Acetofenon jest związek organiczny pochodzący z cykorii. Jest stosowany przede wszystkim jako środek aromatyzujący w żywności i perfumach. Jest również używany jako rozpuszczalnik do tworzyw sztucznych i żywic. Związek ten jest częścią 599 dodatków obecnych w papierosach.
Jego wzór chemiczny to C 6 H 5 C (O) CH 3 i należy do grupy ketonów, związków chemicznych charakteryzujących się grupą karbonylową. Acetofenon to najprostszy aromatyczny keton.
Struktura acetofenonu
Acetofenon jest gęstszy od wody, więc jest słabo rozpuszczalny i tonie w nim. W niskich temperaturach acetofenon zamarza.
W temperaturze pokojowej acetofenon jest klarownym płynem o słodko-pikantnym smaku. Jego temperatura wrzenia wynosi 202 o C, a temperatura topnienia 20 o C. Zapach przypomina zapach pomarańczy.
Acetofenon jest umiarkowanie reaktywny. Reakcje chemiczne między acetofenonem a zasadami lub kwasami uwalniają duże ilości łatwopalnego gazu i ciepła.
Reakcje między acetofenonem a metalami alkalicznymi, wodorkami lub azotkami również uwalniają gazy i ciepło, które jest wystarczające do wzniecenia ognia. Acetofenon nie reaguje z izocyjanianami, aldehydami, nadtlenkami i węglikami.
Synteza
Acetofenon można syntetyzować na kilka sposobów. Można go kupić jako produkt uboczny izopropylobensenu, zwanego także kumenem.
W naturze kumen występuje w olejku cynamonowym i imbirowym. Acetofenon można również wytwarzać przez utlenianie etylobenziny.
Zastosowania farmaceutyczne i ogólne
W XX wieku acetofenon był używany jako środek nasenny. W tym celu związek został zsyntetyzowany i zapakowany pod nazwą Sypnone w celu wywołania snu.
W dzisiejszym przemyśle farmaceutycznym acetofenon jest stosowany jako środek fotouczulający.
Leki te są nieaktywne, dopóki nie wejdą w kontakt ze światłem ultrafioletowym lub światłem słonecznym.
W kontakcie ze światłem w ludzkiej tkance inicjowana jest reakcja, która ma na celu wyleczenie chorej tkanki. Acetofenon jest generalnie stosowany w leczeniu łuszczycy i niektórych rodzajów nowotworów.
Ponadto acetofenon jest szeroko stosowany do słodzenia potraw i napojów. Dzięki owocowemu zapachowi jest również stosowany do zapachów znajdujących się w balsamach, perfumach, mydłach i detergentach.
Ryzyka
W wysokich stężeniach para acetofenonu jest środkiem odurzającym. Ta para może umiarkowanie podrażniać skórę i oczy.
Przy wysokich poziomach kontakt między parą wodną a tkanką może spowodować uszkodzenie rogówki. Gdy ekspozycja jest stała, para może zmniejszyć wrażliwość oka na światło.
Wdychanie tych oparów może również powodować zatory w płucach, wątrobie i nerkach. Kiedy acetofenon jest spożywany doustnie, może osłabiać ludzki puls i powodować działanie uspokajające, nasenne i hematologiczne.
Acetofenon został sklasyfikowany przez Agencję Ochrony Środowiska Stanów Zjednoczonych w grupie D, która jest określana jako niesklasyfikowana jako czynnik rakotwórczy dla ludzi.
Związki przypisane do grupy D nie wykazują wystarczających dowodów na poparcie lub obalenie rakotwórczości u ludzi.
Bibliografia
- Narodowe Centrum Informacji Biotechnologicznej. Baza danych PubChem Compound; CID = 7410 National Center for Biotechnology Information (2017). Baza danych PubChem Compound; CID = 7410, acetofenon. Amerykańska Narodowa Biblioteka Medyczna.
- Brown, W. (2015). Keton. Encyklopedia Britannica. Encyclopeia Britannica Inc.
- Książka chemiczna (2017). Lista baz danych CAS: Acetofenone.
- Agencja Ochrony Środowiska Stanów Zjednoczonych (2016). Acetofenon.
- Zielona księga (2012). Acetofenon i jego zastosowania.
- Departament Zdrowia i Opieki Społecznej Stanów Zjednoczonych (1993). Bank danych o substancjach niebezpiecznych (HSDB, baza danych online). National Toxicology Information Program, National Library of Medicine, Bethesda, MD.
- Sittig, M (1985). Podręcznik toksycznych i niebezpiecznych chemikaliów i czynników rakotwórczych. Wydanie 2.