NIENASYCONE KWASY TŁUSZCZOWE: CHARAKTERYSTYKA, BUDOWA, FUNKCJE, PRZYKŁADY - BIOLOGIA - 2026

Do nienasyconych kwasów tłuszczowych są kwasy monokarboksylowe z łańcuchami węglowodorowymi, w których dwa lub więcej ich atomów węgla są połączone ze sobą za pomocą podwójnego wiązania, po utracie atomów wodoru przez odwodornienie zdarzeń.

Są to cząsteczki należące do grupy lipidów, ponieważ mają właściwości amfipatyczne, to znaczy mają część hydrofilową lub polarną oraz część hydrofobową lub niepolarną. Ponadto pełnią one funkcję „cegiełek” do budowy bardziej złożonych lipidów i rzadko występują w środowisku komórkowym.

Wzór strukturalny kwasu linolowego, wielonienasyconego kwasu tłuszczowego (źródło: Jü / CC0, za Wikimedia Commons)

Ponieważ tworzą bardziej złożone lipidy, takie jak fosfolipidy, sfingolipidy, woski i trójglicerydy, nienasycone kwasy tłuszczowe uczestniczą w różnych funkcjach komórkowych, takich jak magazynowanie energii, tworzenie błon, przekazywanie wiadomości, tworzenie powłok ochronnych, itp.

W związku z powyższym można zrozumieć, że kwasy tłuszczowe są podstawowymi cząsteczkami dla istot żywych, a ponadto są niezwykle zróżnicowane: opisano ponad 100 różnych rodzajów kwasów tłuszczowych w izolowanych lipidach zwierząt, roślin i drobnoustrojów.

Charakterystyka nienasyconych kwasów tłuszczowych

Kwasy tłuszczowe mogą być nasycone i nienasycone i w obu przypadkach są to kwasy monokarboksylowe z łańcuchami o różnej długości, ale zawsze z parzystą liczbą atomów węgla i bez rozgałęzień, z pewnymi wyjątkami.

Zwykle nie występują one w postaci wolnej w komórce lub w przestrzeniach zewnątrzkomórkowych organizmów wielokomórkowych, ale zawsze są częścią lipidów lub bardziej złożonych cząsteczek.

Nazywa się je „nienasyconymi kwasami tłuszczowymi”, ponieważ ich atomy węgla nie są całkowicie nasycone atomami wodoru, ale utraciły dwa lub więcej wodorów w wyniku odwodornienia i mają jedno lub więcej podwójnych lub potrójnych wiązań między atomami węgla, które tworzą ich strukturę.

Mogą być jednonienasycone lub wielonienasycone, w zależności od tego, czy mają odpowiednio jedno lub więcej wiązań podwójnych.

Właściwości fizyczne

Rozpuszczalność kwasów tłuszczowych (nasyconych lub nienasyconych) w wodzie jest bezpośrednią funkcją długości ich łańcuchów alifatycznych, to znaczy im dłuższy łańcuch węglowy, tym niższa rozpuszczalność i odwrotnie.

Temperatura topnienia zależy również od długości łańcucha, a także od stopnia nienasycenia (liczba wiązań podwójnych). Jest on tym większy, im większa jest długość łańcucha (wprost proporcjonalnie), a im niższy, tym więcej nienasyceń ma kwas tłuszczowy (odwrotnie proporcjonalnie).

Nasycone kwasy tłuszczowe o bardzo długich łańcuchach są zwykle w stanie stałym w temperaturze pokojowej, podczas gdy nasycone kwasy tłuszczowe o równej liczbie atomów węgla pozostają w stanie ciekłym.

Tłumaczy się to zmniejszeniem przyciągania molekularnego pomiędzy łańcuchami węglowymi nienasyconych kwasów tłuszczowych, które są indukowane obecnością nienasyceń w konfiguracji cis, gdy alifatyczne łańcuchy „wyginają się”, uniemożliwiając ich upakowanie w stałe struktury.

Struktura

Kwasy tłuszczowe są zasadniczo niepolarnymi cząsteczkami, ponieważ składają się z alifatycznych łańcuchów uwodornionych atomów węgla i są przyłączone z jednej strony do grupy karboksylowej, która reprezentuje węgiel 1, a z drugiej do końcowej grupy metylowej, znanej również jako węgiel ω.

Liczba atomów węgla może być bardzo zmienna: istnieją kwasy tłuszczowe o bardzo długich łańcuchach, które mają od 12 do 26 atomów węgla; średniołańcuchowe kwasy tłuszczowe zawierające od 8 do 10 atomów węgla i wreszcie krótkołańcuchowe kwasy tłuszczowe, które mogą mieć od 4 do 6 atomów węgla.

Obecność podwójnych wiązań między atomami węgla oznacza nienasycenie. Jednonienasycone kwasy tłuszczowe (z tylko jednym podwójnym wiązaniem w łańcuchu) zwykle mają podwójne wiązanie w konfiguracji cis.

Wielonienasycone kwasy tłuszczowe, które z natury mają znaczenie biochemiczne, mogą mieć do 6 podwójnych wiązań między atomami węgla.

Trans-nienasycone kwasy tłuszczowe powstają w wyniku fermentacji w żwaczu niektórych zwierząt i są uzyskiwane z nabiału i produktów mięsnych. Ponadto są produkowane przemysłowo przez uwodornienie olejów rybnych, ale niekoniecznie są to produkty naturalne i stwierdzono, że mogą być szkodliwe dla zdrowia.

Denotacja lub nomenklatura

Podobnie jak w przypadku wielu związków występujących w naturze, nienasycone kwasy tłuszczowe można nazwać „wulgarną” nazwą lub nazwą IUPAC, na podstawie liczby atomów węgla w łańcuchu.

Aby odróżnić je od nasyconych kwasów tłuszczowych o tej samej liczbie atomów węgla, chemicy opracowali prosty system opisu najważniejszych cech strukturalnych nienasyconych kwasów tłuszczowych.

System ten polega na zapisaniu dwóch liczb oddzielonych dwukropkiem (:) w celu określenia liczby atomów węgla (pierwsza liczba) i liczby wiązań podwójnych węgiel-węgiel, które mają (druga liczba).

Na przykład nasycony kwas tłuszczowy z 18 atomami węgla można zapisać jako 18: 0, podczas gdy nienasycony z dwoma podwójnymi wiązaniami węgiel-węgiel można zapisać jako 18: 2.

W celu określenia pozycji każdego wiązania podwójnego w łańcuchu węglowym, powyższe oznaczenie można „rozszerzyć” poprzez dodanie greckiej litery delta (∆), po której następuje jedna lub więcej cyfr jako indeksów górnych po prawej stronie litery.

Zatem wielonienasycony kwas tłuszczowy C18 z 3 podwójnymi wiązaniami można zapisać jako 18: 3 (Δ9,12,15), nomenklatura opisująca nienasycony kwas tłuszczowy z podwójnymi wiązaniami między atomami węgla 9 i 10, 12 i 13 oraz 15 i 16.

Należy zauważyć, że większość jednonienasyconych kwasów tłuszczowych ma podwójne wiązanie w pozycji 9 ich łańcucha węglowego i generalnie dodatkowe podwójne wiązania wielonienasyconych kwasów tłuszczowych znajdują się na pozycjach 12 i 15, z pewne wyjątki.

Rodziny nienasyconych kwasów tłuszczowych

Istnieje kilka rodzin nienasyconych kwasów tłuszczowych, których związki są oczywiste, gdy pozycja podwójnych wiązań jest określona w odniesieniu do pozycji końcowej grupy metylowej (ω), a nie karboksylowego atomu węgla.

Określone w ten sposób położenie podwójnych wiązań jest następnie oznaczane grecką literą ω i wskazuje liczbę atomów węgla między końcową grupą metylową a podwójnym wiązaniem węgiel-węgiel nienasyconego kwasu tłuszczowego.

Najważniejsze rodziny nienasyconych kwasów tłuszczowych to rodzina kwasów omega-3 (ω-3) i rodzina kwasów omega-6 (familia-6), są jednak inne.

Kwasy tłuszczowe omega-3 to nienasycone kwasy tłuszczowe, których pierwsze wiązanie podwójne (w przypadku wielonienasyconych) to 3 atomy węgla z końcowej grupy metylowej, natomiast kwasy tłuszczowe omega-6 mają pierwsze wiązanie podwójne na węglu pozycja 6 w odniesieniu do węgla ω.

cechy

Nienasycone kwasy tłuszczowe, a także nasycone kwasy tłuszczowe pełnią wiele funkcji w utrzymaniu życia komórek.

Nie tylko służą jako substancje rezerwowe energii, ponieważ ich utlenianie prowadzi do wytworzenia ogromnych ilości energii, ale są również budulcem złożonych lipidów tworzących błony oraz innych, które służą innym celom fizjologicznym.

Generalnie te kwasy tłuszczowe dominują nad nasyconymi kwasami tłuszczowymi, szczególnie w roślinach wyższych i zwierzętach żyjących w środowiskach o bardzo niskiej temperaturze, ponieważ przyczyniają się do płynności błon i tkanek.

W grupie nienasyconych kwasów tłuszczowych znajdują się niezbędne nienasycone kwasy tłuszczowe, których człowiek nie jest w stanie wyprodukować i dlatego muszą być spożywane z codziennym pożywieniem. Należą do nich kwas linolowy i kwas arachidonowy.

Te kwasy tłuszczowe są biosyntetycznymi prekursorami wielu eikozanoidów i ich pochodnych, takich jak prostaglandyny, tromboksany i leukotrieny, związki o właściwościach hormonalnych, które pełnią funkcje fizjologiczne o wielkim znaczeniu u ludzi i innych ssaków.

Z drugiej strony nienasycone kwasy tłuszczowe biorą również udział we wchłanianiu spożywanych z pożywieniem substancji rozpuszczalnych w tłuszczach, takich jak witaminy i karotenoidy.

Przykłady nienasyconych kwasów tłuszczowych

Bardzo ważnymi przykładami jedno- i wielonienasyconych kwasów tłuszczowych są:

- Kwas palmitooleinowy (16: 1, ω-7) : jest powszechnym lipidowym składnikiem ludzkiej tkanki tłuszczowej, zwłaszcza w wątrobie.

Kwas palmitooleinowy, jednonienasycony kwas tłuszczowy (źródło: Foobar ~ commonswiki, za Wikimedia Commons)

- Kwas oleinowy (18: 1, ω-9) : charakterystyczny dla olejów roślinnych, takich jak oliwka i awokado. Ma korzystne działanie na naczynia krwionośne i może powodować hipotensję.

Kwas oleinowy, jednonienasycony kwas tłuszczowy (źródło: Andel, za Wikimedia Commons)

- Kwas linolowy (18: 3 ∆9,12,15; ω-3) : jest również powszechny w olejach pochodzenia roślinnego, w mięsie i mleku przeżuwaczy. Wydaje się, że bierze udział w obniżaniu poziomu cholesterolu we krwi i odkładaniu tłuszczu w organizmie, dlatego mówi się, że działa na utratę wagi.

Kwas linolowy, wielonienasycony kwas tłuszczowy (źródło: Edgar181 / domena publiczna, za pośrednictwem Wikimedia Commons)

- Kwas arachidonowy (20: 4 ∆5,8,11,14; ω-6) : występuje w fosfolipidach praktycznie wszystkich błon komórkowych i pełni rolę prekursora w syntezie eikozanoidów. Jest niezbędnym kwasem tłuszczowym, dlatego należy go spożywać z pożywieniem, zwłaszcza pochodzenia zwierzęcego.

Kwas arachidonowy, wielonienasycony kwas tłuszczowy (źródło: Yikrazuulx / domena publiczna, za pośrednictwem Wikimedia Commons)

Korzyści / szkody zdrowotne

Korzyści lub szkody zdrowotne różnych nienasyconych kwasów tłuszczowych są głównie związane z ich właściwościami fizykochemicznymi.

Powszechnie wiadomo, że „tłuszcze trans”, czyli tłuszcze bogate w lipidy, które mają wysoką zawartość nienasyconych kwasów tłuszczowych trans, są szkodliwe dla zdrowia, ponieważ mają skutki związane z chorobami sercowo-naczyniowymi podobnymi do tych, które są zaostrzone przez nasycone kwasy tłuszczowe.

Z drugiej strony nienasycone kwasy tłuszczowe cis są najczęściej występującymi w żywności i dlatego mogą być łatwiej przetwarzane przez organizm ludzki, co czyni je niezbędnymi w diecie człowieka.

Zatem oprócz niektórych korzyści związanych z wyglądem skóry i włosów, np. Spożywanie nienasyconych kwasów tłuszczowych, przynosi ogromne korzyści na poziomie organicznym, gdyż przyczyniają się do prawidłowego funkcjonowania komórek.

Jednonienasycone kwasy tłuszczowe znajdują się w oliwie i oleju arachidowym, w awokado lub awokado, w większości orzechów i nasion. Z kolei wielonienasycone wzbogacają tkanki ryb, takich jak sardynki, tuńczyk, łosoś i inne; nasion lnu, soi, słonecznika, chia i niektórych orzechów włoskich.

Znajdują się również w oleju kukurydzianym, rzepakowym i sojowym, a wiele publikacji dotyczących kwasów tłuszczowych z rodzin omega-3 i omega-6 wskazuje, że mogą one zmniejszać ryzyko zachorowania na niektóre choroby sercowo-naczyniowe i poprawiać właściwości antyoksydacyjne cielesny.

Bibliografia

1. Engelking, LR (2015). Skład chemiczny żywych komórek. Podręcznik weterynaryjnej chemii fizjologicznej, 2-6.
2. Ha, CE i Bhagavan, NV (2011). Podstawy biochemii medycznej: z przypadkami klinicznymi. Academic Press.
3. Lunn, J. i Theobald, HE (2006). Wpływ nienasyconych kwasów tłuszczowych na zdrowie. Biuletyn żywieniowy, 31 (3), 178-224.
4. Nelson, DL, Lehninger, AL i Cox, MM (2008). Zasady Lehningera biochemii. Macmillan.
5. Stoker, HS (2012). Chemia ogólna, organiczna i biologiczna. Edukacja Nelsona.