowany kwas sulfanilowy.

Należy zauważyć, że tartrazyna była stosowana jako barwnik w żywności. Jednak po spożyciu wytwarza w organizmie człowieka pewne metabolity, w tym kwas sulfanilowy, które są prawdopodobnie odpowiedzialne za tworzenie reaktywnych form tlenu. Mogą wpływać na tkanki nerek (nerki) lub wątroby (wątroby).

Cukierki o żółtej barwie. David Adam Kess. Źródło: Wikipedia Commons

W chemii analitycznej

Jest używany jako odczynnik do oznaczania różnych związków chemicznych, w tym azotynów.

W medycynie jako środek przeciwbakteryjny

Pochodzący z kwasu sulfanilowego sulfanilamid ma zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym, ponieważ ma działanie przeciwbakteryjne.

W organizmie człowieka bakterie mylą go z kwasem p-aminobenzoesowym, który jest niezbędnym metabolitem. Ta zamiana oznacza, że ​​bakterie nie rozmnażają się i nie umierają.

Bakteria. Zdjęcie: Raman Oza. Źródło: Pixabay

Inna pochodna kwasu sulfanilowego, otrzymywana poprzez kondensację z innymi związkami, ma również właściwości przeciwbakteryjne, które opierają się na jego zdolności do wypierania kwasu foliowego (członka kompleksu witamin B).

Związek ten można przyjmować doustnie, wstrzykiwać dożylnie lub nakładać zewnętrznie w maści.

W medycynie jako środek mukolityczny

Zastosowano pochodną kwasu sulfanilowego o działaniu mukolitycznym. Wynika to z tego, że wykazuje aktywność upłynniającą śluzu, aby rozpuścić sam śluz lub bardzo lepkie płyny biologiczne.

Związek może być stosowany do upłynniania śluzu wytwarzanego przez tkankę w wyniku stanów patologicznych. Na przykład, między innymi, przekrwienie dróg oddechowych lub dróg pochwowych.

Jeśli chodzi o upłynnianie śluzu w drogach oddechowych, produkt podaje się wziewnie, kroplami do nosa, mgiełką, aerozolami lub nebulizatorami. Jest to zabieg stosowany u ludzi lub ssaków. Jest silniejszym związkiem niż te na bazie cysteiny.

Stosowanie kropli do nosa na przeziębienia. Zdjęcie: Thorsten Frenzel. Źródło: Pixabay

Jest również używany w laboratorium, gdy pożądane jest zmniejszenie lepkości płynów biologicznych, aby ułatwić oznaczenia analityczne.

W laboratoriach bioanalizy

Do oznaczania bilirubiny stosuje się diazowany kwas sulfanilowy (pochodna otrzymywana w reakcji kwasu sulfanilowego z azotynem sodu).

Bilirubina to żółty pigment znajdujący się w żółci. Nadmiar bilirubiny we krwi jest konsekwencją chorób wątroby, zaburzeń hematologicznych (lub krwi) lub zaburzeń dróg żółciowych.

Aby zmierzyć ilość bilirubiny we krwi, diaz pochodzący z kwasu sulfanilowego poddaje się reakcji z bilirubiną, tworząc kompleks azobilirubiny, którego intensywność mierzy się za pomocą kolorymetru lub spektrofotometru. W ten sposób określa się zawartość bilirubiny w surowicy krwi.

W przemyśle papierniczym

Kwas sulfanilowy umożliwia syntezę pasty do papieru, czyli związku nadającego mu optyczny połysk lub biały wygląd, ponieważ neutralizuje żółty kolor papieru naturalnego lub nieobrobionego.

Notatnik z białego papieru. Źródło: Pexels

Ma tę przewagę nad innymi związkami, że może być stosowany w stosunkowo wysokich stężeniach do obróbki masy papierniczej w warunkach niskiego pH, bez zwiększania zażółcenia papieru.

Rezultat jest ewidentny, gdy papier jest obserwowany w świetle UV (ultrafioletowym), w którym fluoryzuje znacznie bardziej niż w przypadku stosowania innych związków, a przy świetle widzialnym obserwuje się, że stopień zażółcenia jest bardzo niski.

Jest bardzo dobrze rozpuszczalny w wodzie, co pozwala na stosowanie go w bardziej stężonych roztworach. Może być stosowany na każdym rodzaju papieru, w tym na papierze wytwarzanym z miazgi drzewnej, masy siarczynowej lub w dowolnym innym procesie.

Na grafikach, rycinach lub litografiach

Kwas sulfanilowy działa jako zakwaszacz w stężonych roztworach do litografii, nie stwarzając problemów z innymi kwasami, takimi jak fosfor, jest mniej toksyczny i mniej zanieczyszczający niż ten ostatni.

W materiałach budowlanych

Wodne roztwory żywicy melaminowo-formaldehydowej modyfikowane kwasem sulfanilowym zostały przebadane w betonie (betonie), zaprawie murarskiej lub zaczynie cementowym. Celem było zmniejszenie zawartości wody i zapobieżenie zmniejszaniu się płynności mieszanki w czasie, bez skracania czasu wiązania.

Beton lub zaprawa przygotowana tymi roztworami jest bardzo skuteczna latem, kiedy problemem jest spadek płynności w czasie.

Dzięki tym rozwiązaniom, jeśli zaprawa lub beton jest przygotowywany i z jakiegokolwiek powodu musi być pozostawiony w stanie spoczynku, kompozycję cementową można łatwo wlać do form itp., Ponieważ nie traci ona płynności z upływem czasu.

Wylewanie betonu. Zdjęcie: Igor Ovsyannykov. Źródło: Pixabay

Bibliografia

1. Windholz, M. i in. (redaktorzy) (1983). Indeks Merck. Encyklopedia chemikaliów, leków i substancji biologicznych. Wydanie dziesiąte. Merck & CO., Inc.
2. Kirk-Othmer (1994). Encyklopedia technologii chemicznej. Tom 2. Wydanie czwarte. John Wiley & Sons.
3. National Library of Medicine. (2019). Kwas sulfanilowy. Odzyskany z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Urist, H. and Martin, GJ (1950). Pochodne kwasu sulfanilowego. Patent USA nr 2,504,471. Cesjonariusze do National Drug Company. 18 kwietnia 1950.
5. Villaume, Frederick G. (1964). Kompozycja rozjaśniająca do papieru na bazie kwasów metanilowego i sulfanilowego. Patent USA nr 3,132,106. 5 maja 1964.
6. Martin, Tellis A. i Comer, William T. (1979). Pochodna kwasu benzoesowego i mukolityczny proces kwasu benzenosulfonowego. Patent USA nr 4,132,802. 2 stycznia 1979.
7. Druker, LJ and Kincaid, RB (1979). Koncentrat fontannowy litograficzny. Patent USA nr 4,150,996. 24 kwietnia 1979.
8. Shull, Bruce C. (1983). Test bilirubiny. Patent USA nr 4,404,286. 13 września 1983.
9. Uchida, J. i in. (2001). Proces wytwarzania wodnego roztworu żywicy melaminowo-formaldehydowej modyfikowanej kwasem sulfanilowym oraz kompozycji cementowej. Patent USA nr 6,214,965 B1. 10 kwietnia 2001.
10. Corradini, MG (2019). Tom 1. W Encyklopedii chemii żywności. Odzyskany z sciencedirect.com.