KWAS TRICHLOROOCTOWY: BUDOWA, WŁAŚCIWOŚCI, SYNTEZA, ZASTOSOWANIA, DZIAŁANIE - CHEMIA - 2026

Kwas trójchlorooctowy jest stały związek organiczny o wzorze chemicznym C ₂ HCl ₃ O ₂ lub Cl ₃ -COOH. Znany jest również jako kwas trichloroetanowy i TCA. Jest to kwas monokarboksylowy, w którym wodory drugiego atomu węgla zostały zastąpione chlorem. Jego kryształy są bezbarwne do białych.

TCA jest bardzo dobrze rozpuszczalny w wodzie, tworząc silnie kwaśne roztwory. Może wytrącać białka z roztworu wodnego. Długotrwały kontakt z kwasem trichlorooctowym może powodować oparzenia skóry.

Kryształy kwasu trichlorooctowego CCl ₃ COOH. Leiem. Źródło: Wikipedia Commons.

Jednak jest to korzystne w leczeniu chorób skóry, ponieważ jest stosowane w rozcieńczonym roztworze i w bardzo dobrze kontrolowany sposób. TCA jest również często stosowany w tzw. Peelingu chemicznym do odmładzania skóry.

Z drugiej strony, ponieważ jest to związek chloroorganiczny występujący w środowisku w niewielkich ilościach, obwinia się go za możliwą przyczynę szkód w lasach.

Pomimo zawartości chloru jako pierwiastka nie ma danych potwierdzających, czy kwas trichlorooctowy jest rakotwórczy.

Struktura

Kwas trichlorooctowy jest kwasem monokarboksylowym, czyli zawiera pojedynczą grupę –COOH. Jego szkielet zawiera tylko 2 atomy węgla. Jest to podobne do kwasu octowego CH _3, COOH, lecz zamiast grupy metylowej -CH ₃ , ma -CCl ₃ grupy , to znaczy jest jej wzór Cl ₃ -COOH.

Struktura cząsteczki kwasu trichlorooctowego CCl ₃ -COOH. Benjah-bmm27. Źródło: Wikipedia Commons.

Nomenklatura

- Kwas trichlorooctowy

- Kwas trichloroetanowy

- kwas 2,2,2-trichlorooctowy

- TCA (kwas trójchlorooctowy)

Nieruchomości

Stan fizyczny

Bezbarwna do białej krystalicznej substancji stałej. Jego kryształy są romboedryczne

Waga molekularna

163,38 g / mol

Temperatura topnienia

57,5 ° C

Temperatura wrzenia

195,5 ° C

Gęstość

1,6 g / cm ³

Rozpuszczalność

Bardzo dobra rozpuszczalność w wodzie: 120 g / 100 ml przy 25 ºC.

Rozpuszczalny w etanolu CH ₃ CH ₂ OH i w eterze dietylowym CH ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ . Słabo rozpuszczalny w czterochlorku węgla CCl ₄ .

pH

Wartość pH wodnego roztworu 0,1 mol / l wynosi 1,2.

Stała dysocjacji

pK _a = 0,51 (czyli silniejszy kwas niż kwas octowy)

Właściwości chemiczne

Kwas trichlorooctowy jest higroskopijnym ciałem stałym, pochłania wilgoć z powietrza tworząc lepką ciecz. Ma ostry lub ostry zapach.

Kiedy rozpuszcza się w wodzie, następuje wydzielanie ciepła. Działa korodująco na metale, takie jak żelazo, cynk i aluminium, oraz na tkanki biologiczne. Przy dłuższym kontakcie działa silnie żrąco na ludzką skórę.

Ma właściwość wytrącania białek w roztworze.

Po podgrzaniu alkaliami do rozkładu wydziela toksyczne opary chloroformu CH ₃ Cl, kwasu solnego HCl, dwutlenku węgla CO ₂ i tlenku węgla CO.

W konsultowanych źródłach nie ma zgody co do tego, czy jest on rakotwórczy.

Synteza

Jest przygotowywany na poziomie przemysłowym poprzez chlorowanie kwasu octowego CH _3- COOH chlorem Cl ₂ w obecności lub bez katalizatorów.

Synteza kwasu trichlorooctowego CCl ₃ COOH. Autor: Marilú Stea.

Zastosowanie w analizie białek

Kwas trichlorooctowy jest szeroko stosowany do oznaczania białek, takich jak albumina. Jest bardzo skutecznym środkiem do jego wytrącania, zwłaszcza z rozcieńczonych roztworów białek.

Wytrącanie zachodzi w sposób specyficzny i ilościowy, co pozwala na ich oddzielenie od innych substancji niebiałkowych, takich jak polisacharydy, kationy związane z białkami i solami oraz umożliwia denaturację proteaz (enzymów umożliwiających rozpad białek).

Zgodnie z konsultowaną literaturą niewiele wiadomo o mechanizmie opadów. Sugerowano, że dominującą formą może być agregacja hydrofobowa, ponieważ istnieje zakres około 15% kwasu trifluorooctowego, w którym występuje optymalne wytrącanie.

Zastosowania terapeutyczne

Rozcieńczone roztwory TCA są z powodzeniem stosowane w leczeniu ostrego zapalenia ucha zewnętrznego (ból ucha w okolicy błony bębenkowej lub przewodu słuchowego zewnętrznego).

TCA dezaktywuje komórki zapalne, zmieniając ich właściwości, wysuszając obszar objęty stanem zapalnym, zmniejszając obrzęk i szybko łagodząc ból. Jest również bardzo dobrze tolerowany przez pacjentów, zarówno dzieci, jak i dorosłych.

Dodatkowo przywraca kwaśny stan skóry, hamując namnażanie się bakterii i grzybów w ostrej fazie choroby. Jego mechanizm działania zapobiega nawrotom i progresji choroby do fazy przewlekłej.

Stosować w zabiegach dermatologicznych

Na choroby skóry

Stosowany jest w leczeniu rogowacenia słonecznego, czyli choroby skóry charakteryzującej się łuszczeniem się skóry, która tworzy się na obszarach skóry chronicznie od lat narażonych na promieniowanie UV, takich jak twarz, skóra skóra głowy lub przedramiona.

Rogowacenie słoneczne Future FamDoc. Źródło: Wikipedia Commons.

Niewielki procent tej choroby prowadzi do raka skóry, stąd tak ważne jest wczesne jej leczenie.

Stosuje się go również przy trądziku różowatym, łojotokowym zapaleniu skóry, trądziku, żółtaczkach (małe, łagodne guzy tłuszczu), brodawkach, znamionach i przebarwieniach.

Procedura nazywa się chemi-eksfoliacją lub peelingiem chemicznym, a kwas tricholooctowy jest preferowany w stosunku do innych związków chemicznych ze względu na jego bezpieczeństwo, skuteczność i toksyczność nieukładową.

TCA chemicznie niszczy naskórek i górną warstwę skóry właściwej leczonego obszaru. Nowy naskórek migruje z przyczepów skórnych pod zniszczoną tkanką, po czym pokrywająca go kora zostaje złuszczona w ciągu kilku dni.

Regeneracja skóry jest widoczna w ciągu 2 do 3 tygodni. Zmiany histologiczne w skórze to homogenizacja architektury kolagenu i wzrost elastycznej tkanki w skórze właściwej.

Te zmiany są trwałe. Ponadto nieprawidłowe komórki są usuwane i zastępowane normalnymi komórkami naskórka.

Do zabiegów kosmetycznych

Palenie lub peeling kwasem trójchlorooctowym znajduje również zastosowanie w kosmetyce skóry postarzanej, pomarszczonej, piegów, blizn potrądzikowych i tatuaży.

Zmarszczki Autor: Kelsey Vere. Źródło: Pixabay.

Może powodować stosunkowo głębokie oparzenia skóry bez wywoływania ogólnoustrojowej toksyczności. Zabiegi zawsze powinny być wykonywane przez przeszkolony i doświadczony personel.

Zmiennymi, które należy wziąć pod uwagę przy powodzeniu tej techniki, są odpowiednie stężenie kwasu w zależności od rodzaju i grubości skóry, technika aplikacji, skuteczność wcześniejszego przygotowania skóry, gęstość i aktywność gruczołów łojowych oraz zastosowanie środków keratolitycznych przed zabiegiem.

Każdy pacjent musi zostać zbadany, aby wybrać odpowiednie stężenie i uniknąć katastrofalnych wyników.

Wpływ zanieczyszczenia TCA

Kwas trichlorooctowy to związek chemiczny występujący w powietrzu, deszczu, roślinności i glebie. Z tego powodu został uznany za odpowiedzialny za niekorzystny wpływ na niektóre lasy i dżungle.

Las sosnowy. Autor: Paul Gilmore. Źródło: Unsplash

Nie ma pewności co do źródeł TCA w środowisku. Chociaż istnieje zgoda co do tego, że może on pochodzić z utleniania rozpuszczalników chlorowanych obecnych w atmosferze, stężenia TCA występujące podczas wytrącania są znacznie wyższe niż można by oczekiwać od takich rozpuszczalników.

TCA może być również wytwarzany i rozkładany w glebie. Rośliny mogą pobierać TCA zarówno z powietrza, jak iz gleby i być transportowane z liści do korzeni i odwrotnie. Szacuje się, że jest metabolizowany w liściach.

W badaniach przeprowadzonych przez niektórych badaczy na sadzonkach typu sosny traktowanych kwasem trichlorooctowym w stężeniach podobnych do tych występujących w powietrzu w niektórych rejonach Europy, USA i Kanady stwierdzono, że nie ma widocznych uszkodzeń roślin ani zmian wzrost tych z powodu TCA.

Stwierdzono jedynie niewielki spadek zawartości białka w roślinach traktowanych TCA, prawdopodobnie ze względu na zdolność kwasu trichlorooctowego do wytrącania białek.

Bibliografia

1. Novák, P. i Havlícek, V. (2016). Ekstrakcja i wytrącanie białka. In Proteomic Profiling and Analytical Chemistry (wydanie drugie). Odzyskany z sciencedirect.com.
2. Amerykańska Narodowa Biblioteka Medyczna. (2019). Kwas trichlorooctowy. Odzyskany z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Cape, NJ i in. (2003). Długotrwałe narażenie sadzonek świerka sitka na działanie kwasu trichlorooctowego. Otaczać. Sci. Technol. 2003, 37, 2953-2957. Odzyskany z pubs.acs.org.
4. Brodland, DG i in. (1988). Chemexfoliation kwasem trichlorooctowym (peeling chemiczny) w przypadku rozległych przednowotworowych uszkodzeń popromiennych twarzy i skóry głowy. Mayo Clin Proc 63: 887-896, 1988. Źródło z ncbi.nlm.nih.gov.
5. Collins, PS (1989). Peelingi z kwasem trichlorooctowym ponownie. Dermatol. Surg. Oncol. 1989; 15: 933-940. Odzyskany z onlinelibrary.wiley.com.
6. Kantas, I. i in. (2007). Zastosowanie kwasu trichlorooctowego w leczeniu ostrego zapalenia ucha zewnętrznego. Eur Arch Otorhinolaryngol (2007) 264: 9-14. Odzyskany z ncbi.clm.nih.gov.