KWAS GARBNIKOWY: BUDOWA, WŁAŚCIWOŚCI, OTRZYMYWANIE, ZASTOSOWANIA - CHEMIA - 2026

Kwas garbnikowy to ogólna nazwa rodziny polifenolowych związków organicznych, zwanych również taninami ulegającymi hydrolizie. Hipotetyczny wzór chemiczny handlowego kwasu garbnikowego to C ₇₆ H ₅₂ O ₄₆ . Kwasy garbnikowe są również znane jako kwasy galotanowe.

Są szeroko rozpowszechnione w przyrodzie, głównie w korze i owocach niektórych drzew, między innymi dębu kasztanowca i kasztanów jadalnych.

Kora dębu kasztanowca. Mwanner. Źródło: Wikipedia Commons.

Kwas garbnikowy to polifenol o dużej masie cząsteczkowej i zmiennym składzie, powstały w wyniku estryfikacji kwasu galusowego i kwasu 3-galoilogalowego glukozą. Kwas garbnikowy należy odróżnić od skondensowanej taniny, ponieważ ta ostatnia pochodzi z różnych związków.

Według konsultowanych źródeł w herbacie nie występują hydrolizowalne garbniki ani kwasy garbnikowe. Kwasy garbnikowe służą do stabilizacji napojów, takich jak piwo i wino, pomagając usunąć z nich zmętnienie.

Ze względu na swoje działanie przeciwbakteryjne mają kilka zastosowań leczniczych. Były stosowane między innymi w leczeniu zapalenia krtani, wrzodów, krwawień, biegunki, podrażnień skóry. Znajdują również zastosowanie w lecznictwie weterynaryjnym.

Kwasy garbnikowe są używane do garbowania i barwienia skór zwierzęcych w celu uzyskania skór odpornych na wodę i ciepło. Ponadto naukowcy stale znajdują nowe zastosowania dla kwasów garbnikowych.

Struktura

Hydrolizowalne kwasy garbnikowe lub garbniki mają środek utworzony przez alkohol wielowodorotlenowy, taki jak glukoza, oraz grupy hydroksylowe estryfikowane kwasem galusowym (kwas 3,4,5-trihydroksybenzoesowy) lub heksahydroksydifenowy, dlatego zawierają dużą ilość Grupy -OH przyłączone do pierścieni benzenowych.

Kwas garbnikowy. pl: User_talk: Ronhjones. Źródło: Wikipedia Commons.

Nomenklatura

- Kwasy garbnikowe

- Taniny ulegające hydrolizie

Nieruchomości

Stan fizyczny

Jasnożółte do brązowych bezpostaciowe ciała stałe

Masa cząsteczkowa handlowego kwasu garbnikowego

C ₇₆ H ₅₂ O ₄₆ : 1701,2 g / mol

Temperatura topnienia handlowego kwasu garbnikowego

200 ºC

Temperatura zapłonu dostępnego w handlu kwasu garbnikowego

198,9 ºC (metoda otwartego tygla)

Temperatura samozapłonu handlowego kwasu garbnikowego

526,7 ° C

Gęstość

Więcej niż 1 do 20 ºC

Rozpuszczalność

Mieszalny z wodą. Bardzo dobrze rozpuszczalny w alkoholu i acetonie.

Nierozpuszczalny w eterze, benzenie, czterochlorku węgla i chloroformie.

Właściwości chemiczne

Kwasy garbnikowe wytrącają białka, ponieważ reagują z grupami -SH niektórych obecnych w nich aminokwasów.

Hydroliza kwasów garbnikowych za pomocą enzymu tanazy prowadzi do powstania glukozy, kwasu galusowego i kwasu galusowego.

Wraz z solami żelaza dają niebieskawo-czarne związki.

Otrzymywanie

Hydrolizowalne garbniki lub kwasy garbnikowe są otrzymywane z różnych źródeł roślinnych, na ogół przez ekstrakcję rozpuszczalnikami organicznymi (takimi jak aceton lub octan etylu) lub ekstrakcję wodą.

Pozyskuje się je np. Ze strąków nasion kasztanowca (Castanea sativa), żółci tureckiej (Quercus infectoria), żółci chińskiej (Rhus semialata), tary (Caesalpina spinosa) i orzechów myrobalanu (Terminalia chebula).

Nasiona kasztanowca Castanea sativa. joost j. bakker. Źródło: Wikipedia Commons.

Zastosowania kwasów garbnikowych

W przygotowaniu piwa i wina

Kwas garbnikowy działa jako stabilizator piwa poprzez wytrącanie, ponieważ sprawia, że ​​stosunek polifenoli / białek jest bardziej zrównoważony.

Stosuje się go w stężeniach od 2 do 6 g na 100 L. Działa poprzez wytrącanie białek powodujących zmętnienie w piwie, ponieważ wiąże aminokwasy z odsłoniętymi grupami -SH. Po wytrąceniu się materiału piwo odwirowuje się lub przenosi przez ostrożną dekantację.

Najczęściej stosowanym do tego celu kwasem garbnikowym jest galotanina, która usuwa również niektóre metale i inne polifenole związane z białkami.

Mówi się, że jest skuteczny w zwalczaniu zjełczałego smaku i niestabilności w kierunku światła oraz działa jako przeciwutleniacz. Jednak zdaniem niektórych ma to negatywny wpływ na pianę piwną.

Kwas garbnikowy służy również do wytrącania niestabilnych białek wina, poprawiając jego stabilność koloidalną. Niestabilne białka powodują zmętnienie napoju po schłodzeniu.

Był wolny od zmętnienia. Autor: Photo Mix. Źródło: Pixabay.

Wina mogą zawierać hydrolizowalne taniny uwalniane z dębowych beczek w okresie dojrzewania lub przez bezpośrednie dodanie przez producenta wina.

Na przykład jedna ze zwykłych dawek kwasu garbnikowego do czerwonego wina wynosi 2 g / l. Daje temu produktowi ściągający charakter.

W farmacji

Kwas garbnikowy wykazuje kilka właściwości, które mogą pomóc w walce z chorobami. Wśród jego właściwości jest działanie ściągające, przeciwbakteryjne, przeciwhistaminowe, przeciwutleniające, przeciwenzymatyczne, przeciwkaszlowe i antymutagenne.

Ze względu na wymienione właściwości stosowany jest w leczeniu wrzodów, biegunek, tamowaniu krwawień, ranach, oparzeniach, wrastających paznokciach, bólach zęba, gorączkach, wysypkach skórnych i podrażnieniach spowodowanych pieluszkami.

Hamuje rozwój bakterii, takich jak Bacteriodes fragilis, Clostridium perfringens i Escherichia coli, które w niektórych przypadkach mogą powodować biegunkę lub infekcje otrzewnej.

Kwas garbnikowy klasy leczniczej jest stosowany w leczeniu zapalenia krtani, zapalenia migdałków i hemoroidów.

Jego obecność w niektórych lekach nadaje właściwości powolnego uwalniania substancji czynnej, co jest korzystne przy powolnym dawkowaniu leku w organizmie.

Sole lub garbniki kwasu garbnikowego są stosowane w preparatach przeciwhistaminowych i przeciwkaszlowych.

Tanalbina to kompleks złożony z kwasu garbnikowego i niektórych białek. Stosowany jest w leczeniu biegunki oraz infekcji bakteryjnych lub grzybiczych. Nie powoduje podrażnień przewodu pokarmowego i jest odporny na środowisko żołądkowe.

W tym zastosowaniu kwas garbnikowy działa na kilka sposobów:

- Koaguluje białka w jelicie.

- Zatrzymuje utratę wody.

- Przylega do powierzchni drożdży, grzybów lub bakterii, zapobiegając ich kolonizacji.

- Przywiera do błony ścian jelit, działając jako bariera.

Z drugiej strony w wyniku hydrolizy kwasów garbnikowych powstaje kwas galusowy, który jest również szeroko stosowany w przemyśle farmaceutycznym.

Do zabiegów weterynaryjnych

Ze względu na swoje właściwości ściągające kwas garbnikowy jest stosowany w leczeniu biegunki u zwierząt.

Autor: Amy Gillard. Źródło: Pixabay.

Swoje właściwości ściągające zawdzięcza temu, że tworzy tymczasowy film skoagulowanych białek na powierzchni błony śluzowej jelit, co skutecznie chroni ją przed czynnikami żrącymi.

Ponadto, wspomniany film znieczula zakończenia nerwów czuciowych obecne w błonie śluzowej, które są odpowiedzialne za nadpobudliwość odruchową.

Osad białka jest stosunkowo nieprzepuszczalny dla przepływu płynów w dowolnym kierunku, dzięki czemu jest bardzo skuteczny w zwalczaniu tego stanu.

W przemyśle garbarskim i farbiarskim

Kwasy garbnikowe są używane do garbowania skór zwierzęcych.

Grupy fenolowe –OH, które kwasy garbnikowe posiadają w dużych ilościach, tworzą bardzo efektywne wiązania krzyżowe z białkami skóry, co zwiększa ich odporność na wodę, bakterie, ciepło i ścieranie.

Jako barwniki

Kwasy garbnikowe pozyskiwane z chińskich i tureckich roślin żółciowych są używane jako barwniki do wełny i czarne farby do włosów.

W przemyśle paszowym

Jest stosowany jako dodatek smakowy. Stosowanie kwasu garbnikowego do maksymalnego poziomu 15 mg / kg jest bezpieczne dla wszystkich zwierząt. Jego stosowanie jako dodatku paszowego nie stanowi zagrożenia dla bezpieczeństwa konsumentów.

Nowe zastosowania kwasów garbnikowych

W bateriach litowo-jonowych

Niektórzy badacze odkryli, że kwasy taninowe można stosować do powlekania polipropylenowych przekładek dystansowych w akumulatorach litowo-jonowych.

Ze względu na dużą liczbę grup -OH kwasy garbnikowe powodują, że powierzchnia tych separatorów jest bardziej hydrofilowa, co zwiększa zdolność retencji elektrolitu i przewodnictwo jonowe separatora.

Zwiększona przewodność jonowa poprawia wydajność baterii, zwłaszcza moc baterii.

W chemioterapii doustnej

Naukowcy zajmujący się medycyną opracowali nanocząstkę składającą się z kwasu garbnikowego, która zawiera kapsułkowany lek przeciwnowotworowy (paklitaksel).

Stwierdzono, że nanocząstka wykazuje dużą zdolność do skutecznego kapsułkowania leku i osiągania wysokiej skuteczności uwalniania leku w określonych miejscach jelit.

Nanocząstka z kwasem garbnikowym po podaniu doustnym wykazała znaczące działanie chemioterapeutyczne przeciw guzom nowotworowym.

Negatywne aspekty

Kwas garbnikowy może zakłócać wzrost bakterii normalnie występujących w przewodzie pokarmowym organizmu człowieka lub zwierzęcia.

Kwas garbnikowy nie powinien być stosowany w sposób ciągły ani w dużych dawkach, ponieważ niekorzystnie wpływa na wchłanianie żelaza i innych minerałów.

Ponadto jego spożycie w dużych ilościach może zmniejszyć skuteczność enzymów trawiennych.

Bibliografia

1. Amerykańska Narodowa Biblioteka Medyczna. (2019). Kwas garbnikowy. Odzyskany z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. European Food Safety Aurhority. (2014). Opinia naukowa dotycząca bezpieczeństwa i skuteczności kwasu garbnikowego stosowanego jako środek aromatyzujący dla wszystkich gatunków zwierząt. Dziennik EFSA 2014; 12 (10): 3828. Odzyskany z efsa.onlinelibrary.wiley.com.
3. Leiper, KA i Miedl, M. (2009). Stabilność koloidalna piwa. W piwie. Odzyskany z sciencedirect.com.
4. Bossi, A. i in. (2007). Wpływ kwasu garbnikowego na Lactobacillus hilgardii analizowany metodą proteomiczną. Journal of Applied Microbiology 102 (2007) 787-795. Odzyskany z onlinelibrary.wiley.com.
5. Sieniawska, E. i Baj, T. (2017). W farmakognozji. Odzyskany z sciencedirect.com.
6. Wynn, SG i Fougere, BJ (2007). Weterynaryjna medycyna ziołowa: podejście oparte na systemach. Ściągacze. W weterynarii ziołolecznictwie. Odzyskany z sciencedirect.com.
7. Chowdhury, SP i in. (2004). Zróżnicowanie molekularne bakterii rozkładających kwas garbnikowy wyizolowanych z gleby garbarskiej. Journal of Applied Microbiology 2004, 97, 1210-1219. Odzyskany z onlinelibrary.wiley.com.
8. Pan, L. i in. (2015). Membrana polipropylenowa pokryta kwasem garbnikowym jako separator do akumulatorów litowo-jonowych. Materiały i interfejsy ACS Applied Materials 2015, 7, 29, 16003-16010. Odzyskany z pubs.acs.org.
9. Le, Z. i in. (2018). Wiązane z wodorem nanocząsteczki przeciwnowotworowe oparte na kwasie taninowym do ulepszania doustnej chemioterapii. Materiały i interfejsy ACS. 2018, 10, 49, 42186-42197. Odzyskany z pubs.acs.org.